www.wikidata.id-id.nina.az
Asam propionat dari Bahasa Yunani protos berarti pertama dan pion berarti lemak juga dikenal sebagai asam propanoat adalah asam karboksilat yang terdapat di alam dengan rumus kimia CH3CH2COOH Senyawa ini merupakan cairan bening dengan bau tengik dan menyengat seperti layaknya bau badan Anion CH3CH2COO serta garam dan ester asam propionat dikenal sebagai propionat atau propanoat Asam propionat Simplified skeletal formula Full structural formulaBall and stick model Space filling modelNamaNama IUPAC preferensi Asam propanoatNama lain Asam propanoat IUPAC Asam etanakarboksilatPenandaNomor CAS 79 09 4 YModel 3D JSmol Gambar interaktifGambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 30768 YChEMBL ChEMBL14021 YChemSpider 1005 YDrugBank DB03766 YNomor ECIUPHAR BPS 1062PubChem CID 1032Nomor RTECS value CompTox Dashboard EPA DTXSID8025961InChI InChI 1S C3H6O2 c1 2 3 4 5 h2H2 1H3 H 4 5 YKey XBDQKXXYIPTUBI UHFFFAOYSA N YSMILES CCC O OCCC O OSifatRumus kimia C 3H 6O 2Massa molar 74 08 g mol 1Penampilan Tidak berwarna cairan berminyak 1 Bau Menyengat tengik 1 Densitas 0 98797 g cm3 2 Titik lebur 205 C 337 0 F 68 1 K 3 Titik didih 14 115 C 25 439 F 14 388 K 3 Kondisi sublimasi Menyublim pada 48 C DsublHo 74 kJ mol 4 Kelarutan dalam air 8 19 g g 28 3 C 34 97 g g 23 9 C Bercampur 19 3 C 5 Kelarutan Bercampur dalam EtOH eter CHCl3 6 log P 0 33 7 Tekanan uap 0 32 kPa 20 C 0 47 kPa 25 C 7 9 62 kPa 100 C 4 kH 4 45 10 4 L atm mol 7 Keasaman pKa 4 88 7 Konduktivitas termal 1 44 105 W m KIndeks bias nD 1 3843 2 Viskositas 1 175 cP 15 C 2 8 1 02 cP 25 C 0 668 cP 60 C 0 495 cP 90 C 7 StrukturStruktur kristal Monoklinik 95 C 9 Grup ruang P21 c 9 Konstanta kisi a 4 04 A b 9 06 A c 11 A 9 a 90 b 91 25 g 90 Momen dipol 0 63 D 22 C 2 TermokimiaKapasitas kalor C 152 8 J mol K 6 4 Entropi molar standar So 191 J mol K 4 Entalpi pembentukan standar DfHo 510 8 kJ mol 4 Entalpipembakaranstandar DcHo298 1527 3 kJ mol 2 4 BahayaBahaya utama KorosifPiktogram GHSKeterangan bahaya GHS value Pernyataan bahaya GHS H314Langkah perlindungan GHS P280 P305 351 338 P310Titik nyala 54 C 129 F 327 K Suhuswasulut 512 C 954 F 785 K Dosis atau konsentrasi letal LD LC LD50 dosis median 1370 mg kg tikus oral 6 Batas imbas kesehatan AS NIOSH PEL yang diperbolehkan tidak ada 1 REL yang direkomendasikan TWA 10 ppm 30 mg m3 ST 15 ppm 45 mg m3 1 IDLH langsung berbahaya N D 1 Senyawa terkaitAnion lain PropanoatRelated Asam karboksilat Asam asetat Asam laktat Asam 3 hidroksipropionat Asam tartronat Asam akrilat Asam butiratSenyawa terkait 1 Propanol Propionaldehida Natrium propionat Propionat anhidridaKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Sejarah 2 Sifat 3 Produksi 4 Penggunaan pada industri 5 Referensi 6 Pranala luarSejarah suntingAsam propionat pertama kali dideskripsikan pada tahun 1844 oleh Johann Gottlieb yang menemukan senyawa tersebut di antara produk degradasi gula 10 Beberapa tahun kemudian kimiawan lainnya memproduksi asam propionat dengan berbagai cara tidak satupun dari mereka menyadari bahwa mereka memproduksi zat yang sama Pada tahun 1847 kimiawan Prancis Jean Baptiste Dumas menyatukan semua asam yang merupakan senyawa sejenis yang kemudian ia sebut sebagai asam propionat dari Bahasa Yunani prῶtos prōtos berarti pertama dan piwn piōn berarti lemak dikarenakan asam paling sederhana H CH2 nCOOH yang merupakan karakteristik dari asam lemak serta sifat lain yang serupa seperti menghasilkan lapisan berminyak dan memiliki