www.wikidata.id-id.nina.az

Ketokonazola adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit seperti panau kurap kutu air dan infeksi jamur

Ketokonazola

Ketokonazola adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit, seperti panau, kurap, kutu air, dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti kandidiasis pada vagina. Ketokonazola adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral. Ketokonazola bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol, serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur.

(2R,4S)-(+)-ketokonazola (atas)
(2S,4R)-(−)-ketokonazola (bawah)
Nama sistematis (IUPAC)
1-[4-[4-[[2-(2,4-diklorofenil)-2-(imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi]fenil]piperazin-1-il]etanon
Data klinis
Nama dagang Nizoral, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682816
Data lisensi EMA:pranala, US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B3(AU) C(US)
Status hukum POM (UK) ? (US) Rx-saja
Rute Oral (tablet), topikal (krim, sampo, larutan)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Oral: 37–97%
Ikatan protein 84 hingga 99%
Metabolisme Liver ekstensif (terutama oksidasi, O-dealkylation)
Waktu paruh Bifasik
Ekskresi Empedu (utama) dan ginjal
Pengenal
Nomor CAS 65277-42-1 Y
Kode ATC J02AB02 D01AC08 G01AF11
PubChem CID 3823
Ligan IUPHAR 2568
DrugBank DB01026
ChemSpider 401695 Y
UNII R9400W927I Y
KEGG D00351 Y
ChEBI CHEBI:48336 Y
ChEMBL CHEMBL75 Y
Sinonim R-41400; KW-1414
Data kimia
Rumus C26H28Cl2N4O4 
Massa mol. 531,431 g/mol

  • InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 Y
    Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N Y

Formulasi ketokonazola tersedia dalam bentuk oral dan topikal. Ketokonazola oral tersedia dalam bentuk tablet 200 mg sementara untuk ketokonazola topikal tersedia dalam bentuk krim, sampo, gel, dan losion dengan konsentrasi 1-2%, serta larutan 2%.

Sejarah sunting

Sintesis dan sifat antijamur dari ketokonazola pertama kali dideskripsikan oleh Janssen Pharmaceutica dan dilaporkan dalam Journal of Medicinal Chemistry yang diterbitkan oleh American Chemical Society pada tahun 1979.

Pada tahun 1981, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui penggunaan ketokonazola secara sistemik yang telah disintesis dan dikembangkan oleh Janssen Pharmaceutica tersebut.

Pada Juli 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa ketokonazola tablet dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius dan masalah kelenjar adrenal, sehingga obat ini sebaiknya tidak digunakan sebagai pengobatan lini pertama untuk infeksi jamur apa pun. Obat ini sebaiknya hanya digunakan jika obat antijamur alternatif tidak tersedia atau tidak memberikan hasil yang baik.

Sinonim dan nama dagang sunting

Ketokonazola bisa ditemukan dalam beberapa sinonim seperti ketoconazol, ketoconazole, ketoconazolum, dan ketozole.

Beberapa merek dagang ketokonazola di antaranya adalah Formyco, Ketomed, Mycoral, Nizoral, Solinfec, Zoralin, A-Be, Anfuhex, Lamycos, Cidaral, Lusanoc, Dandrufin, Dericazole, Murazid, Dexazol, Muzoral, Mycoderm, Dysfungal, Erazol, Nizol, Etafungal, Nofung, Picamic, Ketokonazol, Wizol, Ketokonazole.

Sementara merek dagang ketokonazola yang beredar di Indonesia antara lain Anfuhex, Dermaral, Erazol, Funet, Fungoral, Fungasol, Formyco, Formyco Cream, Grazol, Interzol, Mycoral, Nizol, Nizoral Cream, Nizoral-SS, Solinfec, Solinfec Cream, Tokasid, Tokasid Cream, Zoloral Cream, Zoloral-SS, dan Ketomed.

Mekanisme kerja sunting

Mekanisme kerja ketokonazola sebagai antijamur adalah dengan melemahkan struktur dan fungsi membran sel fungi melalui mekanisme blokade sintesis ergosterol, salah satu komponen dari membran sel fungi, melalui penghambatan sitokrom P-450.

