www.wikidata.id-id.nina.az

Anhidrida asam merupakan suatu senyawa organik yang memiliki dua gugus asil yang terikat pada atom oksigen yang sama 1 J

Anhidrida asam

Anhidrida asam merupakan suatu senyawa organik yang memiliki dua gugus asil yang terikat pada atom oksigen yang sama. Jenis anhidrida asam organik yang umum adalah anhidrida karboksilat, di mana asam induknya adalah asam karboksilat, rumus kimia yang umum pada senyawa ini adalah (RC(O))2O. Anhidrida asam simetris pada jenis ini dinamai dengan mengganti kata asam pada nama asam karboksilat induknya dengan kata anhidrida. Karenanya, (CH3CO)2O disebut sebagai anhidrida asetat. Anhidrida asam campuran (atau tidak simetris), seperti anhidrida asetat format (lihat di bawah), juga dikenal.

Anhidrida karboksilat dengan warna biru menandakan gugus fungsional.

Satu atau kedua gugus asil pada anhidrida asam mungkin juga dapat berasal dari asam organik yang lain, seperti asam sulfonat atau asam fosfonat. Satu gugus asil pada anhidrida asam dapat pula berasal dari asam anorganik seperti asam fosfat. Anhidrida campuran 1,3-bisfosfogliserat merupakan suatu zat antara pada pembentukan ATP melalui glikolisis, adalah suatu anhidrida campuran antara asam 3-fosfogliserat dan asam fosfat. Oksida asam juga terkadang dikelompokkan sebagai suatu anhidrida asam.

Preparasi sunting

Anhidrida asam dipreparasi dalam industri dengan berbagai cara. Anhidrida asetat utamanya diproduksi melalui karbonilasi metil asetat. Anhidrida maleat diproduksi melalui oksidasi benzena atau butana. Rute laboratorium menyarankan reaksi dehidrasi pada asam yang bersangkutan.

Kondisi yang digunakan beragam tergantung pada asam yang digunakan, namun fosfor pentoksida merupakan agen pendehidrasi yang umum digunakan:

Klorida asam juga merupakan prekursor yang efektif:

Anhidrida campuran yang mengandung gugus asetil dapat dipreparasi menggunakan ketena:

Reaksi sunting

Anhidrida asam merupan sumber bagi gugus asil yang reaktif, dan reaksi serta penggunaannya mirip dengan asil halida. Dalam reaksi dengan substrat protik, reaksi tersebut membutuhkan produk asilasi dan asam karboksilat dengan jumlah yang sama:

untuk HY = HOR (alkohol), HNR'2 (amonia, amina primer, sekunder), cincin aromatik (lihat asilasi Friedel-Crafts).

Anhidrida asam cenderung kurang elektrofilik dibandingkan dengan asil klorida, dan hanya satu gugus asil yang dipindahkan per molekul anhidrida asam, mengarahkannya pada efisiensi atom yang rendah. Biaya yang rendah, namun, pada anhidrida asetat membuatnya pilihan utama pada reaksi asetilasi.

Aplikasi sunting

Anhidrida asetat adalah suatu zat kimia industri utama yang banyak digunakan untuk preparasi ester asetat, seperti selulosa asetat. Anhidrida maleat adalah prekursor bagi berbagai resin melalui kopolimerisasi dengan stirena. Anhidrida maleat merupakan suatu dienofil dalam reaksi Diels-Alder.

Dianhidrida, molekul yang mengandung dua anhidrida fungsional, digunakan untuk mensintesis poliimida dan terkadang poliester dan poliamida. Berbagai contoh dianhidrida diantaranya seperti pyromellitic dianhydride (PMDA), 3,3’, 4,4’ - oxydiphtalic dianhydride (ODPA), 3,3’, 4,4’-benzophenone tetracarboxylic dianhydride (BTDA), 4,4’-diphtalic (hexafluoroisopropylidene) anhydride (6FDA), dianhidrida benzokuinontetrakarboksilat, dianhidrida etilentetrakarboksilat. Polianhidrida adalah suatu kelas polimer yang dicirikan oleh ikatan anhidrida yang menghungkan satuan berulang pada rantai tulang punggung polimer tersebut.

Lihat pula sunting

Wikiquote memiliki koleksi kutipan yang berkaitan dengan: Anhidrida asam.

Referensi sunting

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "acid anhydrides".
  2. Panico R, Powell WH, Richer JC, ed. (1993). "Recommendation R-5.7.7". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. hlm. 123–25. ISBN 0-632-03488-2. 
  3. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  4. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  5. Lewis I. Krimen (1988). "Acetic Formic Anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 8. 
  6. Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_065

