www.wikidata.id-id.nina.az

Diol adalah suatu senyawa kimia yang mengandung dua gugus fungsional hidroksil gugus OH 1 Penyandingan gugus fungsional

Diol

Diol adalah suatu senyawa kimia yang mengandung dua gugus fungsional hidroksil (gugus −OH). Penyandingan gugus fungsional ini meluas, dan banyak subkategori yang telah diidentifikasi. Diol yang paling umum dalam industri adalah etilen glikol. Contoh diol di mana gugus fungsional hidroksil lebih banyak dipisahkan meliputi 1,4-butanadiol HO−(CH2)4−OH dan bisfenol A, serta propilena-1,3-diol, atau beta propilen glikol, HO−CH2−CH2−CH2−OH.

Etilen glikol, suatu diol sederhana
Resorsinol

Sintesis berbagai jenis diol sunting

Diol geminal sunting

Suatu diol geminal memiliki dua gugus hidroksil yang terikat pada atom yang sama. Spesi ini muncul dengan hidrasi senyawa karbonil. Hidrasi biasanya tidak menguntungkan, namun pengecualiannya adalah formaldehida yang, dalam air, berada dalam kesetimbangan dengan metanadiol. H2C(OH)2. Contoh lainnya adalah (F3C)2C(OH)2, bentuk hidrat dari heksafluoroaseton; dalam hal ini hidrasi dibuat menguntungkan oleh gugus penarik-elektron trifluorometil.

Diol visinal sunting

Dalam sebuah diol visinal, dua gugus hidroksil menempati posisi visinal, yaitu melekat pada atom yang berdekatan. Senyawa ini disebut glikol. Contohnya meliputi 1,2-etanadiol atau etilena glikol HO−(CH2)2−OH, suatu bahan umum pada produk antibeku. Contoh lainnya adalah propana-1,2-diol, atau alfa propilena glikol, HO−CH2−CH(OH)−CH3, digunakan dalam industri makanan dan obat-obatan, serta produk antibeku yang relatif tidak beracun.

Pada skala komersial, rute utama bagi diola visinal adalah hidrolisis epoksida. Epoksida disiapkan dengan oksidasi alkena dengan hidrogen peroksida. Sebagai contoh dalam sintesis trans-sikloheksanadiol atau oleh mikroreaktor:

Untuk penelitian akademis dan bidang farmasi, diol visinal sering diproduksi dari oksidasi alkena, biasanya dengan asam encer kalium permanganat. Menggunakan alkali kalium manganat(VII) menghasilkan perubahan warna dari ungu dalam yang jernih menjadi hijau jernih; asam kalium manganat (VII) ternyata tidak berwarna. Osmium tetroksida juga bisa digunakan untuk mengoksidasi alkena menjadi diol visinal. Reaksi kimia yang disebut dihidroksilasi asimetris Sharpless dapat digunakan untuk menghasilkan diol kiral dari alkena yang menggunakan pereaksi osmat dan katalis kiral. Metode lain adalah cis-hidroksilasi Woodward (cis diol) dan reaksi Prévost yang terkait (anti diol), yang digambarkan di bawah, yang keduanya menggunakan iodin dan garam perak dari asam karboksilat.

1,3-Diol sunting

1,3-Diol sering disiapkan secara industri dengan kondensasi aldol keton dengan formaldehida. Karbonil yang dihasilkan direduksi dengan menggunakan reaksi Cannizzaro atau dengan katalis hidrogenasi:

2.2-Disubstitusi propana-1,3-diol dibuat dengan cara ini. Contohnya termasuk 2-metil-2-propil-1,3-propanadiol dan neopentil glikol.

1,3-Diol dapat dibuat dengan hidrasi α, β-keton tak jenuh dan aldehida. Keto-alkohol yang dihasilkan terhidrogenasi. Rute lainnya melibatkan hidroformilasi epoksida yang diikuti dengan hidrogenasi aldehida. Metode ini telah digunakan untuk memproduksi 1,3-propanadiol dari etilen oksida.

Rute yang lebih khusus bagi 1,3-diol melibatkan reaksi antara alkena dan formaldehida, reaksi Prins. 1,3-diol dapat diproduksi secara diastereoselektif dari β-hidroksi keton yang sesuai dengan protokol reduksi Evans–Saksena, Narasaka–Prasad atau Evans–Tishchenko.

1,4-, 1,5-, dan diol yang lebih panjang sunting

Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat dengan hidrogenasi diester dari asam dikarboksilat yang sesuai. 1,4-butanadiol dan 1,5-pentanadiol merupakan prekursor penting bagi poliuretan.

Bisfenol A adalah senyawa penting yang mengandung dua gugus fenol. Senyawa ini adalah blok pembangun dalam produksi plastik polikarbonat. Senyawa ini dihasilkan oleh kondensasi fenol dan aseton.

Reaksi sunting

Dari perspektif industri, reaksi diol yang dominan adalah dalam produksi poliuretan dan resin alkid.