Ketokonazola bekerja dengan memblok sintesis dari ergosterol melalaui penghambatan pada lanosterol 14 alfa-demetilase, suatu enzim sitokrom P-450 yang diperlukan untuk konversi lanosterol menjadi ergosterol, sehingga lanosterol tidak dapat melakukan konversi menjadi ergosterol pada membran sel fungi. Hal ini mengakibatkan penghambatan sintesis ergosterol dan peningkatan permeabilitas sel fungi karena berkurangnya jumlah ergosterol yang terdapat dalam membran sel fungi. Penghambatan metabolisme ini juga menghasilkan akumulasi 14α-metil-3,6-diol, suatu metabolit toksik. Ergosterol yang tidak dapat terbentuk dan semakin tipis pada dinding membran sel akan melemahkan struktur dan fungsi pada membran sel.

Penggunaan medis sunting

Rute pemberian obat oral sunting

Ketokonazola dalam bentuk tablet digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang memengaruhi beberapa organ (sistemik). Obat ini hanya dapat diperoleh dengan resep dokter, digunakan untuk mengobati infeksi jamur dan khamir yang serius, seperti kandidiasis, blastomikosis (penyakit Gilchrist), koksidioidomikosis, histoplasmosis (penyakit Darling), kromoblastomikosis (kromomikosis) parakoksidioidomikosis (blastomikosis Amerika Selatan, penyakit Lutz-Splendore-Almeida).

Obat ini bekerja dengan cara membunuh jamur atau ragi, atau mencegah pertumbuhannya. Ketokonazola juga digunakan untuk mengobati infeksi jamur parasit pada kulit (seperti tinea pedis (kutu air) atau kurap) yang tidak dapat diobati dengan obat topikal atau griseofulvin, atau untuk pasien yang tidak dapat menggunakan griseofulvin.

Rute pemberian obat topikal sunting

Krim sunting

Ketokonazola krim 2% digunakan untuk mengatasi infeksi jamur kulit seperti infeksi jamur Candida di kulit (cutaneous candidiasis), tinea korporis, tinea kruris (infeksi jamur di selangkangan), tinea manum (infeksi jamur tangan), dan tinea pedis (kutu air). Selain itu juga dapat digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik.

Sampo sunting

Ketokonazola sampo 2% bisa digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik, selain juga bisa digunakan untuk pencegahan panau.

Larutan kulit kepala sunting

Ketokonazola larutan kulit kepala 2% digunakan untuk pengobatan infeksi kulit kepala yang disebabkan oleh jamur Pityrosporum ovale seperti gangguan kulit yang menyebabkan kulit bersisik, berketombe, dan dermatitis seboroik ringan.

Efek samping sunting

Efek samping penggunaan ketokonazola tablet yang umum terjadi adalah mual ringan, muntah, atau nyeri perut, gatal atau ruam ringan, sakit kepala, pusing, pembengkakan atau pembesaran payudara pada pria, impotensi atau kehilangan gairah seks, diare, urtikaria, pruritus, alopesia, dan kerusakan hati. Efek samping ketokonazola tablet lainnya juga bisa berupa demam, reaksi alergi, gatal-gatal, sulit bernapas, nyeri dada, dan bengkak pada wajah, bibir, lidah, atau tenggorokan.

Efek samping penggunaan ketokonazola dalam bentuk sediaan krim di antaranya adalah sedikit rasa panas, eritema, gatal, iritasi lokal, dan reaksi hipersensitif.

