www.wikidata.id-id.nina.az

Dimetil sulfida DMS atau metiltiometana adalah suatu senyawa organosulfur dengan rumus kimia CH3 2S adalah cairan mudah

Dimetil sulfida

Dimetil sulfida (DMS) atau metiltiometana adalah suatu senyawa organosulfur dengan rumus kimia (CH3)2S. Dimetil sulfida adalah cairan mudah terbakar yang mendidih pada suhu 37 °C (99 °F) dan memiliki bau khas yang tidak menyenangkan. Senyawa ni adalah komponen bau yang dihasilkan dari masakan sayuran tertentu, terutama jagung, kol, bit dan makanan laut. Senyawa ini juga merupakan indikasi adanya kontaminasi bakteri dalam produksi malt dan pembuatan bir. Senyawa ini adalah produk pemecahan dimetilsulfoniopropionat (DMSP), dan juga diproduksi oleh metabolisme bakteri metanatiol.

Dimetil sulfida
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(Metilsulfanil)metana
Nama lain
(Metiltio)metana
Dimetil sulfida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1696847
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH dimethyl+sulfide
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1164
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C2H6S/c1-3-2/h1-2H3 Y
    Key: QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Y
  • Key: QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYAH
  • CSC
Sifat
C2H6S
Massa molar 62,13 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau Kubis, belerang
Densitas 0.846 g cm−3
Titik lebur −98 °C; −145 °F; 175 K
Titik didih [convert: unit tak dikenal]
log P 0.977
Tekanan uap 53.7 kPa (pada 20 °C)
-44.9·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1.435
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) -66.9--63.9 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298		 -2.1818--2.1812 MJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan osha.gov
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS
 H225, H315, H318, H335
Langkah perlindungan GHS
 P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala −36 °C (−33 °F; 237 K)
206 °C (403 °F; 479 K)
Ambang ledakan 19.7%
Senyawa terkait
Related kalkogenida
 Dimetil eter (dimetil oksida)

Dimetil selenida
Dimetil telurida

Senyawa terkait
 Dimetil sulfoksida

Dimetil sulfon

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Keberadaan di alam Sunting

DMS utamanya berasal dari DMSP, suatu metabolit sekunder utama pada alga laut. DMS adalah senyawa belerang biologis paling melimpah yang dipancarkan ke atmosfer. Emisi terjadi di atas lautan oleh fitoplankton. DMS juga diproduksi secara alami oleh transformasi bakteri dari limbah dimetil sulfoksida (DMSO) yang dibuang ke selokan, dimana dapat menyebabkan masalah bau lingkungan.

DMS dioksidasi dalam atmosfer laut ke berbagai senyawa yang mengandung belerang, seperti belerang dioksida, dimetil sulfoksida (DMSO), dimetil sulfon, asam metanasulfonat dan hidrogen sulfida. Di antara senyawa ini, asam sulfat memiliki potensi untuk menciptakan aerosol baru yang bertindak sebagai inti kondensasi awan. Melalui interaksi ini dengan formasi awan, produksi besar-besaran DMS atmosfer di atas lautan mungkin memiliki dampak signifikan pada iklim bumi. Hipotesis CLAW menunjukkan bahwa dengan cara ini DMS dapat berperan dalam homeostasis planet.

Fitoplankton laut juga memproduksi dimetil sulfida, dan DMS juga diproduksi oleh bakteri pembelahan DMSP ekstraselular. DMS telah dikarakterisasi sebagai "bau laut", meskipun akan lebih akurat untuk mengatakan bahwa DMS adalah komponen dari bau laut, yang lainnya adalah turunan kimia dari DMS, seperti oksida, namun ada pula yang menjadi feromon alga seperti diktiopterena.

Dimetil sulfida juga merupakan bau yang dipancarkan oleh pabrik pulp kraft, dan senyawa ini adalah produk samping dari oksidasi Swern.

Dimetil sulfida, dimetil disulfida, dan dimetil trisulfida telah ditemukan di antara zat volatil yang dilepaskan oleh tanaman yang menarik lalat yang dikenal sebagai Helicodiceros muscivorus. Senyawa tersebut adalah komponen dari bau seperti daging busuk, yang menarik berbagai penyerbuk yang memakan bangkai, seperti banyak spesies lalat.

