www.wikidata.id-id.nina.az

Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia CH3 2NC O H Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF w

Dimetilformamida

Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH3)2NC(O)H. Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF (walaupun akronim ini terkadang digunakan pada dimetilfuran, atau dimetil fumarat), cairan tidak berwarna ini larut dengan air dan mayoritas cairan organik. DMF adalah pelarut umum bagi reaksi kimia. Dimetilformamida tidak berbau sedangkan pada kualitas teknis atau sampel terdegradasi sering memiliki bau amis karena ketidakmurnian dimetilamina. Seperti ditunjukkan pada namanya, senyawa ini merupakan turunan dari formamida, yaitu amida dari asam format. DMF adalah pelarut aprotik polar (hidrofilik) dengan titik didih yang tinggi. Senyawa ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar, seperti reaksi SN2.

Dimetilformamida
Model bola=dan-pasak dimetilformamida
Model space-fill dimetilformamida
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
N,N-Dimetilformamida
Nama lain
Dimetilformamida
N,N-Dimetilmetanamida
DMF
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 605365
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH Dimethylformamide
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2265
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 Y
    Key: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Y
  • CN(C)C=O
Sifat
C3H7NO
Massa molar 73,10 g·mol−1
Penampilan cairan tak berwarna
Bau amis, amonia
Densitas 0.948 g mL−1
Titik lebur 1.854 °C; 3.369 °F; 2.127 K
Titik didih [convert: unit tak dikenal]
Bercampur
log P −0.829
Tekanan uap 516 Pa
λmaks 270 nm
Absorbansi 1.00
Indeks bias (nD) 1.4305 (pada 20 °C)
Viskositas 0.92 mPa s (pada 20 °C)
Struktur
3.86 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 146.05 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −240.6–−238.2 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298		 −1.9428–−1.9404 MJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS
 H226, H312, H319, H332, H360
Langkah perlindungan GHS
 P280, P305+351+338, P308+313
Titik nyala 58 °C (136 °F; 331 K)
445 °C (833 °F; 718 K)
Ambang ledakan 2.2–15.2%
Threshold limit value (TLV)
 30 mg m−3 (TWA)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 1.5 g kg−1 (dermal, kelinci)
  • 2.8 g kg−1 (oral, tikus)
  • 3.7 g/kg (oral, tikus)
  • 3.5 g/kg (oral, tikus)
3092 ppm (tikus, 2 j)
5000 ppm (tikus, 6 j)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 10 ppm (30 mg/m3) [kulit]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (30 mg/m3) [kulit]
IDLH (langsung berbahaya)
 500 ppm
Senyawa terkait
Related alkanamida
  • N-Metilformamida
  • DMF terdeuterasi
Senyawa terkait
  • N-Nitroso-N-metilurea
  • ENU
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Struktur dan sifat Sunting

Seperti kebanyakan amida, bukti spektroskopi menunjukkan karakter ikatan rangkap parsial pada ikatan C-N dan C-O. Karenanya, spektrum inframerah menunjukkan frekuensi regangan C=O hanya di 1675 cm−1, sedangkan keton akan menyerap mendekati 1700 cm−1. Gugus metil yang tidak setara pada skala waktu NMR, sehingga memunculkan dua singlet dari 3 proton masing-masing pada δ 2,97 dan 2,88 dalam spektrum proton NMR dalam kloroform-d.

DMF bercampur dengan air. Tekanan uapnya pada suhu 20 °C sebesar 3.5hPa. Kontanta Henry sebesar 7.47×10−5 hPa·m3/mol dapat disimpulkan dari konstanta kesetimbangan eksperimen yang ditentukan pada suhu 25 °C. Koefisien partisi logPOW terukur sebesar −0.85. Karena densitas DMF (0.95 g/cm3 pada 20 °C) sangat mirip dengan air, flotasi atau stratifikasi yang signifikan di permukaan air dalam kasus kerugian kecelakaan tidak diharapkan.

Dua bentuk resonansi DMF

Reaksi Sunting

DMF dihidrolisis oleh asam kuat dan basa, terutama pada suhu yang tinggi. Dengan natrium hidroksida, DMF diubah menjadi format dan dimetilamina. DMF mengalami dekarbonilasi mendekati titik didihnya untuk menghasilkan dimetilamina. Distilasi karenanya dilakukan di bawah tekanan rendah pada suhu yang lebih rendah.