Pranala luar sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Anhidrida asam.
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Anhidrida asam merupakan suatu senyawa organik yang memiliki dua gugus asil yang terikat pada atom oksigen yang sama 1 Jenis anhidrida asam organik yang umum adalah anhidrida karboksilat di mana asam induknya adalah asam karboksilat rumus kimia yang umum pada senyawa ini adalah RC O 2O Anhidrida asam simetris pada jenis ini dinamai dengan mengganti kata asam pada nama asam karboksilat induknya dengan kata anhidrida 2 Karenanya CH3CO 2O disebut sebagai anhidrida asetat Anhidrida asam campuran atau tidak simetris seperti anhidrida asetat format lihat di bawah juga dikenal Anhidrida karboksilat dengan warna biru menandakan gugus fungsional Satu atau kedua gugus asil pada anhidrida asam mungkin juga dapat berasal dari asam organik yang lain seperti asam sulfonat atau asam fosfonat Satu gugus asil pada anhidrida asam dapat pula berasal dari asam anorganik seperti asam fosfat Anhidrida campuran 1 3 bisfosfogliserat merupakan suatu zat antara pada pembentukan ATP melalui glikolisis 3 adalah suatu anhidrida campuran antara asam 3 fosfogliserat dan asam fosfat Oksida asam juga terkadang dikelompokkan sebagai suatu anhidrida asam Daftar isi 1 Preparasi 2 Reaksi 3 Aplikasi 4 Lihat pula 5 Referensi 6 Pranala luarPreparasi suntingAnhidrida asam dipreparasi dalam industri dengan berbagai cara Anhidrida asetat utamanya diproduksi melalui karbonilasi metil asetat 4 Anhidrida maleat diproduksi melalui oksidasi benzena atau butana Rute laboratorium menyarankan reaksi dehidrasi pada asam yang bersangkutan nbsp Reaksi dehidrasi dua asam alkanoat menghasilkan anhidrida alkanoatKondisi yang digunakan beragam tergantung pada asam yang digunakan namun fosfor pentoksida merupakan agen pendehidrasi yang umum digunakan 2 CH3COOH P4O10 CH3C O OC O CH3 P4O9 OH 2 Klorida asam juga merupakan prekursor yang efektif 5 CH3C O Cl HCO2Na HCO2COCH3 NaClAnhidrida campuran yang mengandung gugus asetil dapat dipreparasi menggunakan ketena nbsp Preparasi anhidrida asetat dari ketenaReaksi suntingAnhidrida asam merupan sumber bagi gugus asil yang reaktif dan reaksi serta penggunaannya mirip dengan asil halida Dalam reaksi dengan substrat protik reaksi tersebut membutuhkan produk asilasi dan asam karboksilat dengan jumlah yang sama RC O OC O R HY RC O Y RCO2Huntuk HY HOR alkohol HNR 2 amonia amina primer sekunder cincin aromatik lihat asilasi Friedel Crafts nbsp Asilasi Friedel CraftsAnhidrida asam cenderung kurang elektrofilik dibandingkan dengan asil klorida dan hanya satu gugus asil yang dipindahkan per molekul anhidrida asam mengarahkannya pada efisiensi atom yang rendah Biaya yang rendah namun pada anhidrida asetat membuatnya pilihan utama pada reaksi asetilasi nbsp Asetilasi D GlukosaAplikasi suntingIlustrasi anhidrida asam nbsp Anhidrida asetat diproduksi ada skala besar untuk berbagai aplikasi nbsp Anhidrida naftalentetrakarboksilat sebuah blok pembangun pada senyawa organik kompleks adalah contoh dari suatu dianhidrida nbsp Anhidrida maleat adalah suatu anhidrida siklik umum digunakan pada industri pelapis nbsp ATP dalam bentuk terprotonasi adalah suatu anhidrida yang berasal dari asam fosfat nbsp Anhidrida campuran 1 3 bisfosfogliserat dalam bentuk terprotonasi terdapat secara luas dalam jalur metabolisme nbsp 3 fosfoadenosin 5 fosfosulfat PAPS adalah suatu anhidrida campuran dari asam sulfat dan asam fosfat serta merupakan koenzim yang paling umum dalam reaksi transfer sulfat biologis Anhidrida asetat adalah suatu zat kimia industri utama yang banyak digunakan untuk preparasi ester asetat seperti selulosa asetat Anhidrida maleat adalah prekursor bagi berbagai resin melalui kopolimerisasi dengan stirena Anhidrida maleat merupakan suatu dienofil dalam reaksi Diels Alder 6 Dianhidrida molekul yang mengandung dua anhidrida fungsional digunakan untuk mensintesis poliimida dan terkadang poliester dan poliamida Berbagai contoh dianhidrida diantaranya seperti pyromellitic dianhydride PMDA 3 3 4 4 oxydiphtalic dianhydride ODPA 3 3 4 4 benzophenone tetracarboxylic dianhydride BTDA 4 4 diphtalic hexafluoroisopropylidene anhydride 6FDA dianhidrida benzokuinontetrakarboksilat dianhidrida etilentetrakarboksilat Polianhidrida adalah suatu kelas polimer yang dicirikan oleh ikatan anhidrida yang menghungkan satuan berulang pada rantai tulang punggung polimer tersebut Lihat pula sunting nbsp Wikiquote memiliki koleksi kutipan yang berkaitan dengan Anhidrida asam Asam alkanoat Turunan asam karboksilatReferensi sunting IUPAC Compendium of Chemical Terminology edisi ke 2 Buku Emas 1997 Versi koreksi daring 2006 acid anhydrides Panico R Powell WH Richer JC ed 1993 Recommendation R 5 7 7 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds IUPAC Blackwell Science hlm 123 25 ISBN 0 632 03488 2 Nelson D L Cox M M Lehninger Principles of Biochemistry 3rd Ed Worth Publishing New York 2000 ISBN 1 57259 153 6 Zoeller J R Agreda V H Cook S L Lafferty N L Polichnowski S W Pond D M Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process Catalysis Today 1992 volume 13 pp 73 91 DOI 10 1016 0920 5861 92 80188 S Lewis I Krimen 1988 Acetic Formic Anhydride Org Synth Coll Vol 6 8 Heimo Held Alfred Rengstl Dieter Mayer Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a01 065Pranala luar sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Anhidrida asam Pengenalan pada anhidrida asam Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Anhidrida asam amp oldid 24273929