www.wikidata.id-id.nina.az

Reaksi Wittig atau olefinasi Wittig adalah suatu reaksi kimia pada suatu aldehida atau keton dengan suatu trifenil fosfo

Reaksi Wittig

Reaksi Wittig atau olefinasi Wittig adalah suatu reaksi kimia pada suatu aldehida atau keton dengan suatu trifenil fosfonium ilida (terkadang disebut sebagai pereaksi Wittig) untuk menghasilkan alkena dan trifenilfosfina oksida.

Reaksi Wittig
Dinamai berdasarkan Georg Wittig
Jenis reaksi Reaksi penggandengan
Reaksi
aldehida atau keton
+
trifenil fosfonium ilida
↓
alkena
+
trifenilfosfina oksida
Kondisi
Pelarut biasanya THF atau dietil eter
Pengenal
March's Advanced Organic Chemistry 16–44 (6th ed.)
Portal Organic Chemistry wittig-reaction
ID ontologi RSC RXNO:0000015 Y
 N(what is this?)  (verify)

Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh Georg Wittig, yang karenanya ia diberikan Penghargaan Nobel dalam Kimia pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam sintesis organik dalam preparasi alkena.

Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin ilida tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk Z-alkena yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

Pereaksi Wittig Sunting

Preparasi fosforus ilida Sunting

Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi trifenilfosfina dengan suatu alkil halida. Garam alkilfosfonium dideprotonasi dengan suatu basa kuat seperti n-butillitium:

Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph3P=CH2). Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. Alkilasi Ph3P=CH2 dengan suatu alkil halida primer R−CH2−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:

Garam tersebut dapat terdeprotonasi dengan cara biasa menghasilkan Ph3P=CH−CH2R.

Struktur ilida Sunting

Model bola-dan-pasak pada Ph3P=CH2, dalam bentuk kristalnya

Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk fosforana (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk ilida:

Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom karbonnya bersifat nukleofilik.

Reaktivitas Sunting

Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan terhidrolisis dan teroksidasi dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-udara. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph3P=CHCO2R dan Ph3P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial

Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan keton, yang memerlukan penggunaan reaksi Horner–Wadsworth–Emmons sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.

Referensi Sunting

  1. Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf (1954). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 87 (9): 1318. doi:10.1002/cber.19540870919. 
  2. Georg Wittig; Werner Haag (1955). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 88 (11): 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110. 
  3. Maercker, A. (1965). "The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds". Org. React. (dalam bahasa Inggris). 14: 270–490 (Review). 
  4. Carruthers, W. (1971). Some Modern Methods of Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: Cambridge University Press. hlm. 81–90. ISBN 0-521-31117-9. 
  5. R. W. Hoffmann (2001). "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 40 (8): 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U. PMID 11317288. 
  6. George Wittig U. Schoellkopf (1973). "Methylenecyclohexane (describes Ph3PCH2". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 751. 
  7. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c5106?lang=en&region=IN

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Reaksi Wittig atau olefinasi Wittig adalah suatu reaksi kimia pada suatu aldehida atau keton dengan suatu trifenil fosfonium ilida terkadang disebut sebagai pereaksi Wittig untuk menghasilkan alkena dan trifenilfosfina oksida 1 2 Reaksi WittigDinamai berdasarkan Georg WittigJenis reaksi Reaksi penggandenganReaksialdehida atau keton trifenil fosfonium ilida alkena trifenilfosfina oksidaKondisiPelarut biasanya THF atau dietil eterPengenalMarch s Advanced Organic Chemistry 16 44 6th ed Portal Organic Chemistry wittig reactionID ontologi RSC RXNO 0000015 Y N what is this verify Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh Georg Wittig yang karenanya ia diberikan Penghargaan Nobel dalam Kimia pada tahun 1979 Reaksi ini digunakan secara luas dalam sintesis organik dalam preparasi alkena 3 4 5 Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin ilida tersubstitusi Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk Z alkena yang hampir eksklusif Agar mendapat produk E alkena ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan Daftar isi 1 Pereaksi Wittig 1 1 Preparasi fosforus ilida 1 2 Struktur ilida 1 3 Reaktivitas 2 Referensi 3 Pranala luarPereaksi Wittig SuntingPreparasi fosforus ilida Sunting Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi trifenilfosfina dengan suatu alkil halida Garam alkilfosfonium dideprotonasi dengan suatu basa kuat seperti n butillitium Ph3P CH2R X C4H9Li Ph3P CHR LiX C4H10Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana Ph3P CH2 6 Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig Alkilasi Ph3P CH2 dengan suatu alkil halida primer R CH2 X menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi Ph3P CH2 RCH2X Ph3P CH2CH2R X Garam tersebut dapat terdeprotonasi dengan cara biasa menghasilkan Ph3P CH CH2R Struktur ilida Sunting nbsp Model bola dan pasak pada Ph3P CH2 dalam bentuk kristalnyaPereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk fosforana representasi paling dikenal atau dalam bentuk ilida nbsp Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan dan atom karbonnya bersifat nukleofilik Reaktivitas Sunting Fosforana sederhana bersifat reaktif kebanyakan terhidrolisis dan teroksidasi dengan mudah Karenanya mereka disiapkan dengan teknik bebas udara Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron Beberapa contohnya seperti Ph3P CHCO2R dan Ph3P CHPh ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial 7 nbsp Dari garam fosfonium pereaksi ini terbentuk lebih mudah hanya membutuhkan NaOH dan mereka biasanya lebih stabil di udara Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan keton yang memerlukan penggunaan reaksi Horner Wadsworth Emmons sebagai alternatifnya Mereka biasanya memberikan produk E alkena ketika bereaksi dibandingkan dengan Z alkena yang biasanya Referensi Sunting Georg Wittig Ulrich Schollkopf 1954 Uber Triphenyl phosphin methylene als olefinbildende Reagenzien I Chemische Berichte dalam bahasa Jerman 87 9 1318 doi 10 1002 cber 19540870919 Georg Wittig Werner Haag 1955 Uber Triphenyl phosphin methylene als olefinbildende Reagenzien II Chemische Berichte dalam bahasa Jerman 88 11 1654 1666 doi 10 1002 cber 19550881110 Maercker A 1965 The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds Org React dalam bahasa Inggris 14 270 490 Review Carruthers W 1971 Some Modern Methods of Organic Synthesis dalam bahasa Inggris Cambridge UK Cambridge University Press hlm 81 90 ISBN 0 521 31117 9 R W Hoffmann 2001 Wittig and His Accomplishments Still Relevant Beyond His 100th Birthday Angewandte Chemie International Edition dalam bahasa Inggris 40 8 1411 1416 doi 10 1002 1521 3773 20010417 40 8 lt 1411 AID ANIE1411 gt 3 0 CO 2 U PMID 11317288 George Wittig U Schoellkopf 1973 Methylenecyclohexane describes Ph3PCH2 Org Synth Coll Vol 5 751 http www sigmaaldrich com catalog product aldrich c5106 lang en amp region INPranala luar SuntingReaksi Wittig dalam Organic Syntheses Coll Vol 10 hlm 703 2004 Vol 75 hlm 153 1998 Artikel Reaksi Wittig dalam Organic Syntheses Coll Vol 5 hlm 361 1973 Vol 45 hlm 33 1965 Artikel Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Reaksi Wittig amp oldid 21083699