Dalam salah satu kegunaan utama dalam sintesis organik, DMF adalah pereaksi dalam reaksi Vilsmeier-Haack, yang digunakan untuk memformilasi senyawa aromatik. Proses ini melibatkan konversi awal dari DMF menjadi N, N-dimetiliminium klorida, (CH3)2N=C(Cl)H+, yang menyerang arena.

Senyawa organolitium bereaksi dengan DMF untuk menghasilkan, setelah hidrolisis, aldehida.

Formilasi Benzena menggunakan Fenillitium dan DMF

Produksi Sunting

DMF dibuat dengan menggabungkan metil format serta dimetilamina atau dengan reaksi dimetilamina dengan karbon monoksida.

Meskipun saat ini tidak praktis, DMF dapat dibuat dari karbon dioksida superkritis menggunakan katalis berbasis-rutenium.

Aplikasi Sunting

Penggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang rendah. DMF digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dalam penggandengan peptida untuk obat-obatan, dalam pengembangan dan produksi pestisida, dan dalam pembuatan perekat, sintetis kulit, serat, film, serta pelapisan permukaan. Penggunaan lain senyawa ini diantaranya:

  • Katalis yang umum digunakan dalam sintesis asil halida, khususnya sintesis asil klorida dari asam karboksilat menggunakan oksalil atau tionil klorida. Mekanisme katalitik memerlukan pembentukan reversibel dari imidoil klorida.
  • DMF menembus sebagian besar plastik serta membuat mereka membengkak. Karena sifat ini DMF sesuai untuk sintesis peptida fasa padat serta sebagai komponen pengupas cat.
  • DMF digunakan sebagai pelarut untuk mendapatkan kembali olefin seperti 1,3-butadiena melalui distilasi ekstraktif.
  • DMF juga digunakan sebagai bahan baku penting dalam pembuatan pelarut pewarna. Senyawa ini dikonsumsi selama reaksi.
  • Gas asetilena murni tidak dapat dikompresi dan disimpan tanpa bahaya ledakan. Asetilena industri secara aman dikompresi dengan adanya dimetilformamida, yang membentuk larutan terkonsentrasi yang aman.

Keamanan Sunting

Reaksi termasuk penggunaan natrium hidrida dalam DMF sebagai pelarut agak berbahaya; dekomposisi eksotermik telah dilaporkan pada suhu serendah 26 °C. Pada skala laboratorium setiap pelarian termal (biasanya) dengan cepat diperhatikan dan dikendalikan dengan penangas es dan keduanya masih menjadi kombinasi pereaksi kimia yang populer. Pada skala pabrik percontohan (pilot plant), di sisi lain, beberapa kecelakaan telah dilaporkan.

Toksisitas Sunting

Potensi toksisitas DMF telah menerima banyak perhatian. Senyawa ini tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia (A4), tetapi diduga menyebabkan cacat bawaan. Di beberapa sektor industri, perempuan dilarang bekerja dengan DMF. Bagi banyak reaksi, dapat diganti dengan dimetil sulfoksida. Kebanyakan produsen DMF mencantumkan 'Hidup' atau 'Kronis' sebagai peringatan bahaya kesehatan dalam MSDS mereka karena DMF tidak mudah dibuang oleh tubuh. Menurut IARC, DMF tidak diklasifikasikan karena karsinogenisitasnya terhadap manusia, dan United States Environmental Protection Agency tidak menganggapnya sebagai risiko kanker.

