www.wikidata.id-id.nina.az

Sianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C N 1 dengan atom karbon terikat tiga ke atom nitrogen NamaNama

Sianida

Sianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C≡N, dengan atom karbon terikat-tiga ke atom nitrogen.

Sianida
Nama
Nama IUPAC (sistematis)
Anion sianida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/CN/c1-2/q-1
    Key: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
  • [C-]#N
Sifat
CN−
Massa molar 26,02 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Pada sianida anorganik, seperti natrium sianida dan kalium sianida, gugus CN ada sebagai ion sianida poliatomik yang bermuatan negatif (CN−); senyawa ini, yang merupakan garam dari asam sianida, adalah senyawa yang sangat beracun. Ion sianida bersifat isoelektronik dengan karbon monoksida dan nitrogen molekuler.

Sianida organik umumnya disebut nitril; gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus bermuatan karbon, seperti metil (-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepas ion sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.

Asam sianida (HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan dalam pembuatan asetonitril yang kemudian digunakan untuk produksi serat akrilik, karet sintetis, dan plastik. Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia, seperti fumigasi, pengerasan besi dan baja, elektroplating, dan pemurnian bijih. Di alam, bahan - bahan yang mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah, seperti lubang ceri dan biji apel.

Nomenklatur dan etimologi Sunting

Ion dari sianida, CN−.
Dari atas:
1. Struktur ikatan kovalen
2. Model umum
3. Permukaan berpotensi memiliki statis
4. Pasangan karbon bebas

Dalam nomenklatur IUPAC, senyawa organik yang memiliki gugus fungsi C≡N- disebut nitril. Sehingga nitril adalah senyawa organik. Contoh nitril adalah CH3CN, asetonitril (juga dikenal sebagai metil sianida). Nitril biasanya tidak melepaskan ion sianida. Gugus fungsional dimana hidroksil dan sianida terikat pada karbon yang sama disebut sianohidrin. Tidak seperti nitril, sianohidridin memang melepaskan hidrogen sianida. Dalam kimia anorganik, garam yang mengandung ion C≡N− disebut sebagai sianida.

Kata ini berasal dari bahasa Yunani kyanos, yang berarti biru tua, sebagai hasil pertama kali diperoleh dari pemanasan pigmen yang dikenal sebagai biru Prusia.

Pengikatan Sunting

Ion sianida menjadi molekul isoelektronik jika berikatan dengan karbon monoksida dan dengan molekul nitrogen.

Ketersediaan Sunting

Di alam Sunting

Pembersihan racun sianida dari Cassava di Nigeria

Sianida dapat diproduksi oleh bakteri, jamur, dan alga tertentu dan ditemukan di sejumlah tanaman. Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu, mis. Almond pahit, aprikot, apel, dan buah persik. Pada tanaman, sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentuk glikosida sianogenik, sebagai pencegah tanaman terhadap herbivora (lihat Simbiosis mutualisme). Akar singkong (ubi kayu), dan makanan penting seperti kentang yang ditanam di negara tropis, juga mengandung glikosida sianogen.

Bambu Madagaskar (Cathariostachys madagascariensis) menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan. Sebagai tanggapan, lemur bambu emas, pemakan bambu, telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida.

Ruang antariksa Sunting

Radikal sianida ·CN telah ditemukan di ruang antariksa. Radikal sianida (disebut sianogen) digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa.

Pirolisis dan produk pembakaran Sunting

Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem-pirolisis bahan-bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen. Misalnya, dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asap tembakau. Plastik tertentu, terutama yang berasal dari akrilonitril, melepas hidrogen sianida saat dipanaskan atau dibakar.

Pada kimia koordinasi Sunting

Anion sianida adalah ligan untuk banyak logam transisi. Afinitas tinggi logam untuk anion ini dapat dikaitkan dengan muatan negatif, kekompakan, dan kemampuan untuk ikut serta dalam ikatan π. Ikatan kompleks terkenal meliputi:

  • heksasianida [M(CN)6]3− (M=Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), yang berbentuk oktahedral.
  • tetrasianida, [M(CN)4]2− (M=Ni, Pd, Pt), yang merupakan bangun geometri bujur sangkar;
  • diasida [M(CN)2]- (M=Cu, Ag, Au), yang memiliki bangun geometri linear.