garam kalium yang terasa seperti sabun 11 Sifat suntingAsam propionat memiliki sifat fisik pertengahan antara asam asam karboksilat kecil asam format dan asetat serta asam lemak yang berukuran besar Senyawa ini dapat tercampur di dalam air tetapi dapat dipisahkan dengan air dengan menambahkan garam Sementara itu sama halnya dengan asam format dan asetat senyawa ini terdiri dari sepasang molekul yang berikatan hidrogen baik pada fasa cair dan uap Asam propionat memperlihatkan sifat umum dari asam karboksilat Ia dapat membentuk turunan amida ester anhidrida dan klorida Senyawa ini dapat mengalami halogenasi alfa dengan bromin dalam kehadiran PBr3 sebagai katalis reaksi HVZ membentuk CH3CHBrCOOH 12 Produksi suntingDalam industri asam propionat banyak diproduksi melalui hidrokarboksilasi etilena menggunakan nikel karbonil sebagai katalis 13 H2C CH2 H2O CO CH3CH2CO2HSenyawa ini juga dapat diproduksi melalui oksidasi propionaldehida Dalam kehadiran ion kobalt atau mangan reaksi ini berlangsung dengan cepat pada suhu menengah sekitar 40 50 C CH3CH2CHO O2 CH3CH2COOH Asam propionat dalam jumlah besar pernah diproduksi sebagai produk samping pembuatan asam asetat Pada saat itu produsen asam propionat terbesar di diunia adalah BASF dengan jumlah produksi kira kira 150 kt kapasitas produksi Asam propionat diproduksi secara biologis sebagai ester koenzim A propionil KoA dari pemecahan metabolik asam lemak yang mengandung atom karbon ganjil serta dari pemecahan asam amino Bakteri dari genus Propionibacterium memproduksi asam propionat sebagai produk samping dari metabolisme anaerobik mereka Jenis bakteri ini umumnya ditemukan pada perut ruminansia dan pada kelenjar keringat manusia dan aktivitas mereka sebagian turut bertanggung jawab terhadap timbulnya bau seperti pada keju Swiss dan keringat Senyawa ini juga dapat dibiosintesis dalam usus besar manusia melalui fermentasi bakteri pada serat makanan 14 Penggunaan pada industri suntingAsam propionat menghambat pertumbuhan kapang dan beberapa bakteri sekitar 0 1 dan 1 berat Sebagai hasilnya asam propionat yang diproduksi banyak dikonsumsi sebagai bahan pengawet pada baik pakan hewan serta makanan untuk konsumsi manusia Untuk pakan hewan senyawa ini digunakan baik secara langsung atau digunakan dalam bentuk garam amoniumnya Antibiotik Monensin ditambahkan pada pakan ternak untuk mendukung penghasil propionibacteria diabnding asam asetat di dalam rumen hal ini membuat produksi karbon dioksida lebih sedikit dan konversi makanan yang lebih baik Aplikasi utama lainnya adalah sebagai bahan pengawet pada makanan yang dipanggang menggunakan garam natrium dan kalsium 13 Sebagai sebuah aditif makanan penggunaan zat ini diizinkan di Uni Eropa 15 Amerika Serikat 16 dan Australia serta Selandia Baru 17 Zat ini terdaftar dalam nomor INS 280 atau nomor E E280 Asam propionat juga berguna sebagai zat antara dalam produksi bahan kimia lainnya terutama polimer Selulosa asetat propionat adalah sebuah polimer termoplastik yang berguna Vinil propionat juga dapat digunakan Dalam aplikasi khusus senyawa ini juga dapat digunakan pada pestisida dan obat obatan Ester asam propionat memiliki bau seperti buah dan terkadang digunakan sebagai pelarut atau penyedap rasa buatan 13 Referensi sunting a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0529 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b c d e Lagowski J J ed 2012 The Chemistry of Nonaqueous Solvents III Elsevier hlm 362 ISBN 0323151035 a b