Referensi Sunting

  1. N,N-Dimethylmethanamide, NIST web thermo tables
  2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 841, 844. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name. Substitution is permitted on the –NH2 group. 
  3. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0226". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ "Dimethylformamide". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ "Dimethylformamide". Spectral Database for Organic Compounds. Japan: AIST. Diakses tanggal 2012-06-28. [pranala nonaktif permanen]
  6. ^ Bipp, H.; Kieczka, H. (2005), "Formamides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2 
  7. IPCS (International Programme on Chemical Safety) (1991). Environmental Health Criteria 114 “Dimethylformamide” United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization; 1–124.
  8. Taft, R. W.; Abraham, M. H.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J. (1985). "The molecular properties governing solubilities of organic nonelectrolytes in water". Nature. 313 (6001): 384–386. doi:10.1038/313384a0. 
  9. (BASF AG, department of analytical, unpublished data, J-No. 124659/08, 27.11.1987)
  10. Comins, Daniel L.; Joseph, Sajan P. (2001-01-01). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289x.rd335/abstract. ISBN 9780470842898. 
  11. Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. hlm. 45–46. ISBN 3-527-30578-5. 
  12. Walter Leitner; Philip G. Jessop (1999). Chemical synthesis using supercritical fluids. Wiley-VCH. hlm. 408–. ISBN 978-3-527-29605-7. Diakses tanggal 27 June 2011. 
  13. Clayden, J. (2001). Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press. hlm. 276–296. ISBN 0-19-850346-6. 
  14. Ansell, M. F. in "The Chemistry of Acyl Halides"; S. Patai, Ed.; John Wiley and Sons: London, 1972; pp 35–68.
  15. UK Chemical Reaction Hazards Forum 2011-10-06 di Wayback Machine. and references cited therein
  16. Redlich, C.; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L.; Cullen, M. R. (1988). "Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide". Annals of Internal Medicine. 108 (5): 680–686. doi:10.7326/0003-4819-108-5-680. PMID 3358569. 
  17. Hazardous substance fact sheet for Dimethylformamide
  18. [1]

