Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehida (aldehida juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin.
Sintesis Sunting
Ada beberapa metode untuk membuat aldehida, namun yang paling umum adalah hidroformilasi. Sebagai contoh adalah butiraldehida yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena:
Reaksi oksidatif Sunting
Aldehida pada umumnya didapatkan dari oksidasi alkohol. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol. Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan oksidator khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromat. Dikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat, maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi.
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti asam IBX, Dess-Martin periodinane, Oksidasi Swern, TEMPO, atau Oksidasi Oppenauer.
Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah proses Wacker, di mana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehida juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena).
Metode khusus Sunting
| Nama reaksi | Substrat | Keterangan |
|---|---|---|
| Ozonolisis | alkena | |
| Reduksi organik | ester | Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride (DIBAL-H) atau natrium aluminium hidrida |
| Reaksi Rosenmund | asam klorida | atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(OtBu)3). |
| Reaksi Wittig | keton | |
| Reaksi formilasi | nukleofilik arena | Contohnya Reaksi Vilsmeier-Haack |
| Reaksi Nef | Senyawa nitro | |
| Reaksi Zincke | piridina | |
| Sintesis aldehida Stephen | nitril | reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat. |
| Sintesis Meyers | oksazin | hidrolisis oksazin |
| Reaksi McFadyen-Stevens | hidrazida |
Pranala luar Sunting
- Aldehyde synthesis - Synthetic protocols 2015-09-26 di Wayback Machine. dari organic-reaction.com
Referensi Sunting
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (edisi ke-6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
- W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a05_217.pub2 10.1002/14356007.a05_217.pub2
- Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619.
- R. W. Ratcliffe (1988). "Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 373.