Preparasi Sunting

Dalam industri dimetil sulfida diproduksi dengan memperlakukan hidrogen sulfida dengan kelebihan metanol di atas katalis aluminium oksida.

Penggunaan Sunting

Industri Sunting

Dimetil sulfida telah digunakan dalam petroleum untuk memperbaiki katalis pra-hidrodesulfurisasi sulfida, walaupun disulfida atau polisulfida lain lebih disukai dan lebih mudah ditangani. Senyawa ini digunakan sebagai agen prasulfida untuk mengendalikan pembentukan kokas dan karbon monoksida dalam produksi etilena. DMS juga digunakan dalam sintesis kimia, termasuk sebagai agen pereduksi dalam reaksi ozonolisis. Senyawa ini juga memiliki penggunaan sebagai komponen penyedap makanan. Hal ini juga dapat dioksidasi menjadi dimetil sulfoksida, (DMSO), yang merupakan pelarut industri yang penting.

Produsen DMS komersial terbesar di dunia adalah Gaylord Chemical Corporation, yang sampai pertengahan 2010 merupakan komponen ekonomi penting bagi industri kertas di Bogalusa, Louisiana. Pabrik DMS Bogalusa beroperasi terus menerus sampai saat ini, sejak diluncurkan pada tahun 1961 oleh Crown Zellerbach Corporation yang sekarang sudah tidak berfungsi lagi. Teknologi pemrosesan yang dipraktikkan di pabrik Bogalusa (alkilasi sulfur menggunakan Kraft lignin) tidak lagi beroperasi di manapun di dunia. Semua produsen DMS saat ini menggunakan bahan baku berbasis hidrokarbon. Gaylord tidak memproduksi apapun di Louisiana lama setelah membuka operasi DMS/Dimetil sulfoksida yang diperluas di Tuscaloosa, Alabama pada tahun 2010.

ChevronPhillips Chemical Company merupakan produsen utama DMS lainnya. CP Chem material ini di pabriknya di Borger, Texas, Amerika Serikat dan Tessenderlo, Belgia.

Kegunaan lain Sunting

Dimetil sulfida dapat digunakan sebagai ligan yang dapat dipindahkan dalam kloro(dimetil sulfida)emas(I) dan senyawa koordinasi lainnya. Dimetil sulfida juga digunakan dalam ozonolisis alkena, mereduksi zat antara trioksolana dan mengoksidasi menjadi DMSO.

alkena + ozon + DMS → aldehida(1) + aldehida(2) + DMSO

Contohnya adalah ozonolisis dari eugenol, mengubah alkena terminal menjadi aldehida:

Keamanan Sunting

Dimetil sulfida sangat mudah terbakar dan menghasilkan bekas iritan pada mata dan kulit. Senyawa ini berbahaya jika tertelan dan memiliki bau tidak menyenangkan pada konsentrasi yang sangat rendah sekalipun. Suhu nyalanya adalah 205 °C.

Lihat pula Sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Dimetil sulfida.