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Dimetilformamida adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia CH3 2NC O H Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF walaupun akronim ini terkadang digunakan pada dimetilfuran atau dimetil fumarat cairan tidak berwarna ini larut dengan air dan mayoritas cairan organik DMF adalah pelarut umum bagi reaksi kimia Dimetilformamida tidak berbau sedangkan pada kualitas teknis atau sampel terdegradasi sering memiliki bau amis karena ketidakmurnian dimetilamina Seperti ditunjukkan pada namanya senyawa ini merupakan turunan dari formamida yaitu amida dari asam format DMF adalah pelarut aprotik polar hidrofilik dengan titik didih yang tinggi Senyawa ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar seperti reaksi SN2 Dimetilformamida Model bola dan pasak dimetilformamida Model space fill dimetilformamidaNamaNama IUPAC preferensi N N Dimetilformamida 2 Nama lain DimetilformamidaN N Dimetilmetanamida 1 DMFPenandaNomor CAS 68 12 2 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet Referensi Beilstein 605365ChEBI CHEBI 17741 YChEMBL ChEMBL268291 YChemSpider 5993 YDrugBank DB01844 YNomor ECKEGG C03134 YMeSH DimethylformamidePubChem CID 6228Nomor RTECS value UNII 8696NH0Y2X YNomor UN 2265CompTox Dashboard EPA DTXSID6020515InChI InChI 1S C3H7NO c1 4 2 3 5 h3H 1 2H3 YKey ZMXDDKWLCZADIW UHFFFAOYSA N YSMILES CN C C OSifatRumus kimia C 3H 7N OMassa molar 73 10 g mol 1Penampilan cairan tak berwarnaBau amis amoniaDensitas 0 948 g mL 1Titik lebur 1 854 C 3 369 F 2 127 KTitik didih convert unit tak dikenal Kelarutan dalam air Bercampurlog P 0 829Tekanan uap 516 Palmaks 270 nmAbsorbansi 1 00Indeks bias nD 1 4305 pada 20 C Viskositas 0 92 mPa s pada 20 C StrukturMomen dipol 3 86 DTermokimiaKapasitas kalor C 146 05 J K 1 mol 1Entalpi pembentukan standar DfHo 240 6 238 2 kJ mol 1Entalpipembakaranstandar DcHo298 1 9428 1 9404 MJ mol 1BahayaPiktogram GHSKeterangan bahaya GHS value Pernyataan bahaya GHS H226 H312 H319 H332 H360Langkah perlindungan GHS P280 P305 351 338 P308 313Titik nyala 58 C 136 F 331 K Suhuswasulut 445 C 833 F 718 K Ambang ledakan 2 2 15 2 Threshold limit value TLV 30 mg m 3 TWA Dosis atau konsentrasi letal LD LC LD50 dosis median 1 5 g kg 1 dermal kelinci 2 8 g kg 1 oral tikus 3 7 g kg oral tikus 3 5 g kg oral tikus LC50 konsentrasi median 3092 ppm tikus 2 j 4 LCLo terendah tercatat 5000 ppm tikus 6 j 4 Batas imbas kesehatan AS NIOSH PEL yang diperbolehkan TWA 10 ppm 30 mg m3 kulit 3 REL yang direkomendasikan TWA 10 ppm 30 mg m3 kulit 3 IDLH langsung berbahaya 500 ppm 3 Senyawa terkaitRelated alkanamida N MetilformamidaDMF terdeuterasiSenyawa terkait N Nitroso N metilureaENUKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Struktur dan sifat 2 Reaksi 3 Produksi 4 Aplikasi 5 Keamanan 6 Toksisitas 7 Referensi 8 Pranala luarStruktur dan sifat SuntingSeperti kebanyakan amida bukti spektroskopi menunjukkan karakter ikatan rangkap parsial pada ikatan C N dan C O Karenanya spektrum inframerah menunjukkan frekuensi regangan C O hanya di 1675 cm 1 sedangkan keton akan menyerap mendekati 1700 cm 1 5 Gugus metil yang tidak setara pada skala waktu NMR sehingga memunculkan dua singlet dari 3 proton masing masing pada d 2 97 dan 2 88 dalam spektrum proton NMR dalam kloroform d 5 DMF bercampur dengan air 6 Tekanan uapnya pada suhu 20 C sebesar 3 5hPa 7 Kontanta Henry sebesar 7 47 10 5 hPa m3 mol dapat disimpulkan dari konstanta kesetimbangan eksperimen yang ditentukan pada suhu 25 C 8 Koefisien partisi logPOW terukur sebesar 0 85 9 Karena densitas DMF 0 95 g cm3 pada 20 C 6 sangat mirip dengan air flotasi atau stratifikasi yang signifikan di permukaan air dalam kasus kerugian kecelakaan tidak diharapkan nbsp Dua bentuk resonansi DMFReaksi SuntingDMF dihidrolisis oleh asam kuat dan basa terutama pada suhu yang tinggi Dengan natrium hidroksida DMF diubah menjadi format dan dimetilamina DMF mengalami dekarbonilasi mendekati titik didihnya untuk menghasilkan dimetilamina Distilasi karenanya dilakukan di bawah tekanan rendah pada suhu yang lebih rendah 10 Dalam salah satu kegunaan utama dalam sintesis organik DMF adalah pereaksi dalam reaksi Vilsmeier Haack yang digunakan untuk memformilasi senyawa aromatik Proses ini melibatkan konversi awal dari DMF menjadi N N dimetiliminium klorida CH3 2N C Cl H yang menyerang arena Senyawa organolitium bereaksi dengan DMF untuk menghasilkan setelah hidrolisis aldehida nbsp Formilasi Benzena menggunakan Fenillitium dan DMFProduksi SuntingDMF dibuat dengan menggabungkan metil format serta dimetilamina atau dengan reaksi dimetilamina dengan karbon monoksida 11 Meskipun saat ini tidak praktis DMF dapat dibuat dari karbon dioksida superkritis menggunakan katalis berbasis rutenium 12 Aplikasi SuntingPenggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang rendah DMF digunakan dalam produksi serat akrilik dan plastik Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dalam penggandengan peptida