www.wikidata.id-id.nina.az
Asam amino adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi karboksil COOH dan amina biasanya NH2 serta rantai samping gugus R yang spesifik untuk setiap jenis asam amino Dalam biokimia sering kali pengertiannya dipersempit gugus karboksil dan amina terikat pada satu atom karbon C yang sama disebut karbon alfa atau karbon a Dalam kasus ini mereka dikenal sebagai asam amino 2 atau asam amino alfa rumus umumnya H2NCHRCOOH kecuali pada prolina a Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa Dalam bentuk larutan asam amino bersifat amfoterik cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi ion zwitter Struktur asam amino alfa dalam bentuk yang tidak terionisasiAda sekitar 500 asam amino yang telah diketahui meskipun hanya 20 yang dihasilkan oleh kode genetik Dua puluh asam amino standar ini ditambah dengan dua asam amino lainnya merupakan asam amino yang menjadi komponen penyusun protein sehingga disebut asam amino proteinogenik Asam amino asam amino ini bergabung melalui ikatan peptida membentuk molekul besar yang disebut peptida polipeptida hingga protein Selain berperan sebagai residu dalam protein asam amino baik proteinogenik maupun nonproteinogenik juga berpartisipasi dalam sejumlah proses biologis misalnya glutamat asam glutamat standar dan asam gamma aminobutirat GABA yang berperan sebagai neurotransmiter Sembilan asam amino proteinogenik disebut esensial bagi manusia karena tidak bisa diproduksi oleh tubuh manusia dari senyawa lain sehingga harus diperoleh dari makanan Asam amino lainnya mungkin bersifat esensial dalam kondisi tertentu misalnya untuk usia atau kondisi medis tertentu Asam amino esensial juga dapat berbeda beda di antara spesies b Karena signifikansi biologisnya asam amino penting dalam nutrisi dan biasanya digunakan dalam suplemen nutrisi pupuk pakan dan teknologi makanan Penggunaan asam amino dalam industri misalnya produksi obat obatan plastik terdegradasi biologis dan katalis kiral Daftar isi 1 Sejarah 2 Struktur umum 2 1 Isomerisme 2 2 Polimerisasi asam amino 2 3 Zwitter ion 3 Asam amino dasar standar 3 1 Asam amino alifatik sederhana 3 2 Asam amino hidroksi alifatik 3 3 Asam amino dikarboksilat asam 3 4 Amida 3 5 Asam amino basa 3 6 Asam amino dengan sulfur 3 7 Prolin 3 8 Asam amino aromatik 4 Fungsi biologi asam amino 5 Asam amino esensial 6 Lihat pula 7 Catatan 8 Referensi 9 Pranala luarSejarah SuntingBeberapa asam amino pertama ditemukan pada awal abad ke 19 1 2 Pada tahun 1806 ahli kimia Prancis Louis Nicolas Vauquelin dan Pierre Jean Robiquet mengisolasi senyawa dalam asparagus yang kemudian dinamai asparagina asam amino pertama yang ditemukan 3 4 Sistin ditemukan pada tahun 1810 5 meskipun monomernya sistein tetap tidak ditemukan hingga tahun 1884 4 6 Glisina dan leusina ditemukan pada tahun 1820 7 Treonina adalah jenis terakhir dari 20 asam amino umum yang ditemukan pada tahun 1935 oleh William Cumming Rose yang juga menentukan asam amino esensial dan menetapkan kebutuhan harian minimum dari semua asam amino untuk pertumbuhan yang optimal 8 9 Kesatuan kategori kimia diusulkan oleh Wurtz pada tahun 1865 tetapi ia tidak memberikan nama khusus 10 Penggunaan pertama istilah amino acid dalam bahasa Inggris tercatat dari tahun 1898 11 sedangkan istilah Jerman Aminosaure telah digunakan sebelumnya 12 Protein diketahui menghasilkan asam amino setelah pencernaan enzimatik atau hidrolisis asam dipahami Pada tahun 1902 Emil Fischer dan Franz Hofmeister secara independen mengusulkan bahwa protein terbentuk dari banyak asam amino dengan pembentukan ikatan di antara gugus amino dari satu asam amino dengan gugus karboksil dari asam amino lainnya menghasilkan struktur linier yang disebut Fischer sebagai peptida 13 Struktur umum Sunting 21 pranala nonaktif permanen asam amino a proteinogenik yang ditemukan dalam eukariota dikelompokkan menurut nilai pKa rantai samping mereka dan muatan yang dibawa pada pH fisiologis 7 4 Struktur asam a amino dengan gugus amina di sebelah kiri dan gugus karboksil di sebelah kanan Struktur asam amino secara umum