Di antara senyawa koordinasi sianida, yang paling penting adalah senyawa kalium ferrosianida yang terkoordinasi secara oktahedral, serta pigmen Biru Prusia, yang keduanya pada dasarnya tidak beracun karena ikatan sianida yang erat dengan atom besi pusat. Biru Prusia pertama kali secara tidak sengaja dibuat sekitar tahun 1706, dengan memanaskan molekul yang mengandung zat besi, karbon, dan nitrogen. Kemudian sianida berbentuk lain mulai dibuat kemudian (dan dinamai menurut namanya). Di antara banyak kegunaannya, biru Prusia memberikan warna biru dalam blueprint, proses pembiruan, dan cyanotypes.

Enzim yang disebut hidrogenase mengandung ligan sianida yang menempel pada besi di pusat aktifnya. Biosintesis sianida dalam proses hidrogenase [NiFe]- berasal dari karbamoil fosfat, yang diubah menjadi sisteinil tiosianat, pendonor CN−.

Turunan organik Sunting

Artikel utama: Nitril

Karena nukleofilisitas anion sianida yang tinggi, gugus siano mudah dikategorikan ke dalam molekul organik dengan menempatkan gugus halida (mis. Klorida pada metil klorida). Secara umum, sianida organik disebut nitril. Dengan demikian, CH3CN dapat disebut metil sianida tetapi lebih sering disebut sebagai asetonitril. Dalam sintesis organik, sianida adalah sintesis C-1; yaitu dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon satu per satu, sambil mempertahankan kemampuan untuk kembali difungsikan.[butuh rujukan]

  1. RCN + 2 H2O → RCOOH + NH3 (proses hidrolisis dalam refluks dengan katalis asam mineral), atau
  2. 2 RCN + LiAlH4 + (langkah kedua) 4 H2O → 2 RCH2NH2 + LiAl(OH)4 (dibawah refluks kering oleh eter, diikuti penambahan H2O)

Produksi Sunting

Artikel utama: Hidrogen sianida § Produksi dan sintesis

Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah proses Andrussow, asam sianida diproduksi dari metana dan amoniak dengan bantuan oksigen dan katalis platina.

Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium sianida.

Tingkat bahaya Sunting

Artikel utama: Keracunan sianida

Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase (disebut juga aa3) pada kompleks keempat rantai transpor elektron (ditemukan pada membran mitokondria pada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik) ATP untuk energi beraktivitas. Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik, seperti sistem saraf pusat dan jantung, akan sangat terpengaruh.

Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida, bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan, karena sianida adalah asam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran poliuretan; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.

Antidot Sunting

Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida membentuk sianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.

Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran amil nitrit (dengan dihirup), natrium nitrit, dan natrium tiosulfat. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe3+) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a3 (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim). Nitrit mengoksidasi hemoglobin menjadi metemoglobin, yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom oksidase akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk memproduksi tiosianat.

Penggunaan Sunting

Pertambangan Sunting

Artikel utama: Sianidisasi emas

Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan emas dan perak: senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya. Pada proses sianida, bijih grade tinggi dicampur dengan sianida (konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton); bijih low-grade ditumpuk dan disemprot dengan larutan sianida (konsentrasi sekitar 1 kg NaCN per ton). Logam mulia ini akan membentuk kompleks dengan anion sianida membentuk turunan yang dapat larut, seperti [Au(CN)2]− and [Ag(CN)2]−.

Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida, dalam hal redoks tidak diperlukan (tidak ada O2 diperlukan). Sebaliknya, reaksi perpindahan yang terjadi:

Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya, kemudian dibuang ke kolam limbah. Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abu seng atau diadsorpsi dengan karbon aktif. Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan. Sejumlah bencana lingkungan muncul akibat kolam limbah yang luber.

Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan pada elektroplating, di mana dapat menstabilkan ion logam pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi.

Kimia organik industri Sunting

Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contoh adiponitril adalah prekursor nilon. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena (hidrosianasi): RCH=CH2 + HCN → RCH(CN)CH3. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.