Referensi sunting

  1. Larry E. Millikan, ed. (2000). Drug Therapy in Dermatology. Marcel Dekker, Inc. hlm. 82. ISBN 0-8247-0306-5. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  2. (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. Committee for Medicinal Products for Human Use. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 27 Agustus 2016. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  3. ^ dr. Merry Dame Cristy Pane (28 Januari 2020). "Ketoconazole". Alodokter. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  4. Walter Sneader (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons, Ltd. hlm. 335. ISBN 0-471-89979-8. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  5. ^ "Ketoconazole". DrugBank.ca. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  6. dr.Intan Ekarulita. "Formulasi Ketoconazole". Alomedika. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  7. Muhsin A. Aldhalimi, Najah R. Hadi, dan Fadaa A. Ghafil (9 Maret 2014). "Promotive Effect of Topical Ketoconazole, Minoxidil, and Minoxidil with Tretinoin on Hair Growth in Male Mice". National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. doi:10.1155/2014/575423. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  8. J. Heeres, L. J. J. Backx, J. H. Mostmans, dan J. Van Cutsem (1979). "Antimycotic Imidazoles. Part 4. Synthesis and Antifungal Activity of Ketoconazole, a New Potent Orally Active Broad-spectrum Antifungal Agent" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. American Chemical Society. 22, No.8: 1003. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  9. J. A. Maertens (27 Februari 2004). "History of the development of azole derivatives". Wiley Online Library. Diakses tanggal 6 Juni 2020. 
  10. "Ketomed: Manfaat, Dosis, & Efek Samping". HonestDocs. 2 April 2020. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  11. ^ . DokterSehat. 27 Agustus 2018. Diarsipkan dari versi asli tanggal 7 Juni 2020. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  12. dr. Karlina Lestari (1 Februari 2019). "Ketoconazole". SehatQ. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  13. ^ Lenny Tan (25 September 2019). "Ketomed 2 % larutan 60 ml". SehatQ. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  14. ^ dr.Intan Ekarulita. "Farmakologi Ketoconazole". Alomedika. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  15. ^ "Ketoconazole (Oral Route)". Mayo Foundation for Medical Education and Research (MFMER). 1 Mei 2020. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 
  16. Lika Aprilia Samiadi (11 Mei 2020). "Ketoconazole". Hello Sehat. Diakses tanggal 7 Juni 2020. 