adalah satu atom karbon C yang mengikat empat gugus gugus amina NH2 gugus karboksil COOH atom hidrogen H dan satu gugus sisa R dari residu sebagai substituen organik yang dikenal sebagai rantai samping yang membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya Sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil atom C pusat tersebut dinamai atom Ca C alfa yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil Karena gugus amina juga terikat pada atom Ca ini senyawa tersebut merupakan asam amino a 14 Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi empat kelompok Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah basa lemah hidrofilik jika polar dan hidrofobik jika nonpolar Isomerisme Sunting Dua model molekul isomer optis asam amino alaninaKarena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda maka asam amino kecuali glisina memiliki isomer optik l dan d Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari gambaran dua dimensi adalah dengan mendorong atom H ke belakang pembaca menjauhi pembaca Jika searah putaran jarum jam putaran ke kanan terjadi urutan karboksil residu amina maka ini adalah tipe d Jika urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam maka itu adalah tipe l Aturan ini dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama CORN dari singkatan COOH R NH2 Pada umumnya asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe d Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d Polimerisasi asam amino Sunting Lihat juga artikel tentang ekspresi genetik Reaksi kondensasi dua asam amino membentuk ikatan peptidaProtein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya Monomer monomer ini tersambung dengan ikatan peptida yang mengikat gugus karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya Reaksi penyambungan ini disebut translasi secara alami terjadi di sitoplasma dengan bantuan ribosom dan tRNA Pada polimerisasi asam amino gugus OH yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam amino dan gugus H yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan membentuk air Oleh sebab itu reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi Molekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino Zwitter ion Sunting Asam amino dalam bentuk tidak terion kiri dan dalam bentuk zwitter ion Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus R yang dimiliki Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif terprotonasi NH3 sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif terdeprotonasi COO Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya Dalam keadaan demikian asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter ion Zwitter ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi karena sifat dipolarnya Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang dekat netral Karena mempunyai muatan negatif dan positif asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa 15 Asam amino dasar standar SuntingProtein tersusun dari berbagai asam amino yang masing masing dihubungkan dengan ikatan peptida Meskipun demikian pada awal pembentukannya protein hanya tersusun dari 20 asam amino yang dikenal sebagai asam amino dasar atau asam amino baku atau asam amino penyusun protein proteinogenik Asam asam amino inilah yang disandi oleh DNA RNA sebagai kode genetik Berikut adalah ke 20 asam amino penyusun protein singkatan dalam kurung menunjukkan singkatan tiga huruf dan satu huruf yang sering digunakan dalam kajian protein dikelompokkan menurut sifat atau struktur kimiawinya Asam amino alifatik sederhana Sunting Glisina Gly G Alanina Ala A Valina Val V Leusina Leu L Isoleusina Ile I Asam amino hidroksi alifatik Sunting Serina Ser S Treonina Thr T Asam amino dikarboksilat asam Sunting Asam aspartat Asp D Asam glutamat Glu E Amida Sunting Asparagina Asn N Glutamina Gln Q Asam amino basa Sunting Lisina Lys K Arginina Arg R Histidina His H memiliki gugus siklik Asam amino dengan sulfur Sunting Sisteina Cys C Metionina Met M Prolin Sunting Prolina Pro P memiliki gugus siklik Asam amino aromatik Sunting Fenilalanina Phe F Tirosina