Referensi Sunting

  1. Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). "Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling". Biogeochemistry. 83 (1–3): 245–275. doi:10.1007/s10533-007-9091-5. 
  2. Kappler, Ulrike; Schäfer, Hendrik (2014). "Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide". Dalam Peter M.H. Kroneck and Martha E. Sosa Torres. The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment. Metal Ions in Life Sciences. 14. Springer. hlm. 279–313. doi:10.1007/978-94-017-9269-1_11. 
  3. Simpson, D.; Winiwarter, W.; Börjesson, G.; Cinderby, S.; Ferreiro, A.; Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Janson, R.; Khalil, M. A. K.; Owen, S.; Pierce, T. E.; Puxbaum, H.; Shearer, M.; Skiba, U.; Steinbrecher, R.; Tarrasón, L.; Öquist, M. G. (1999). "Inventorying emissions from nature in Europe". Journal of Geophysical Research. 104 (D7): 8113–8152. Bibcode:1999JGR...104.8113S. doi:10.1029/98JD02747. 
  4. Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology. 40 (1): 202–207. Bibcode:2006EnST...40..202G. doi:10.1021/es051312a. PMID 16433352. 
  5. Lucas, D. D.; Prinn, R. G. (2005). "Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer". Atmospheric Chemistry and Physics. 5 (6): 1505–1525. doi:10.5194/acp-5-1505-2005. 
  6. Malin, G.; Turner, S. M.; Liss, P. S. (1992). "Sulfur: The plankton/climate connection". Journal of Phycology. 28 (5): 590–597. doi:10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x. 
  7. Gunson, J.R.; Spall, S.A.; Anderson, T.R.; Jones, A.; Totterdell, I.J.; Woodage, M.J. (1 April 2006). "Climate sensitivity to ocean dimethylsulphide emissions". Geophys. Res. Lett. 33, L07701. 33. Bibcode:2006GeoRL..33.7701G. doi:10.1029/2005GL024982. 
  8. Charlson, R. J.; Lovelock, J. E.; Andreae, M. O.; Warren, S. G. (1987). "Oceanic phytoplankton, atmospheric sulphur, cloud albedo and climate". Nature. 326 (6114): 655–661. Bibcode:1987Natur.326..655C. doi:10.1038/326655a0. 
  9. "The Climate Gas You've Never Heard Of". Oceanus Magazine. 
  10. "Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium". Marine Ecology Progress Series. 110: 95–103. 1994. doi:10.3354/meps110095. 
  11. . University of East Anglia. February 2, 2007. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-11-12. Diakses tanggal 2017-06-13. 
  12. Itoh, T.; Inoue, H.; Emoto, S. (2000). "Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 73 (2): 409–416. doi:10.1246/bcsj.73.409. ISSN 1348-0634. 
  13. Stensmyr, M. C.; Urru, I.; Collu, I.; Celander, M.; Hansson, B. S.; Angioy, A.-M. (2002). "Rotting Smell of Dead-Horse Arum Florets". Nature. 420 (6916): 625–626. Bibcode:2002Natur.420..625S. doi:10.1038/420625a. PMID 12478279. 
  14. Roy, Kathrin-Maria (15 June 2000). "Thiols and Organic Sulfides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 8. doi:10.1002/14356007.a26_767. ISBN 3-527-30673-0. Diakses tanggal 2 June 2017. 
  15. Mordecai B. Rubin (2003). "The History of Ozone Part III, C. D. Harries and the Introduction of Ozone into Organic Chemistry". Helv. Chim. Acta. 86 (4): 930–940. doi:10.1002/hlca.200390111. 
  16. Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (edisi ke-2nd). San Diego, CA: Academic Press. hlm. 35. ISBN 0123705517. 
  17. Veysoglu, Tarik; Mitscher, Lester A.; Swayze, John K. (1980). "A Convenient Method for the Control of Selective Ozonizations of Olefins". Synthesis: 807–810. doi:10.1055/s-1980-29214. 
  18. "Locations". Gaylord Chemicals. [pranala nonaktif permanen]
  19. Bailey, P. S. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489. 
  20. Tietze, L. F. (1998). "Dialkyl Mesoxalates by Ozonolysis of Dialkyl Benzalmalonates". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 314. 
  21. Harwood, Laurence M.; Moody, Christopher J. (1989). Experimental Organic Chemistry: Principles and Practice (edisi ke-Illustrated). Wiley-Blackwell. hlm. 55–57. ISBN 978-0632020171. 
  22. ^ Branan, Bruce M.; Butcher, Joshua T.; Olsen, Lawrence R. (2007). "Using Ozone in Organic Chemistry Lab: The Ozonolysis of Eugenol". J. Chem. Educ. 84 (12): 1979. Bibcode:2007JChEd..84.1979B. doi:10.1021/ed084p1979. 

