Asam askorbat

Halaman ini berisi artikel tentang aspek molekuler asam askorbat. Untuk informasi mengenai peranan nutrisinya, lihat Vitamin C.

Asam askorbat adalah salah satu senyawa kimia yang disebut vitamin C, selain asam dehidroaskorbat. Ia berbentuk bubuk kristal kuning keputihan yang larut dalam air dan memiliki sifat-sifat antioksidan. Nama askorbat berasal dari akar kata a- (tanpa) dan scorbutus (skurvi), penyakit yang disebabkan oleh defisiensi vitamin C. Pada tahun 1937, hadiah Nobel dalam bidang kimia diberikan kepada Walter Haworth atas hasil kerjanya dalam menentukan struktur kimia asam askorbat. Pada saat penemuannya pada tahun 1920-an, ia disebut sebagai asam heksuronat oleh beberapa peneliti.

Asam L-askorbat

Nama
Nama IUPAC (5R)-[(1S)-1,2-dihidroksetil]-3,4-dihidroksifuran-2(5H)-on
Nama lain Vitamin C
Penanda
Nomor CAS	50-81-7^N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	17206850
Nomor EC
PubChem CID	5785
Nomor RTECS	{{{value}}}
InChI InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5?/m0/s1 Key: CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDBY
SMILES OC=1C(OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO
Sifat
Rumus kimia	C6H8O6
Massa molar	176,12 g·mol^−1
Penampilan	Padatan putih kekuningan
Densitas	1,65 g/cm^3
Kelarutan dalam air	33 g/100 ml
Kelarutan dalam etanol	2 g/100 ml
Kelarutan dalam gliserol	1 g/100 ml
Kelarutan dalam propilena glikol	5 g/100 ml
Kelarutan dalam [[{{{Solvent4}}}]]	tak larut dalam dietil eter, kloroform, benzena, minyak, lemak
Keasaman (pKa)	4,10 (pertama), 11,6 (kedua)
Bahaya
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	11,9 g/kg (oral, tikus)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Pada umumnya sel eukariota dengan inti sel memiliki konsentrasi asam askorbat yang jauh lebih pekat, yang diserap melalui transporter SVCT1 atau/dan SVCT2, dibandingkan dengan konsentrasi pada eritrosit maupun konsentrasi di dalam plasma darah. Misalnya pada konsentrasi plasma atau eritrosit sekitar 40–80 μM, konsentrasi asam askorbat pada sitoplasma limfosit dapat mencapai 4 mM. Di antara para mamalia, manusia memiliki rasio plasma asam askorbat lebih kecil dan asam urat lebih tinggi, oleh karena mutasi genetik dengan ekspresi oksidase L-gulonolakton dan urikase.

Asam askorbat merupakan antioksidan menakjubkan yang melindungi sel dari stres ekstraselular, dengan peningkatan proliferasi sel endotelial, stimulasi sintesis kolagen tipe IV, degradasi oksidasi LDL, menghambat aterosklerosis dan stres intraselular dengan memelihara kadar α-tocopherol pada eritrosit dan neuron, dan melindungi hepatosit dari stress oksidatif akibat paparan alkohol alil. Sifat antioksidan tersebut berasal dari gugus hidroksil dari nomor C 2 dan 3 yang mendonorkan ion H⁺ bersama-sama dengan elektronnya menuju ke berbagai senyawa oksidan seperti radikal bebas dengan gugus oksigen atau nitrogen, peroksida dan superoksida. Meskipun demikian, di dalam sitoplasma dengan konsentrasi senyawa Fe yang tinggi, asam askorbat dapat bersifat pro-oksidan oleh karena reaksi redoks Fe³⁺ menjadi Fe²⁺ yang mencetuskan senyawa superoksida dan pada akhirnya menjadi radikal bebas dengan gugus hidroksil yang sangat reaktif. Vasodilasi/penyempitan pembuluh darah yang umumnya disebabkan oleh turunnya sekresi NO oleh sel endotelial juga dapat diredam asam askorbat dengan meningkatkan sekresi NO oleh sel endotelial melalui lintasan NO sintase atau siklase guanilat, mengreduksi nitrita menjadi NO, dan menghambat oksidasi LDL.

Asam askorbat juga memainkan peran yang sangat penting sebagai koenzim dan pendonor elektron di dalam reaksi organik enzimatik dioksigenase seperti hidroksilasi pada karnitina, EGF; atau mono- dan di-oksigenasi pada berbagai neurotransmiter dan sintesis hormon peptida, noradrenalin, kolesterol dan asam amino; demetilasi histon dan asam nukleat; dealkilasi oksidatif DNA; meningkatkan kualitas asam suksinat, asam malat dan gliserol 3-fosfat di dalam mitokondria; homeostasis gaya gerak proton; deglikanasi senyawa proteoglikan; menangkap ROS berlebih hingga menurunkan stres oksidatif. Salah satu fungsi kofaktor yang sangat dikenal adalah dengan hidroksilase prolil dan lisil yang mengkopling hidroksilasi pada hypoxia-inducible factor-1α dan prokolagen.

Oleh karena kapasitasnya sebagai antioksidan yang meredam spesi oksigen reaktif yang dapat menyebabkan hipertensi, asam askorbat sering dianggap dapat menurunkan tekanan darah tinggi. Sebuah penelitian menunjukkan bahwa asam askorbat dapat menurunkan rasio plasma C-reactive protein, 8-isoprostane, dan malondialdehyde-modified LDL, meskipun tidak selalu diiringi oleh penurunan tekanan darah.