Pranala luar sunting

  • "Ketoconazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Ketokonazola adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit seperti panau kurap kutu air dan infeksi jamur di bagian tubuh lain seperti kandidiasis pada vagina 3 Ketokonazola adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral 4 Ketokonazola bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol serupa dengan kolesterol pada jamur sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur 5 2R 4S ketokonazola atas 2S 4R ketokonazola bawah Nama sistematis IUPAC 1 4 4 2 2 4 diklorofenil 2 imidazol 1 ilmetil 1 3 dioksolan 4 il metoksi fenil piperazin 1 il etanonData klinisNama dagang Nizoral lainnyaAHFS Drugs com monographMedlinePlus a682816Data lisensi EMA pranala US Daily Med pranalaKat kehamilan B3 AU C US Status hukum POM UK US Rx sajaRute Oral tablet topikal krim sampo larutan Data farmakokinetikBioavailabilitas Oral 37 97 1 Ikatan protein 84 hingga 99 Metabolisme Liver ekstensif terutama oksidasi O dealkylation Waktu paruh BifasikEkskresi Empedu utama dan ginjal 2 PengenalNomor CAS 65277 42 1 YKode ATC J02AB02 D01AC08 G01AF11PubChem CID 3823Ligan IUPHAR 2568DrugBank DB01026ChemSpider 401695 YUNII R9400W927I YKEGG D00351 YChEBI CHEBI 48336 YChEMBL CHEMBL75 YSinonim R 41400 KW 1414Data kimiaRumus C26H28Cl2N4O4 Massa mol 531 431 g molInChI InChI 1S C26H28Cl2N4O4 c1 19 33 31 10 12 32 13 11 31 21 3 5 22 6 4 21 34 15 23 16 35 26 36 23 17 30 9 8 29 18 30 24 7 2 20 27 14 25 24 28 h2 9 14 18 23H 10 13 15 17H2 1H3 t23 26 m0 s1 YKey XMAYWYJOQHXEEK OZXSUGGESA N YFormulasi ketokonazola tersedia dalam bentuk oral dan topikal Ketokonazola oral tersedia dalam bentuk tablet 200 mg sementara untuk ketokonazola topikal tersedia dalam bentuk krim sampo gel dan losion dengan konsentrasi 1 2 6 serta larutan 2 7 Daftar isi 1 Sejarah 2 Sinonim dan nama dagang 3 Mekanisme kerja 4 Penggunaan medis 4 1 Rute pemberian obat oral 4 2 Rute pemberian obat topikal 4 2 1 Krim 4 2 2 Sampo 4 2 3 Larutan kulit kepala 5 Efek samping 6 Referensi 7 Pranala luarSejarah suntingSintesis dan sifat antijamur dari ketokonazola pertama kali dideskripsikan oleh Janssen Pharmaceutica dan dilaporkan dalam Journal of Medicinal Chemistry yang diterbitkan oleh American Chemical Society pada tahun 1979 8 Pada tahun 1981 Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat FDA menyetujui penggunaan ketokonazola secara sistemik yang telah disintesis dan dikembangkan oleh Janssen Pharmaceutica tersebut 9 Pada Juli 2013 FDA mengeluarkan peringatan bahwa ketokonazola tablet dapat menyebabkan kerusakan hati yang serius dan masalah kelenjar adrenal sehingga obat ini sebaiknya tidak digunakan sebagai pengobatan lini pertama untuk infeksi jamur apa pun Obat ini sebaiknya hanya digunakan jika obat antijamur alternatif tidak tersedia atau tidak memberikan hasil yang baik 10 Sinonim dan nama dagang suntingKetokonazola bisa ditemukan dalam beberapa sinonim seperti ketoconazol ketoconazole ketoconazolum dan ketozole 5 Beberapa merek dagang ketokonazola di antaranya adalah Formyco Ketomed Mycoral Nizoral Solinfec Zoralin A Be Anfuhex Lamycos Cidaral Lusanoc Dandrufin Dericazole Murazid Dexazol Muzoral Mycoderm Dysfungal Erazol Nizol Etafungal Nofung Picamic Ketokonazol Wizol Ketokonazole 3 11 Sementara merek dagang ketokonazola yang beredar di Indonesia antara lain Anfuhex Dermaral Erazol Funet Fungoral Fungasol Formyco Formyco Cream Grazol Interzol Mycoral Nizol Nizoral Cream Nizoral SS Solinfec Solinfec Cream Tokasid Tokasid Cream Zoloral Cream Zoloral SS 12 dan Ketomed 13 Mekanisme kerja suntingMekanisme kerja ketokonazola sebagai antijamur adalah dengan melemahkan struktur dan fungsi membran sel fungi melalui mekanisme blokade sintesis ergosterol salah satu komponen dari membran sel fungi melalui penghambatan sitokrom P 450 14 Ketokonazola bekerja dengan memblok sintesis dari ergosterol melalaui penghambatan pada lanosterol 14 alfa demetilase suatu enzim sitokrom P 450 yang diperlukan untuk konversi lanosterol menjadi ergosterol sehingga lanosterol tidak dapat melakukan konversi menjadi ergosterol pada membran sel fungi Hal ini mengakibatkan penghambatan sintesis ergosterol dan peningkatan permeabilitas sel fungi karena berkurangnya jumlah ergosterol yang terdapat dalam membran sel fungi Penghambatan metabolisme ini juga menghasilkan akumulasi 14a metil 3 6 diol suatu metabolit toksik Ergosterol yang tidak dapat terbentuk dan semakin tipis pada dinding membran sel akan melemahkan struktur dan fungsi pada membran sel 5 14 Penggunaan medis suntingRute pemberian obat oral sunting Ketokonazola dalam bentuk tablet digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang memengaruhi beberapa organ sistemik 3 Obat ini hanya dapat diperoleh dengan resep dokter digunakan untuk mengobati infeksi jamur dan khamir yang serius seperti kandidiasis blastomikosis penyakit Gilchrist koksidioidomikosis histoplasmosis penyakit Darling kromoblastomikosis kromomikosis parakoksidioidomikosis blastomikosis Amerika Selatan penyakit Lutz Splendore Almeida 15 Obat ini bekerja dengan cara membunuh jamur atau ragi atau mencegah pertumbuhannya Ketokonazola juga digunakan untuk mengobati infeksi jamur parasit pada kulit seperti tinea pedis kutu air atau kurap yang tidak dapat diobati dengan obat topikal atau griseofulvin atau untuk pasien yang tidak dapat menggunakan griseofulvin 15 Rute pemberian obat topikal sunting Krim sunting Ketokonazola krim 2 digunakan untuk mengatasi infeksi jamur kulit seperti infeksi jamur Candida di kulit cutaneous candidiasis tinea korporis tinea kruris infeksi jamur di selangkangan tinea manum infeksi jamur tangan dan tinea pedis kutu air Selain itu juga dapat digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik 3 Sampo sunting Ketokonazola sampo 2 bisa digunakan untuk mengobati panau dan dermatitis seboroik selain juga bisa digunakan untuk pencegahan panau 3 Larutan kulit kepala sunting Ketokonazola larutan kulit kepala 2 digunakan untuk pengobatan infeksi kulit kepala yang disebabkan oleh jamur Pityrosporum ovale seperti gangguan kulit yang menyebabkan kulit bersisik berketombe dan dermatitis seboroik ringan 13 Efek samping suntingEfek samping penggunaan ketokonazola tablet yang umum terjadi adalah mual ringan muntah atau nyeri perut gatal atau ruam ringan sakit kepala pusing pembengkakan atau pembesaran payudara pada pria 3 impotensi atau kehilangan gairah seks diare urtikaria pruritus alopesia dan kerusakan hati 16 11 Efek samping ketokonazola tablet lainnya juga bisa berupa demam reaksi alergi gatal gatal sulit bernapas nyeri dada dan bengkak pada wajah bibir lidah atau tenggorokan 11 Efek samping penggunaan ketokonazola dalam bentuk sediaan krim di antaranya adalah sedikit rasa panas eritema gatal iritasi lokal dan reaksi hipersensitif 11 Referensi sunting Larry E Millikan ed 2000 Drug Therapy in Dermatology Marcel Dekker Inc hlm 82 ISBN 0 8247 0306 5 Diakses tanggal 6 Juni 2020 Assessment report Ketoconazole HRA PDF www ema europa eu European Medicines Agency Committee for Medicinal Products for Human Use Diarsipkan dari versi asli PDF tanggal 27 Agustus 2016 Diakses tanggal 6 Juni 2020 Parameter url status yang tidak diketahui akan diabaikan bantuan a b c d e f dr Merry Dame Cristy Pane 28 Januari 2020 Ketoconazole Alodokter Diakses tanggal 6 Juni 2020 Walter Sneader 2005 Drug Discovery A History John Wiley amp Sons Ltd hlm 335 ISBN 0 471 89979 8 Diakses tanggal 6 Juni 2020 a b c Ketoconazole DrugBank ca Diakses tanggal 6 Juni 2020 dr Intan Ekarulita Formulasi Ketoconazole Alomedika Diakses tanggal 7 Juni 2020 Muhsin A Aldhalimi Najah R Hadi dan Fadaa A Ghafil 9 Maret 2014 Promotive Effect of Topical Ketoconazole Minoxidil and Minoxidil with Tretinoin on Hair Growth in Male Mice National Center for Biotechnology Information U S National Library of Medicine doi 10 1155 2014 575423 Diakses tanggal 7 Juni 2020 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link J Heeres L J J Backx J H Mostmans dan J Van Cutsem 1979 Antimycotic Imidazoles Part 4 Synthesis and Antifungal Activity of Ketoconazole a New Potent Orally Active Broad spectrum Antifungal Agent PDF Journal of Medicinal Chemistry American Chemical Society 22 No 8 1003 Diakses tanggal 6 Juni 2020 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link J A Maertens 27 Februari 2004 History of the development of azole derivatives Wiley Online Library Diakses tanggal 6 Juni 2020 Ketomed Manfaat Dosis amp Efek Samping HonestDocs 2 April 2020 Diakses tanggal 7 Juni 2020 a b c d Ketoconazole Manfaat Dosis dan Efek Samping DokterSehat 27 Agustus 2018 Diarsipkan dari versi asli tanggal 7 Juni 2020 Diakses tanggal 7 Juni 2020 dr Karlina Lestari 1 Februari 2019 Ketoconazole SehatQ Diakses tanggal 7 Juni 2020 a b Lenny Tan 25 September 2019 Ketomed 2 larutan 60 ml SehatQ Diakses tanggal 7 Juni 2020 a b dr Intan Ekarulita Farmakologi Ketoconazole Alomedika Diakses tanggal 7 Juni 2020 a b Ketoconazole Oral Route Mayo Foundation for Medical Education and Research MFMER 1 Mei 2020 Diakses tanggal 7 Juni 2020 Lika Aprilia Samiadi 11 Mei 2020 Ketoconazole Hello Sehat Diakses tanggal 7 Juni 2020 Pranala luar sunting Ketoconazole Drug Information Portal U S National Library of Medicine Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Ketokonazola amp oldid 25299070