untuk obat obatan dalam pengembangan dan produksi pestisida dan dalam pembuatan perekat sintetis kulit serat film serta pelapisan permukaan 6 Penggunaan lain senyawa ini diantaranya Sebagai pereaksi dalam sintesis aldehida Bouveault serta dalam reaksi Vilsmeier Haack metode lain yang berguna untuk menghasilkan aldehida Pelarut yang umum dalam reaksi Heck nbsp Katalis yang umum digunakan dalam sintesis asil halida khususnya sintesis asil klorida dari asam karboksilat menggunakan oksalil atau tionil klorida Mekanisme katalitik memerlukan pembentukan reversibel dari imidoil klorida 13 14 nbsp DMF menembus sebagian besar plastik serta membuat mereka membengkak Karena sifat ini DMF sesuai untuk sintesis peptida fasa padat serta sebagai komponen pengupas cat DMF digunakan sebagai pelarut untuk mendapatkan kembali olefin seperti 1 3 butadiena melalui distilasi ekstraktif DMF juga digunakan sebagai bahan baku penting dalam pembuatan pelarut pewarna Senyawa ini dikonsumsi selama reaksi Gas asetilena murni tidak dapat dikompresi dan disimpan tanpa bahaya ledakan Asetilena industri secara aman dikompresi dengan adanya dimetilformamida yang membentuk larutan terkonsentrasi yang aman Keamanan SuntingReaksi termasuk penggunaan natrium hidrida dalam DMF sebagai pelarut agak berbahaya dekomposisi eksotermik telah dilaporkan pada suhu serendah 26 C Pada skala laboratorium setiap pelarian termal biasanya dengan cepat diperhatikan dan dikendalikan dengan penangas es dan keduanya masih menjadi kombinasi pereaksi kimia yang populer Pada skala pabrik percontohan pilot plant di sisi lain beberapa kecelakaan telah dilaporkan 15 Toksisitas SuntingPotensi toksisitas DMF telah menerima banyak perhatian 16 Senyawa ini tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia A4 tetapi diduga menyebabkan cacat bawaan 17 Di beberapa sektor industri perempuan dilarang bekerja dengan DMF Bagi banyak reaksi dapat diganti dengan dimetil sulfoksida Kebanyakan produsen DMF mencantumkan Hidup atau Kronis sebagai peringatan bahaya kesehatan dalam MSDS mereka karena DMF tidak mudah dibuang oleh tubuh Menurut IARC DMF tidak diklasifikasikan karena karsinogenisitasnya terhadap manusia 18 dan United States Environmental Protection Agency tidak menganggapnya sebagai risiko kanker Referensi Sunting N N Dimethylmethanamide NIST web thermo tables Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 hlm 841 844 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 The traditional name formamide is retained for HCO NH2 and is the preferred IUPAC name Substitution is permitted on the NH2 group a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0226 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b Dimethylformamide Immediately Dangerous to Life and Health National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b Dimethylformamide Spectral Database for Organic Compounds Japan AIST Diakses tanggal 2012 06 28 pranala nonaktif permanen a b c Bipp H Kieczka H 2005 Formamides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a12 001 pub2 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link IPCS International Programme on Chemical Safety 1991 Environmental Health Criteria 114 Dimethylformamide United Nations Environment Programme International Labour Organisation World Health Organization 1 124 Taft R W Abraham M H Doherty R M Kamlet M J 1985 The molecular properties governing solubilities of organic nonelectrolytes in water Nature 313 6001 384 386 doi 10 1038 313384a0 BASF AG department of analytical unpublished data J No 124659 08 27 11 1987 Comins Daniel L Joseph Sajan P 2001 01 01 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis dalam bahasa Inggris John Wiley amp Sons Ltd doi 10 1002 047084289x rd335 abstract ISBN 9780470842898 Weissermel K Arpe H J Industrial Organic Chemistry Important Raw Materials and Intermediates Wiley VCH hlm 45 46 ISBN 3 527 30578 5 Walter Leitner Philip G Jessop 1999 Chemical synthesis using supercritical fluids Wiley VCH hlm 408 ISBN 978 3 527 29605 7 Diakses tanggal 27 June 2011 Clayden J 2001 Organic Chemistry Oxford Oxford University Press hlm 276 296 ISBN 0 19 850346 6 Ansell M F in The Chemistry of Acyl Halides S Patai Ed John Wiley and Sons London 1972 pp 35 68 UK Chemical Reaction Hazards Forum Diarsipkan 2011 10 06 di Wayback Machine and references cited therein Redlich C Beckett W S Sparer J Barwick K W Riely C A Miller H Sigal S L Shalat S L Cullen M R 1988 Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide Annals of Internal Medicine 108 5 680 686 doi 10 7326 0003 4819 108 5 680 PMID 3358569 Hazardous substance fact sheet for Dimethylformamide 1 Pranala luar SuntingInternational Chemical Safety Card 0457 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0226 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Concise International Chemical Assessment Document 31 N N Dimethylformamide Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Dimetilformamida amp oldid 24113500