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Dimetil sulfida DMS atau metiltiometana adalah suatu senyawa organosulfur dengan rumus kimia CH3 2S Dimetil sulfida adalah cairan mudah terbakar yang mendidih pada suhu 37 C 99 F dan memiliki bau khas yang tidak menyenangkan Senyawa ni adalah komponen bau yang dihasilkan dari masakan sayuran tertentu terutama jagung kol bit dan makanan laut Senyawa ini juga merupakan indikasi adanya kontaminasi bakteri dalam produksi malt dan pembuatan bir Senyawa ini adalah produk pemecahan dimetilsulfoniopropionat DMSP dan juga diproduksi oleh metabolisme bakteri metanatiol Dimetil sulfida NamaNama IUPAC preferensi Metilsulfanil metanaNama lain Metiltio metanaDimetil sulfidaPenandaNomor CAS 75 18 3 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet Referensi Beilstein 1696847ChEBI CHEBI 17437 YChEMBL ChEMBL15580 YChemSpider 1039 YNomor ECKEGG C00580 YMeSH dimethyl sulfidePubChem CID 1068Nomor RTECS value UNII QS3J7O7L3U YNomor UN 1164CompTox Dashboard EPA DTXSID9026398InChI InChI 1S C2H6S c1 3 2 h1 2H3 YKey QMMFVYPAHWMCMS UHFFFAOYSA N YKey QMMFVYPAHWMCMS UHFFFAOYAHSMILES CSCSifatRumus kimia C 2H 6SMassa molar 62 13 g mol 1Penampilan Cairan tak berwarnaBau Kubis belerangDensitas 0 846 g cm 3Titik lebur 98 C 145 F 175 KTitik didih convert unit tak dikenal log P 0 977Tekanan uap 53 7 kPa pada 20 C Suseptibilitas magnetik x 44 9 10 6 cm3 molIndeks bias nD 1 435TermokimiaEntalpi pembentukan standar DfHo 66 9 63 9 kJ mol 1Entalpipembakaranstandar DcHo298 2 1818 2 1812 MJ mol 1BahayaLembar data keselamatan osha govPiktogram GHSKeterangan bahaya GHS value Pernyataan bahaya GHS H225 H315 H318 H335Langkah perlindungan GHS P210 P261 P280 P305 351 338Titik nyala 36 C 33 F 237 K Suhuswasulut 206 C 403 F 479 K Ambang ledakan 19 7 Senyawa terkaitRelated kalkogenida Dimetil eter dimetil oksida Dimetil selenidaDimetil teluridaSenyawa terkait Dimetil sulfoksidaDimetil sulfonKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Keberadaan di alam 2 Preparasi 3 Penggunaan 3 1 Industri 3 2 Kegunaan lain 4 Keamanan 5 Lihat pula 6 Referensi 7 Pranala luarKeberadaan di alam SuntingDMS utamanya berasal dari DMSP suatu metabolit sekunder utama pada alga laut 1 DMS adalah senyawa belerang biologis paling melimpah yang dipancarkan ke atmosfer 2 3 Emisi terjadi di atas lautan oleh fitoplankton DMS juga diproduksi secara alami oleh transformasi bakteri dari limbah dimetil sulfoksida DMSO yang dibuang ke selokan dimana dapat menyebabkan masalah bau lingkungan 4 DMS dioksidasi dalam atmosfer laut ke berbagai senyawa yang mengandung belerang seperti belerang dioksida dimetil sulfoksida DMSO dimetil sulfon asam metanasulfonat dan hidrogen sulfida 5 Di antara senyawa ini asam sulfat memiliki potensi untuk menciptakan aerosol baru yang bertindak sebagai inti kondensasi awan Melalui interaksi ini dengan formasi awan produksi besar besaran DMS atmosfer di atas lautan mungkin memiliki dampak signifikan pada iklim bumi 6 7 Hipotesis CLAW menunjukkan bahwa dengan cara ini DMS dapat berperan dalam homeostasis planet 8 Fitoplankton laut juga memproduksi dimetil sulfida 9 dan DMS juga diproduksi oleh bakteri pembelahan DMSP ekstraselular 10 DMS telah dikarakterisasi sebagai bau laut 11 meskipun akan lebih akurat untuk mengatakan bahwa DMS adalah komponen dari bau laut yang lainnya adalah turunan kimia dari DMS seperti oksida namun ada pula yang menjadi feromon alga seperti diktiopterena 12 Dimetil sulfida juga merupakan bau yang dipancarkan oleh