Asam askorbat juga digunakan sebagai terapi anti kanker pada jenis-jenis tertentu oleh karena sifatnya yang menekan sitokina IL-18 dan enzim hialuronidase pada degradasi asam hialuronat guna mencegah metastasis, stimulasi kolagen untuk mengisolasi sel tumor in vivo, mencegah efek onkogenik virus dan karsinogen. Asam askorbat diketahui bersifat toksik terhadap beberapa jenis sel kanker, namun tidak bersifat demikian terhadap sel normal tubuh. Studi klinis menunjukkan bahwa pemberian vitamin C dosis tinggi, baik melalui injeksi maupun asupan, dapat meredakan simtoma patogen dan memperpanjang harapan hidup penderita kanker stadium lanjut, seperti RCC, tumor kandung kemih, limfoma sel B.

Menurut beberapa jurnal, kulit juga memilki kadar vitamin C yang tinggi, akan tetapi seiring bertambahnya usia dan akibat paparan sinar matahari yang berakibat pada penuaan atau photoaging, kadar vitamin C tersebut menurun. Berdasarkan fungsi-fungsi yang telah diketahui, penambahan vitamin C pada perawatan wajah memiliki banyak fungsi dan manfaat, beberapa berfokus pada formasi kolagen yang dibantu oleh vitamin C dan antioksidan. Derivat vitamin C juga diketahui dapat menghambat pembentukan melanin atau melanogenesis

Lihat pula

• Akrolein

Referensi

1. "Safety (MSDS) data for ascorbic acid". Oxford University. 2005-10-09. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-02-09. Diakses tanggal 2007-02-21. 
2. Svirbelf, Joseph Louis; Szent-Gyorgyi, Albert (April 25, 1932), The Chemical Nature Of Vitamin C (PDF) . Part of the National Library of Medicine collection. Accessed January 2007
3. (Inggris)"Maturational Loss of the Vitamin C Transporter in Erythrocytes". Department of Medicine, Vanderbilt University School of Medicine; James M. May, Zhi-chao Qu, Huan Qiao, dan Mark J. Kouryab. Diakses tanggal 2010-11-26. 
4. (Inggris)"The planetary biology of ascorbate and uric acid and their relationship with the epidemic of obesity and cardiovascular disease". Division of Nephrology, Hypertension and Transplantation, University of Florida, and the Foundation of Applied Molecular Evolution; Johnson RJ, Gaucher EA, Sautin YY, Henderson GN, Angerhofer AJ, Benner SA. Diakses tanggal 2010-11-28. 
5. (Inggris)"Inflammation in the Vascular Bed, Importance of Vitamin C". Department of Medicine, Vanderbilt University School of Medicine; Rene Aguirre dan James M. May. Diakses tanggal 2010-12-07. 
6. (Inggris)"How does ascorbic acid prevent endothelial dysfunction?". Department of Medicine, Vanderbilt University School of Medicine; May JM. Diakses tanggal 2011-08-24. 
7. (Inggris)"Vitamin C: update on physiology and pharmacology". Department of Medical Chemistry, Molecular Biology and Patobiochemistry, Semmelweis University, Pathobiochemistry Research Group of Hungarian Academy of Sciences, Department of Applied Biotechnology and Food Science, Laboratory of Biochemistry and Molecular Biology, Budapest University of Technology and Economics; J Mand, A Szarka, dan G Bánhegyi. Diakses tanggal 2010-11-28. 
8. (Inggris)"Effects of ascorbic acid on ambulatory blood pressure in elderly patients with refractory hypertension". Division of Clinical Research of Hypertension, Department of Internal Medicine; Sato K, Dohi Y, Kojima M, Miyagawa K, Takase H, Katada E, Suzuki S. Diakses tanggal 2010-11-28. 
9. (Inggris)"The Prospects of Vitamin C in Cancer Therapy". Department of Anatomy and Tumor Immunity Medical Research Center, Cancer Research Institute, Seoul National University College of Medicine; Wang-Jae Lee. Diakses tanggal 2010-11-28. 
10. (Inggris)"Ascorbic acid in the prevention and treatment of cancer". Alternative Medicine Review; Head KA. Diakses tanggal 2010-11-28. 
11. (Inggris)"Intravenously administered vitamin C as cancer therapy: three cases". Molecular and Clinical Nutrition Section, Digestive Diseases Branch, National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases , and the Laboratory of Pathology, Centers for Cancer Research, National Cancer Institute, National Institutes of Health, Bethesda, Md.; Lady Davis Institute for Medical Research, McGill University, Bio-Communications Research Institute; Sebastian J. Padayatty, Hugh D. Riordan, Stephen M. Hewitt, Arie Katz, L. John Hoffer, dan Mark Levine. Diakses tanggal 2010-12-10. Early clinical studies showed that high-dose vitamin C, given by intravenous and oral routes, may improve symptoms and prolong life in patients with terminal cancer. At concentrations above 1000 μmol/L, vitamin C is toxic to some cancer cells but not to normal cells in vitro. 
12. Pullar, Juliet M.; Carr, Anitra C.; Vissers, Margreet C. M. (2017-08-12). "The Roles of Vitamin C in Skin Health". Nutrients. 9 (8). doi:10.3390/nu9080866. ISSN 2072-6643. PMC 5579659 . PMID 28805671.