www.wikidata.id-id.nina.az

Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus CH3CN Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna merupakan nitril organik ya

Asetonitril

Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus CH3CN. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna,merupakan nitril organik yang paling sederhana (hidrogen sianida lebih sederhana, tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik). Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan akrilonitril. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian butadiena.

Asetonitril
Skeletal formula of acetonitrile
Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of acetonitrile
Spacefill model of acetonitrile
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Acetonitrile
Nama IUPAC (sistematis)
Ethanenitrile
Nama lain
  • Sianometana
  • Ethyl nitrile
  • Metanakarbonitril
  • Metil sianida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 741857
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 895
MeSH acetonitrile
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1648
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Y
    Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Y
  • CC#N
Sifat
C2H3N
Massa molar 41,05 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Densitas 0.786 g mL−1
Titik lebur −46 hingga −44 °C; −51 hingga −47 °F; 227 hingga 229 K
Titik didih 3.271 hingga 3.279 °C; 5.920 hingga 5.934 °F; 3.544 hingga 3.552 K
Larut
log P −0.334
Tekanan uap 9.71 kPa (at 20.0 °C)
kH 530 μmol Pa−1 kg−1
Keasaman (pKa) 25
Kebasaan (pKb) −11
λmaks 195 nm
Absorbansi ≤0.10
Indeks bias (nD) 1.344
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 91.69 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So) 149.62 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) 40.16–40.96 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298		 −1256.03–−1256.63 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS
 H225, H302, H312, H319, H332
Langkah perlindungan GHS
 P210, P280, P305+351+338
Titik nyala 20 °C (68 °F; 293 K)
5.230 °C (9.450 °F; 5.500 K)
Ambang ledakan 4.4–16.0%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 2 g kg−1 (dermal, rabbit)
  • 2.46 g kg−1 (oral, rat)
5655 ppm (guinea pig, 4 hr)
2828 ppm (rabbit, 4 hr)
53,000 ppm (rat, 30 min)
7500 ppm (rat, 8 hr)
2693 ppm (mouse, 1 hr)
16,000 ppm (dog, 4 hr)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 40 ppm (70 mg/m3)
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 20 ppm (34 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)
 500 ppm
Senyawa terkait
Related alkananitril
Senyawa terkait
 DBNPA
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang larut dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai konstanta dielektrik tinggi yaitu 38.8. Dengan momen dipol 3.92 D, asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada HPLC dan LC-MS. Rangka N-C-C linear dengan jarak C-N pendek 1.16 Å.

Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis Jean-Baptiste Dumas.

Aplikasi sunting

Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian butadiena di kilang. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena.

Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena dielektrik konstan yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit. Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam voltametri siklik.

Sintesis organik sunting

Asetonitril umum digunakan dalam sintesis organik dalam berbagai bahan kimia, termasuk asetamidin hidroklorida, tiamin, dan asam α-naftalenaasetik. Reaksi dengan sianogen klorida menghasilkan malononitril.

Ligan dalam kimia koordinasi sunting

Dalam kimia anorganik, asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan. Misalnya, PdCl2(CH3CN)2 ini dibuat dengan memanaskan suspensi (polimer) paladium klorida dalam asetonitril:

Kompleks terkait adalah [Cu(MeCN)4]+. Gugus CH
3CN pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya.

Keselamatan sunting

Toksisitas sunting

Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil. Senyawa ini dapat dimetabolisme menjadi hidrogen sianida, yang merupakan sumber utama efek racun. Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida (umumnya sekitar 2-12 jam).

Referensi sunting

  1. ^ "Material Safety Data Sheet" (PDF). 
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ "Acetonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ (PDF). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "ashford" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
  6. Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec.
  7. Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974).
  8. Dumas (1847).
  9. DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile".
  10. ^ Philip Wexler, ed. (2005), Encyclopedia of Toxicology, Vol. 1 (2nd ed.
  11. Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile 2008-12-17 di Wayback Machine. (PDF), Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8 
  12. Spanish Ministry of Health (2002), Acetonitrile. 2008-12-17 di Wayback Machine.
  13. International Programme on Chemical Safety (1993), Environmental Health Criteria 154.
  14. Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile (PDF), Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency 