pabrik pulp kraft dan senyawa ini adalah produk samping dari oksidasi Swern Dimetil sulfida dimetil disulfida dan dimetil trisulfida telah ditemukan di antara zat volatil yang dilepaskan oleh tanaman yang menarik lalat yang dikenal sebagai Helicodiceros muscivorus Senyawa tersebut adalah komponen dari bau seperti daging busuk yang menarik berbagai penyerbuk yang memakan bangkai seperti banyak spesies lalat 13 Preparasi SuntingDalam industri dimetil sulfida diproduksi dengan memperlakukan hidrogen sulfida dengan kelebihan metanol di atas katalis aluminium oksida 14 Penggunaan SuntingIndustri Sunting Dimetil sulfida telah digunakan dalam petroleum untuk memperbaiki katalis pra hidrodesulfurisasi sulfida walaupun disulfida atau polisulfida lain lebih disukai dan lebih mudah ditangani Senyawa ini digunakan sebagai agen prasulfida untuk mengendalikan pembentukan kokas dan karbon monoksida dalam produksi etilena DMS juga digunakan dalam sintesis kimia termasuk sebagai agen pereduksi dalam reaksi ozonolisis 15 16 17 Senyawa ini juga memiliki penggunaan sebagai komponen penyedap makanan Hal ini juga dapat dioksidasi menjadi dimetil sulfoksida DMSO yang merupakan pelarut industri yang penting Produsen DMS komersial terbesar di dunia adalah Gaylord Chemical Corporation yang sampai pertengahan 2010 merupakan komponen ekonomi penting bagi industri kertas di Bogalusa Louisiana Pabrik DMS Bogalusa beroperasi terus menerus sampai saat ini sejak diluncurkan pada tahun 1961 oleh Crown Zellerbach Corporation yang sekarang sudah tidak berfungsi lagi Teknologi pemrosesan yang dipraktikkan di pabrik Bogalusa alkilasi sulfur menggunakan Kraft lignin tidak lagi beroperasi di manapun di dunia Semua produsen DMS saat ini menggunakan bahan baku berbasis hidrokarbon Gaylord tidak memproduksi apapun di Louisiana lama setelah membuka operasi DMS Dimetil sulfoksida yang diperluas di Tuscaloosa Alabama pada tahun 2010 18 ChevronPhillips Chemical Company merupakan produsen utama DMS lainnya CP Chem material ini di pabriknya di Borger Texas Amerika Serikat dan Tessenderlo Belgia Kegunaan lain Sunting Dimetil sulfida dapat digunakan sebagai ligan yang dapat dipindahkan dalam kloro dimetil sulfida emas I dan senyawa koordinasi lainnya Dimetil sulfida juga digunakan dalam ozonolisis alkena mereduksi zat antara trioksolana dan mengoksidasi menjadi DMSO 19 20 21 alkena ozon DMS aldehida 1 aldehida 2 DMSOContohnya adalah ozonolisis dari eugenol mengubah alkena terminal menjadi aldehida 22 nbsp Ozonolisis eugenol 22 Keamanan SuntingDimetil sulfida sangat mudah terbakar dan menghasilkan bekas iritan pada mata dan kulit Senyawa ini berbahaya jika tertelan dan memiliki bau tidak menyenangkan pada konsentrasi yang sangat rendah sekalipun Suhu nyalanya adalah 205 C Lihat pula Sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Dimetil sulfida Dimetil sulfoksida Oksidasi Swern OzonolisisReferensi Sunting Stefels J Steinke M Turner S Malin S Belviso A 2007 Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide DMS and implications for ecosystem modelling Biogeochemistry 83 1 3 245 275 doi 10 1007 s10533 007 9091 5 Kappler Ulrike Schafer Hendrik 2014 Chapter 11 Transformations of Dimethylsulfide Dalam Peter M H Kroneck and Martha E Sosa Torres The Metal Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment Metal Ions in Life Sciences 14 Springer hlm 279 313 doi 10 1007 978 94 017 9269 1 11 Simpson D Winiwarter W Borjesson G Cinderby S Ferreiro A Guenther A Hewitt C N Janson R Khalil M A K