Penggunaan Medis Sunting

Senyawa sianida, natrium nitroprusside terutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes.

Keracunan pada manusia Sunting

Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.

Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet Zyklon-B yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika Holokaus, terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalam kamar gas (garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metode hukuman mati ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.

Aditif makanan Sunting

Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan besi, ferrosianida (natrium ferrosianida E535, kalium ferrosianida E536, dan kalsium ferrosianida E538) tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai, contohnya agen anticaking pada garam dapur.

Referensi Sunting

  1. "cyanide | chemical compound". britannica.com (dalam bahasa bahasa Inggris). Britannica.com. Diakses tanggal 1 Februari 2016. 
  2. . International Cyanide Management Institute. 2006. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-11-30. Diakses tanggal 4 August 2009. 
  3. Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[halaman dibutuhkan]
  4. G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[halaman dibutuhkan]
  5. ^ Anon (27 January 2004). . CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-15. Diakses tanggal 13 April 2010. 
  6. . bt.cdc.gov (dalam bahasa bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-15. Diakses tanggal 1 Februari 2016. Cyanide is contained in cigarette smoke and the combustion products of synthetic materials such as plastics. Combustion products are substances given off when things burn. In manufacturing, cyanide is used to make paper, textiles, and plastics. 
  7. IUPAC Gold Book nitriles
  8. NCBI-MeSH Nitriles
  9. Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[halaman dibutuhkan]
  10. G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[halaman dibutuhkan]
  11. "ToxFAQs for Cyanide". Agency for Toxic Substances and Disease Registry. July 2006. Diakses tanggal 2008-06-28. 
  12. Vetter, J. (2000). "Plant cyanogenic glycosides". Toxicon. 38 (1): 11–36. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID 10669009. 
  13. Jones, D. A. (1998). "Why are so many food plants cyanogenic?". Phytochemistry. 47 (2): 155–162. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID 9431670. 
  14. Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. (2005-12-07). (PDF). The Journal of Physical Chemistry A. 110 (14): 4854–65. Bibcode:2006JPCA..110.4854P. doi:10.1021/jp0545952. PMID 16599455. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2008-09-11. Diakses tanggal 2019-02-08. 
  15. Roth, K. C.; Meyer, D. M.; Hawkins, I. (1993). "Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation" (pdf). The Astrophysical Journal. 413 (2): L67–L71. Bibcode:1993ApJ...413L..67R. doi:10.1086/186961. 
  16. Sharpe, A. G. Kimia Kompleks Cyano dari Logam Transisi; Academic Press: London, 1976
  17. Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9. 
  18. Reissmann, Stefanie; Hochleitner, Elisabeth; Wang, Haofan; Paschos, Athanasios; Lottspeich, Friedrich; Glass, Richard S.; Böck, August (2003). "Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands". Science. 299 (5609): 1067–70. Bibcode:2003Sci...299.1067R. doi:10.1126/science.1080972. PMID 12586941. 
  19. Andrussow, Leonid (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (dalam bahasa German). 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857. 
  20. Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure". Angewandte Chemie (dalam bahasa German). 48 (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702. 
  21. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Lehniger Principles of Biochemistry (edisi ke-3rd). New York: Worth Publishers. hlm. 668,670–71,676. ISBN 1-57259-153-6. 
  22. ^ Biller, José (2007). Interface of neurology and internal medicine (edisi ke-illustrated). Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 939. ISBN 0-7817-7906-5. , Chapter 163, page 939
  23. Cyanide Toxicity di eMedicine
  24. Chaudhary, M.; Gupta, R. "Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese" Current Biotechnology, 2012, vol. 1, pp. 327-335. doi:10.2174/2211550111201040327
  25. Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang (2006). "Alkali metal cyanides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.i01_i01. 
  26. Bernan (2008). Medical Management of Chemical Casualties Handbook (edisi ke-4). Government Printing Off. hlm. 41. ISBN 0-16-081320-4. , Extract p. 41
  27. Bender, David A.; Bender, Arnold Eric (1997). Benders' dictionary of nutrition and food technology (edisi ke-7). Woodhead Publishing. hlm. 459. ISBN 1-85573-475-3.  Extract of page 459
  28. Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). Geochemical processes in soil and groundwater: measurement—modelling—upscaling. Wiley-VCH. hlm. 67. ISBN 3-527-27766-8. [pranala nonaktif permanen] Extract of page 67[pranala nonaktif permanen]