Pranala luar sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus CH3CN Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna merupakan nitril organik yang paling sederhana hidrogen sianida lebih sederhana tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan akrilonitril Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian butadiena 5 Asetonitril Skeletal formula of acetonitrile Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens addedBall and stick model of acetonitrile Spacefill model of acetonitrileNamaNama IUPAC preferensi Acetonitrile 2 Nama IUPAC sistematis Ethanenitrile 2 Nama lain Sianometana 1 Ethyl nitrile 1 Metanakarbonitril 1 Metil sianida 1 PenandaNomor CAS 75 05 8 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet Referensi Beilstein 741857ChEBI CHEBI 38472 YChEMBL ChEMBL45211 YChemSpider 6102 YNomor ECReferensi Gmelin 895MeSH acetonitrilePubChem CID 6342Nomor RTECS value UNII Z072SB282N YNomor UN 1648CompTox Dashboard EPA DTXSID7020009InChI InChI 1S C2H3N c1 2 3 h1H3 YKey WEVYAHXRMPXWCK UHFFFAOYSA N YSMILES CC NSifatRumus kimia C 2H 3NMassa molar 41 05 g mol 1Penampilan Cairan tak berwarnaDensitas 0 786 g mL 1Titik lebur 46 hingga 44 C 51 hingga 47 F 227 hingga 229 KTitik didih 3 271 hingga 3 279 C 5 920 hingga 5 934 F 3 544 hingga 3 552 KKelarutan dalam air Larutlog P 0 334Tekanan uap 9 71 kPa at 20 0 C kH 530 mmol Pa 1 kg 1Keasaman pKa 25Kebasaan pKb 11lmaks 195 nmAbsorbansi 0 10Indeks bias nD 1 344TermokimiaKapasitas kalor C 91 69 J K 1 mol 1Entropi molar standar So 149 62 J K 1 mol 1Entalpi pembentukan standar DfHo 40 16 40 96 kJ mol 1Entalpipembakaranstandar DcHo298 1256 03 1256 63 kJ mol 1BahayaPiktogram GHSKeterangan bahaya GHS value Pernyataan bahaya GHS H225 H302 H312 H319 H332Langkah perlindungan GHS P210 P280 P305 351 338Titik nyala 20 C 68 F 293 K Suhuswasulut 5 230 C 9 450 F 5 500 K Ambang ledakan 4 4 16 0 Dosis atau konsentrasi letal LD LC LD50 dosis median 2 g kg 1 dermal rabbit 2 46 g kg 1 oral rat LC50 konsentrasi median 5655 ppm guinea pig 4 hr 2828 ppm rabbit 4 hr 53 000 ppm rat 30 min 7500 ppm rat 8 hr 2693 ppm mouse 1 hr 4 LCLo terendah tercatat 16 000 ppm dog 4 hr 4 Batas imbas kesehatan AS NIOSH PEL yang diperbolehkan TWA 40 ppm 70 mg m3 3 REL yang direkomendasikan TWA 20 ppm 34 mg m3 3 IDLH langsung berbahaya 500 ppm 3 Senyawa terkaitRelated alkananitril Asam sianidaAsam tiosianatSianogen iodidaSianogen bromidaSianogen kloridaSianogen kloridaAminoasetonitrilGlikolonitrilSianogenPropananitrilAminopropionitrilMalononitrilPivalonitrilAseton sianohidrinSenyawa terkait DBNPAKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N ReferensiDi laboratorium senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang larut dalam air dan pelarut organik namun tidak pada hidrokarbon jenuh Senyawa ini memiliki nilai konstanta dielektrik tinggi yaitu 38 8 Dengan momen dipol 3 92 D 6 asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada HPLC dan LC MS Rangka N C C linear dengan jarak C N pendek 1 16 A 7 Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis Jean Baptiste Dumas 8 Daftar isi 1 Aplikasi 1 1 Sintesis organik 1 2 Ligan dalam kimia koordinasi 2 Keselamatan 2 1 Toksisitas 3 Referensi 4 Pranala luarAplikasi suntingAsetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian butadiena di kilang Secara khusus asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena dielektrik konstan yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam voltametri siklik Sintesis organik sunting Asetonitril umum digunakan dalam sintesis organik 9 dalam berbagai bahan kimia termasuk asetamidin hidroklorida tiamin dan asam a naftalenaasetik 10 Reaksi dengan sianogen klorida menghasilkan malononitril 5 Ligan dalam kimia koordinasi sunting Dalam kimia anorganik asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan Misalnya PdCl2 CH3CN 2 ini dibuat dengan memanaskan suspensi polimer paladium klorida dalam asetonitril PdCl2 2 CH3CN PdCl2 CH3CN 2Kompleks terkait adalah Cu MeCN 4 Gugus CH 3CN pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya Keselamatan suntingToksisitas sunting Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil 10 11 Senyawa ini dapat dimetabolisme menjadi hidrogen sianida yang merupakan sumber utama efek racun 12 13 14 Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida umumnya sekitar 2 12 jam 10 Referensi sunting a b c d Material Safety Data Sheet PDF a b Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 hlm 902 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0006 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b Acetonitrile Immediately Dangerous to Life and Health National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b Archived copy PDF Kesalahan pengutipan Tanda lt ref gt tidak sah nama ashford didefinisikan berulang dengan isi berbeda Steiner P A and Gordy W 1966 J molec Karakida Ken ichi Fukuyama Tsutomu Kuchitsu Kozo 1974 Dumas 1847 DiBiase S A Beadle J R Gokel G W Synthesis of a b Unsaturated Nitriles from Acetonitrile Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile a b c Philip Wexler ed 2005 Encyclopedia of Toxicology Vol 1 2nd ed Institut national de recherche et de securite INRS 2004 Fiche toxicologique nº 104 Acetonitrile Diarsipkan 2008 12 17 di Wayback Machine PDF Paris INRS ISBN 2 7389 1278 8 Spanish Ministry of Health 2002 Acetonitrile Diarsipkan 2008 12 17 di Wayback Machine International Programme on Chemical Safety 1993 Environmental Health Criteria 154 Greenberg Mark 1999 Toxicological Review of Acetonitrile PDF Washington D C U S Environmental Protection Agency Pranala luar suntingWebBook halaman untuk C2H3N Kartu Keselamatan Kimia Internasional 0088 Nasional Polutan Persediaan Asetonitril lembar fakta NIOSH Pocket Guide to Bahaya Kimia Kimia Ringkasan untuk Asetonitril CAS No 75 05 8 Kantor Pencegahan Polusi dan Racun Badan Perlindungan Lingkungan AS Simulasi asetonitril Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Asetonitril amp oldid 24112157