Tyr Y Triptofan Trp W Fungsi biologi asam amino SuntingPenyusun protein termasuk enzim Kerangka dasar sejumlah senyawa penting dalam metabolisme terutama vitamin hormon dan asam nukleat Pengikat ion logam penting yang diperlukan dalam dalam reaksi enzimatik kofaktor Asam amino esensial SuntingAsam amino diperlukan oleh makhluk hidup sebagai penyusun protein atau sebagai kerangka molekul molekul penting Ia disebut esensial bagi suatu spesies organisme apabila spesies tersebut memerlukannya tetapi tidak mampu memproduksi sendiri atau selalu kekurangan asam amino yang bersangkutan Untuk memenuhi kebutuhan ini spesies itu harus memasoknya dari luar lewat makanan Istilah asam amino esensial berlaku hanya bagi organisme heterotrof Bagi manusia ada delapan ada yang menyebut sembilan asam amino esensial yang harus dipenuhi dari diet sehari hari yaitu isoleusina leusina lisina metionina fenilalanina treonina triptofan dan valina Histidina dan arginina disebut sebagai setengah esensial karena tubuh manusia dewasa sehat mampu memenuhi kebutuhannya Asam amino karnitina juga bersifat setengah esensial dan sering diberikan untuk kepentingan pengobatan Lihat pula SuntingAsam jengkolat suatu asam amino yang menyebabkan gejala jengkolan Catatan Sunting Prolina adalah pengecualian terhadap rumus umum ini karena tidak memiliki gugus NH2 akibat siklisasi dari rantai sampingnya asam imino ia dikategorikan sebagai asam amino berstruktur khusus Contohnya ruminansia seperti sapi mendapatkan sejumlah asam amino via mikrob di dalam dua ruangan pertama lambungnya Referensi Sunting Vickery HB Schmidt CL 1931 The history of the discovery of the amino acids Chem Rev 9 2 169 318 doi 10 1021 cr60033a001 Hansen Sabine May 2015 Die Entdeckung der proteinogenen Aminosauren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois PDF dalam bahasa Jerman Berlin Diarsipkan dari versi asli PDF tanggal 1 December 2017 Vauquelin LN Robiquet PJ 1806 The discovery of a new plant principle in Asparagus sativus Annales de Chimie 57 88 93 a b Anfinsen CB Edsall JT Richards FM 1972 Advances in Protein Chemistry New York Academic Press hlm 99 103 ISBN 978 0 12 034226 6 Wollaston WH 1810 On cystic oxide a new species of urinary calculus Philosophical Transactions of the Royal Society 100 223 230 doi 10 1098 rstl 1810 0015 Baumann E 1884 Uber cystin und cystein Z Physiol Chem 8 4 299 305 Diarsipkan dari versi asli tanggal 14 March 2011 Diakses tanggal 28 March 2011 Parameter url status yang tidak diketahui akan diabaikan bantuan Braconnot HM 1820 Sur la conversion des matieres animales en nouvelles substances par le moyen de l acide sulfurique Annales de Chimie et de Physique 2nd Series 13 113 125 Simoni RD Hill RL Vaughan M September 2002 The discovery of the amino acid threonine the work of William C Rose classical article The Journal of Biological Chemistry 277 37 E25 PMID 12218068 McCoy RH Meyer CE Rose WC 1935 Feeding Experiments with Mixtures of Highly Purified Amino Acids VIII Isolation and Identification of a New Essential Amino Acid Journal of Biological Chemistry 112 283 302 Menten P Dictionnaire de chimie Une approche etymologique et historique De Boeck Bruxelles link Harper Douglas amino Online Etymology Dictionary Diakses tanggal 19 July 2010 Paal C 1894 Ueber die Einwirkung von Phenyl i cyanat auf organische Aminosauren Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 27 974 979 doi 10 1002 cber 189402701205 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020 07 25 Parameter url status yang tidak diketahui akan diabaikan bantuan Fruton Joseph S 1990 Chapter 5 Emil Fischer and Franz Hofmeister Contrasts in Scientific Style Research Groups in the Chemical and Biochemical Sciences 191 American Philosophical Society hlm 163 165 ISBN 978 0 87169 191 0 Alpha amino acid The Merriam Webster com Medical Dictionary Merriam Webster Inc Reaksi Asam Basa Terhadap Asam AminoPranala luar Sunting Inggris Situs ini memuat biosintesis berbagai asam amino penyusun protein 1 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Asam amino amp oldid 18670357