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Sianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C N 1 dengan atom karbon terikat tiga ke atom nitrogen Sianida NamaNama IUPAC sistematis Anion sianidaPenandaModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 17514ChemSpider 5755Nomor ECPubChem CID 5975Nomor RTECS value InChI InChI 1S CN c1 2 q 1Key XFXPMWWXUTWYJX UHFFFAOYSA NSMILES C NSifatRumus kimia CN Massa molar 26 02 g mol 1Kecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa ReferensiPada sianida anorganik seperti natrium sianida dan kalium sianida gugus CN ada sebagai ion sianida poliatomik yang bermuatan negatif CN senyawa ini yang merupakan garam dari asam sianida adalah senyawa yang sangat beracun 2 Ion sianida bersifat isoelektronik dengan karbon monoksida dan nitrogen molekuler 3 4 Sianida organik umumnya disebut nitril gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus bermuatan karbon seperti metil CH3 pada metil sianida asetonitril Karena tidak melepas ion sianida maka nitril umumnya lebih tidak beracun atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat akrilik maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar 5 Asam sianida HCN adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap biasa digunakan dalam pembuatan asetonitril yang kemudian digunakan untuk produksi serat akrilik karet sintetis dan plastik 6 Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia seperti fumigasi pengerasan besi dan baja elektroplating dan pemurnian bijih Di alam bahan bahan yang mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah seperti lubang ceri dan biji apel Daftar isi 1 Nomenklatur dan etimologi 2 Pengikatan 3 Ketersediaan 3 1 Di alam 3 2 Ruang antariksa 3 3 Pirolisis dan produk pembakaran 3 4 Pada kimia koordinasi 3 5 Turunan organik 4 Produksi 5 Tingkat bahaya 5 1 Antidot 6 Penggunaan 6 1 Pertambangan 6 2 Kimia organik industri 6 3 Penggunaan Medis 6 3 1 Keracunan pada manusia 6 3 2 Aditif makanan 7 Referensi 8 Pranala luarNomenklatur dan etimologi Sunting nbsp Ion dari sianida CN Dari atas 1 Struktur ikatan kovalen 2 Model umum 3 Permukaan berpotensi memiliki statis 4 Pasangan karbon bebasDalam nomenklatur IUPAC senyawa organik yang memiliki gugus fungsi C N disebut nitril Sehingga nitril adalah senyawa organik 7 8 Contoh nitril adalah CH3CN asetonitril juga dikenal sebagai metil sianida Nitril biasanya tidak melepaskan ion sianida Gugus fungsional dimana hidroksil dan sianida terikat pada karbon yang sama disebut sianohidrin Tidak seperti nitril sianohidridin memang melepaskan hidrogen sianida Dalam kimia anorganik garam yang mengandung ion C N disebut sebagai sianida Kata ini berasal dari bahasa Yunani kyanos yang berarti biru tua sebagai hasil pertama kali diperoleh dari pemanasan pigmen yang dikenal sebagai biru Prusia Pengikatan SuntingIon sianida menjadi molekul isoelektronik jika berikatan dengan karbon monoksida dan dengan molekul nitrogen 9 10 Ketersediaan SuntingDi alam Sunting nbsp Pembersihan racun sianida dari Cassava di NigeriaSianida dapat diproduksi oleh bakteri jamur dan alga tertentu dan ditemukan di sejumlah tanaman Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu mis Almond pahit aprikot apel dan buah persik 11 Pada tanaman sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentuk glikosida sianogenik sebagai pencegah tanaman terhadap herbivora lihat Simbiosis mutualisme Akar singkong ubi kayu dan makanan penting seperti kentang yang ditanam di negara tropis juga mengandung glikosida sianogen 12 13 Bambu Madagaskar Cathariostachys madagascariensis menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan Sebagai tanggapan lemur bambu emas pemakan bambu telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida Ruang antariksa Sunting Radikal sianida CN telah ditemukan di ruang antariksa 14 Radikal sianida disebut sianogen digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa 15 Pirolisis dan produk pembakaran Sunting Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem pirolisis bahan bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen Misalnya dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asap tembakau Plastik tertentu terutama yang berasal dari akrilonitril melepas hidrogen sianida saat dipanaskan atau dibakar 5 Pada kimia koordinasi Sunting Anion sianida adalah ligan untuk banyak logam transisi 16 Afinitas tinggi logam untuk anion ini dapat dikaitkan dengan muatan negatif kekompakan dan kemampuan untuk ikut serta dalam ikatan p Ikatan kompleks terkenal meliputi heksasianida M CN 6 3 M Ti V Cr Mn Fe Co yang berbentuk oktahedral tetrasianida M CN 4 2 M Ni Pd Pt yang merupakan bangun geometri bujur sangkar diasida M CN 2 M Cu Ag Au yang memiliki bangun geometri linear Di antara senyawa koordinasi sianida yang paling penting adalah senyawa kalium ferrosianida yang terkoordinasi secara oktahedral serta pigmen Biru Prusia yang keduanya pada dasarnya tidak beracun karena ikatan sianida yang erat dengan atom besi pusat 17 Biru Prusia pertama kali secara tidak sengaja dibuat sekitar tahun 1706 dengan memanaskan molekul yang mengandung zat besi karbon dan nitrogen Kemudian sianida berbentuk lain mulai dibuat kemudian dan dinamai menurut namanya Di antara banyak kegunaannya biru Prusia memberikan warna biru dalam blueprint proses pembiruan dan cyanotypes Enzim yang disebut hidrogenase mengandung ligan sianida yang menempel pada besi di pusat aktifnya Biosintesis sianida dalam proses hidrogenase NiFe berasal dari karbamoil fosfat yang diubah menjadi sisteinil tiosianat pendonor CN 18 Turunan organik Sunting Artikel utama Nitril Karena nukleofilisitas anion sianida yang tinggi gugus siano mudah dikategorikan ke dalam molekul organik dengan menempatkan gugus halida mis Klorida pada metil klorida Secara umum sianida organik disebut nitril Dengan demikian CH3CN dapat disebut metil sianida tetapi lebih sering disebut sebagai asetonitril Dalam sintesis organik sianida adalah sintesis C 1 yaitu dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon satu per satu sambil mempertahankan kemampuan untuk kembali difungsikan butuh rujukan RX CN RCN X substitusi nukleofilik diikuti oleh RCN 2 H2O RCOOH NH3 proses hidrolisis dalam refluks dengan katalis asam mineral atau 2 RCN LiAlH4 langkah kedua 4 H2O 2 RCH2NH2 LiAl OH 4 dibawah refluks kering oleh eter diikuti penambahan H2O Produksi SuntingArtikel utama Hidrogen sianida Produksi dan sintesis Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah proses Andrussow asam sianida diproduksi dari metana dan amoniak dengan bantuan oksigen dan katalis platina 19 20 2 CH4 2 NH3 3 O2 2 HCN 6 H2OGas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium sianida Tingkat bahaya SuntingArtikel utama Keracunan sianida Sebagian besar sianida sangat beracun Anion sianida adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase disebut juga aa3 pada kompleks keempat rantai transpor elektron ditemukan pada membran mitokondria pada sel eukariotik Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen Akibatnya rantai transpor elektron terganggu artinya sel tidak dapat lagi memproduksi secara aerobik ATP untuk energi beraktivitas 21 Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik seperti sistem saraf pusat dan jantung akan sangat terpengaruh 22 Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan oleh karena itu dapat terhirup Oleh karena itu respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan karena sianida adalah asam lemah Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran poliuretan untuk alasan ini poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida pada angka 200 mg atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit 22 Antidot Sunting Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida membentuk sianokobalamin yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006 23 Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa butiran amil nitrit dengan dihirup natrium nitrit dan natrium tiosulfat Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro Fe3 dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a3 sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim Nitrit