Owen S Pierce T E Puxbaum H Shearer M Skiba U Steinbrecher R Tarrason L Oquist M G 1999 Inventorying emissions from nature in Europe Journal of Geophysical Research 104 D7 8113 8152 Bibcode 1999JGR 104 8113S doi 10 1029 98JD02747 Glindemann D Novak J Witherspoon J 2006 Dimethyl Sulfoxide DMSO Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide DMS the North East WPCP Plant of Philadelphia Environmental Science and Technology 40 1 202 207 Bibcode 2006EnST 40 202G doi 10 1021 es051312a PMID 16433352 Lucas D D Prinn R G 2005 Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear sky remote marine boundary layer Atmospheric Chemistry and Physics 5 6 1505 1525 doi 10 5194 acp 5 1505 2005 Malin G Turner S M Liss P S 1992 Sulfur The plankton climate connection Journal of Phycology 28 5 590 597 doi 10 1111 j 0022 3646 1992 00590 x Gunson J R Spall S A Anderson T R Jones A Totterdell I J Woodage M J 1 April 2006 Climate sensitivity to ocean dimethylsulphide emissions Geophys Res Lett 33 L07701 33 Bibcode 2006GeoRL 33 7701G doi 10 1029 2005GL024982 Charlson R J Lovelock J E Andreae M O Warren S G 1987 Oceanic phytoplankton atmospheric sulphur cloud albedo and climate Nature 326 6114 655 661 Bibcode 1987Natur 326 655C doi 10 1038 326655a0 The Climate Gas You ve Never Heard Of Oceanus Magazine Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium Marine Ecology Progress Series 110 95 103 1994 doi 10 3354 meps110095 Cloning the smell of the seaside University of East Anglia February 2 2007 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013 11 12 Diakses tanggal 2017 06 13 Itoh T Inoue H Emoto S 2000 Synthesis of Dictyopterene A Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon Bulletin of the Chemical Society of Japan 73 2 409 416 doi 10 1246 bcsj 73 409 ISSN 1348 0634 Stensmyr M C Urru I Collu I Celander M Hansson B S Angioy A M 2002 Rotting Smell of Dead Horse Arum Florets Nature 420 6916 625 626 Bibcode 2002Natur 420 625S doi 10 1038 420625a PMID 12478279 Roy Kathrin Maria 15 June 2000 Thiols and Organic Sulfides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 8 doi 10 1002 14356007 a26 767 ISBN 3 527 30673 0 Diakses tanggal 2 June 2017 Mordecai B Rubin 2003 The History of Ozone Part III C D Harries and the Introduction of Ozone into Organic Chemistry Helv Chim Acta 86 4 930 940 doi 10 1002 hlca 200390111 Ikan Raphael 1991 Natural Products A Laboratory Guide edisi ke 2nd San Diego CA Academic Press hlm 35 ISBN 0123705517 Veysoglu Tarik Mitscher Lester A Swayze John K 1980 A Convenient Method for the Control of Selective Ozonizations of Olefins Synthesis 807 810 doi 10 1055 s 1980 29214 Locations Gaylord Chemicals pranala nonaktif permanen Bailey P S 1973 Diphenaldehyde Org Synth Coll Vol 5 489 Tietze L F 1998 Dialkyl Mesoxalates by Ozonolysis of Dialkyl Benzalmalonates Org Synth Coll Vol 9 314 Harwood Laurence M Moody Christopher J 1989 Experimental Organic Chemistry Principles and Practice edisi ke Illustrated Wiley Blackwell hlm 55 57 ISBN 978 0632020171 a b Branan Bruce M Butcher Joshua T Olsen Lawrence R 2007 Using Ozone in Organic Chemistry Lab The Ozonolysis of Eugenol J Chem Educ 84 12 1979 Bibcode 2007JChEd 84 1979B doi 10 1021 ed084p1979 Pranala luar SuntingDimethylsulfide DMS in the Bering Sea and Adjacent Waters In situ and Satellite Observations Diarsipkan 2005 04 27 di Wayback Machine DMS and Climate Industrial chemicals NOAA DMS flux Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Dimetil sulfida amp oldid 24113498