Lide David R ed 2009 CRC Handbook of Chemistry and Physics edisi ke 90th Boca Raton Florida CRC Press ISBN 978 1 4200 9084 0 a b c d e f Asam propanoat dalam Linstrom P J Mallard W G eds NIST Chemistry WebBook NIST Standard Reference Database Number 69 National Institute of Standards and Technology Gaithersburg MD http webbook nist gov diakses tanggal 13 Juni 2014 Seidell Atherton Linke William F 1919 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds edisi ke 2nd D Van Nostrand Company hlm 569 a b c http chemister ru Database properties en php dbid 1 amp id 1485 a b c d e CID 1032 dari PubChem Sigma Aldrich Co Retrieved on 2014 06 13 a b c Strieter F J Templeton D H Scheuerman R F Sass R L 1962 The crystal structure of propionic acid Acta Crystallographica 15 12 1233 1239 doi 10 1107 S0365110X62003278 Johann Gottlieb 1844 Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker Gummi Starkmehl und Mannit On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar rubber starch powder and mannitol Annalen der Chemie und Pharmacie 52 121 130 After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result Gottlieb obtained a product that he called Metacetonsaure meta acetone acid on p 122 Das Destillat ist stark sauer und enthalt Ameisensaure Essigsaure und eine neue Saure welche ich aus unten anzufuhrenden Grunden Metacetonsaure nenne The distillate is strongly acidic and contains formic acid acetic acid and a new acid which for reasons to be presented below I call meta acetone acid Dumas Malaguti and F Leblanc 1847 Sur l identite des acides metacetonique et butyro acetique On the identity of metacetonic acid and butyro acetic acid Comptes rendus 25 781 784 Propionic acid is named on p 783 Ces caracteres nous ont conduits a designer cet acide sous le nom d acide propionique nom qui rappelle sa place dans la series des acides gras il en est le premier These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid a name that recalls its place in the series of fatty acids it is the first of them C S Marvel V du Vigneaud 1931 a bromo Isovaleric acid Org Synth 11 20 Coll Vol 2 93 a b c W Bertleff M Roeper X Sava 2005 Carbonylation Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a05 217 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link den Besten G van Eunen K Groen AK Venema K Reijngoud DJ Bakker BM September 2013 The role of short chain fatty acids in the interplay between diet gut microbiota and host energy metabolism Journal of Lipid Research 54 9 2325 40 doi 10 1194 jlr R036012 PMC 3735932 nbsp PMID 23821742 Current EU approved additives and their E Numbers UK Food Standards Agency Diakses tanggal 17 Oktober 2011 Listing of Food Additives Status Part II US Food and Drug Administration Diakses tanggal 27 Oktober 2011 Standard 1 2 4 Labelling of ingredients Australia New Zealand Food Standards Code Comlaw au Diakses tanggal 27 Oktober 2011 Pranala luar sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Propionic acid NIST Standard Reference Database International Chemical Safety Card 0806 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Technical data of propionic acid of BASF Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in ratsPossible role of short chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders The Propionic Acids Gastrointestinal Toxicity in Various Species Propionic Acid Technical Data Sheet Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Asam propionat amp oldid 22565499