mengoksidasi hemoglobin menjadi metemoglobin yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom oksidase akan kembali didapat Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal Untuk mempercepat detoksifikasi natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk memproduksi tiosianat 24 Penggunaan SuntingPertambangan Sunting Artikel utama Sianidisasi emas Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan emas dan perak senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya Pada proses sianida bijih grade tinggi dicampur dengan sianida konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton bijih low grade ditumpuk dan disemprot dengan larutan sianida konsentrasi sekitar 1 kg NaCN per ton Logam mulia ini akan membentuk kompleks dengan anion sianida membentuk turunan yang dapat larut seperti Au CN 2 and Ag CN 2 25 4 Au 8 NaCN O2 2 H2O 4 Na Au CN 2 4 NaOH dd Perak lebih rendah daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida dalam hal redoks tidak diperlukan tidak ada O2 diperlukan Sebaliknya reaksi perpindahan yang terjadi Ag2S 4 NaCN H2O 2 Na Ag CN 2 NaSH NaOH dd Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya kemudian dibuang ke kolam limbah Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abu seng atau diadsorpsi dengan karbon aktif Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan Sejumlah bencana lingkungan muncul akibat kolam limbah yang luber Larutan sianida akan terhidrolisa cepat terutama jika ada cahaya matahari Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada Sianida juga digunakan pada elektroplating di mana dapat menstabilkan ion logam pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi Kimia organik industri Sunting Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar contoh adiponitril adalah prekursor nilon Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena hidrosianasi RCH CH2 HCN RCH CN CH3 Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini Penggunaan Medis Sunting Senyawa sianida natrium nitroprusside terutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes Keracunan pada manusia Sunting Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah 26 Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet Zyklon B yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika Holokaus terutama di kamp konsentrasi Diracun dengan gas asam sianida dalam kamar gas garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat seperti asam sulfat adalah salah satu metode hukuman mati ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal Aditif makanan Sunting Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan besi ferrosianida natrium ferrosianida E535 kalium ferrosianida E536 dan kalsium ferrosianida E538 27 tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai contohnya agen anticaking pada garam dapur 28 Referensi Sunting cyanide chemical compound britannica com dalam bahasa bahasa Inggris Britannica com Diakses tanggal 1 Februari 2016 Pemeliharaan CS1 Bahasa yang tidak diketahui link Environmental and Health Effects of Cyanide International Cyanide Management Institute 2006 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012 11 30 Diakses tanggal 4 August 2009 Greenwood N N amp Earnshaw A 1997 Chemistry of the Elements 2nd Edn Oxford Butterworth Heinemann ISBN 0 7506 3365 4 halaman dibutuhkan G L Miessler and D A Tarr Inorganic Chemistry 3rd Ed Pearson Prentice Hall publisher ISBN 0 13 035471 6 halaman dibutuhkan a b Anon 27 January 2004 Facts about cyanide Where cyanide is found and how it is used CDC Emergency preparedness and response Centers for Disease Control and Prevention Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010 04 15 Diakses tanggal 13 April 2010 CDC Facts About Cyanide bt cdc gov dalam bahasa bahasa Inggris Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010 04 15 Diakses tanggal 1 Februari 2016 Cyanide is contained in cigarette smoke and the combustion products of synthetic materials such as plastics Combustion products are substances given off when things burn In manufacturing cyanide is used to make paper textiles and plastics Pemeliharaan CS1 Bahasa yang tidak diketahui link IUPAC Gold Book nitriles NCBI MeSH Nitriles Greenwood N N amp Earnshaw A 1997 Chemistry of the Elements 2nd Edn Oxford Butterworth Heinemann ISBN 0 7506 3365 4 halaman dibutuhkan G L Miessler and D A Tarr Inorganic Chemistry 3rd Ed Pearson Prentice Hall publisher ISBN 0 13 035471 6 halaman dibutuhkan ToxFAQs for Cyanide Agency for Toxic Substances and Disease Registry July 2006 Diakses tanggal 2008 06 28 Vetter J 2000 Plant cyanogenic glycosides Toxicon 38 1 11 36 doi 10 1016 S0041 0101 99 00128 2 PMID 10669009 Jones D A 1998 Why are so many food plants cyanogenic Phytochemistry 47 2 155 162 doi 10 1016 S0031 9422 97 00425 1 PMID 9431670 Pieniazek Piotr A Bradforth Stephen E Krylov Anna I 2005 12 07 Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment PDF The Journal of Physical Chemistry A 110 14 4854 65 Bibcode 2006JPCA 110 4854P doi 10 1021 jp0545952 PMID 16599455 Diarsipkan dari versi asli PDF tanggal 2008 09 11 Diakses tanggal 2019 02 08 Roth K C Meyer D M Hawkins I 1993 Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation pdf The Astrophysical Journal 413 2 L67 L71 Bibcode 1993ApJ 413L 67R doi 10 1086 186961 Sharpe A G Kimia Kompleks Cyano dari Logam Transisi Academic Press London 1976 Holleman A F Wiberg E 2001 Inorganic Chemistry San Diego Academic Press ISBN 978 0 12 352651 9 Reissmann Stefanie Hochleitner Elisabeth Wang Haofan Paschos Athanasios Lottspeich Friedrich Glass Richard S Bock August 2003 Taming of a Poison Biosynthesis of the NiFe Hydrogenase Cyanide Ligands Science 299 5609 1067 70 Bibcode 2003Sci 299 1067R doi 10 1126 science 1080972 PMID 12586941 Andrussow Leonid 1927 Uber die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in stromenden Gasen und die Ammoniak Oxydation V Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft dalam bahasa German 60 8 2005 18 doi 10 1002 cber 19270600857 Parameter trans title yang tidak diketahui akan diabaikan bantuan Pemeliharaan CS1 Bahasa yang tidak diketahui link Andrussow L 1935 Uber die katalytische Oxydation von Ammoniak Methan Gemischen zu Blausaure Angewandte Chemie dalam bahasa German 48 37 593 5 doi 10 1002 ange 19350483702 Parameter trans title yang tidak diketahui akan diabaikan bantuan Pemeliharaan CS1 Bahasa yang tidak diketahui link Nelson David L Cox Michael M 2000 Lehniger Principles of Biochemistry edisi ke 3rd New York Worth Publishers hlm 668 670 71 676 ISBN 1 57259 153 6 a b Biller Jose 2007 Interface of neurology and internal medicine edisi ke illustrated Lippincott Williams amp Wilkins hlm 939 ISBN 0 7817 7906 5 Chapter 163 page 939 Cyanide Toxicity di eMedicine Chaudhary M Gupta R Cyanide Detoxifying Enzyme Rhodanese Current Biotechnology 2012 vol 1 pp 327 335 doi 10 2174 2211550111201040327 Rubo Andreas Kellens Raf Reddy Jay Steier Norbert Hasenpusch Wolfgang 2006 Alkali metal cyanides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 i01 i01 Bernan 2008 Medical Management of Chemical Casualties Handbook edisi ke 4 Government Printing Off hlm 41 ISBN 0 16 081320 4 Extract p 41 Bender David A Bender Arnold Eric 1997 Benders dictionary of nutrition and food technology edisi ke 7 Woodhead Publishing hlm 459 ISBN 1 85573 475 3 Extract of page 459 Schulz Horst D Hadeler Astrid Deutsche Forschungsgemeinschaft 2003 Geochemical processes in soil and groundwater measurement modelling upscaling Wiley VCH hlm 67 ISBN 3 527 27766 8 pranala nonaktif permanen Extract of page 67 pranala nonaktif permanen Pranala luar SuntingATSDR medical management guidelines for cyanide poisoning US Cyanide intoxication Diarsipkan 2006 01 07 di Wayback Machine by Charles Stewart HSE recommendations for first aid treatment of cyanide poisoning UK Hydrogen cyanide and cyanides CICAD 61 IPCS CEC Evaluation of antidotes for poisoning by cyanides National Pollutant Inventory Cyanide compounds fact sheet Diarsipkan 2006 05 17 di Wayback Machine Eating apple seeds is safe despite the small amount of cyanide Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Sianida amp oldid 23768146