Diol umum sunting

Diol bereaksi seperti alkohol, melalui esterifikasi dan pembentukan eter.

Diol seperti etilen glikol digunakan sebagai reaksi ko-monomer dalam polimerisasi yang membentuk polimer termasuk beberapa poliester dan poliuretan. Monomer yang berbeda dengan dua gugus fungsional identik, seperti dioil diklorida atau asam dioat diperlukan untuk melanjutkan proses polimerisasi melalui proses esterifikasi berulang.

Diol dapat dikonversi menjadi eter siklik dengan menggunakan katalis asam, hal ini adalah siklisasi diol. Pertama, reaksi ini melibatkan protonasi gugus hidroksil. Kemudian, diikuti substitusi nukleofilik intramolekuler, gugus hidroksil kedua menyerang karbon yang kekurangan elektron. Apabila ada cukup banyak atom karbon yang regangan sudutnya tidak terlalu banyak, eter siklik dapat terbentuk.

Diol juga dapat dikonversi menjadi lakton yang menggunakan reaksi oksidasi Fétizon.

Diol visinal sunting

Dalam pembelahan glikol, ikatan C-C di dalam diol visinal dibelah dengan pembentukan gugus fungsional keton atau aldehida. Lihat oksidasi diol.

Diol geminal sunting

Secara umum, diol geminal organik mudah terdehidrasi membentuk gugus karbonil. Misalnya, asam karbonat ((HO)2C=O) tidak stabil dan memiliki tendensi untuk berubah menjadi karbon dioksida (CO2) dan air (H2O). Namun demikian, dalam situasi yang jarang kesetimbangan kimia lebih condong berada pada diol geminal. Sebagai contoh, ketika formaldehida (H2C=O) dilarutkan dalam air, diol geminal (H2C(OH)2, metanadiol) lebih disukai. Contoh lainnya adalah diol geminal siklik dekahidroksisiklopentana (C5(OH)10) dan dodekahidroksisikloheksana (C6(OH)12), yang bersifat stabil, sementara oksokarbon terkait (C5O5 and C6O6) tidak stabil.

Lihat pula sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Diol.

Referensi sunting

  1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  2. trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.
  3. Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238 doi:10.1021/jo701758p
  4. ^ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen and Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Diol adalah suatu senyawa kimia yang mengandung dua gugus fungsional hidroksil gugus OH 1 Penyandingan gugus fungsional ini meluas dan banyak subkategori yang telah diidentifikasi Diol yang paling umum dalam industri adalah etilen glikol Contoh diol di mana gugus fungsional hidroksil lebih banyak dipisahkan meliputi 1 4 butanadiol HO CH2 4 OH dan bisfenol A serta propilena 1 3 diol atau beta propilen glikol HO CH2 CH2 CH2 OH Etilen glikol suatu diol sederhanaResorsinol Daftar isi 1 Sintesis berbagai jenis diol 1 1 Diol geminal 1 2 Diol visinal 1 3 1 3 Diol 1 4 1 4 1 5 dan diol yang lebih panjang 2 Reaksi 2 1 Diol umum 2 2 Diol visinal 2 3 Diol geminal 3 Lihat pula 4 ReferensiSintesis berbagai jenis diol suntingDiol geminal sunting Suatu diol geminal memiliki dua gugus hidroksil yang terikat pada atom yang sama Spesi ini muncul dengan hidrasi senyawa karbonil Hidrasi biasanya tidak menguntungkan namun pengecualiannya adalah formaldehida yang dalam air berada dalam kesetimbangan dengan metanadiol H2C OH 2 Contoh lainnya adalah F3C 2C OH 2 bentuk hidrat dari heksafluoroaseton dalam hal ini hidrasi dibuat menguntungkan oleh gugus penarik elektron trifluorometil Diol visinal sunting Dalam sebuah diol visinal dua gugus hidroksil menempati posisi visinal yaitu melekat pada atom yang berdekatan Senyawa ini disebut glikol Contohnya meliputi 1 2 etanadiol atau etilena glikol HO CH2 2 OH suatu bahan umum pada produk antibeku Contoh lainnya adalah propana 1 2 diol atau alfa propilena glikol HO CH2 CH OH CH3 digunakan dalam industri makanan dan obat obatan serta produk antibeku yang relatif tidak beracun Pada skala komersial rute utama bagi diola visinal adalah hidrolisis epoksida Epoksida disiapkan dengan oksidasi alkena dengan hidrogen peroksida Sebagai contoh dalam sintesis trans sikloheksanadiol 2 atau oleh mikroreaktor 3 nbsp Untuk penelitian akademis dan bidang farmasi diol visinal sering diproduksi dari oksidasi alkena biasanya dengan asam encer kalium permanganat Menggunakan alkali kalium manganat VII menghasilkan perubahan warna dari ungu dalam yang jernih menjadi hijau jernih asam kalium manganat VII ternyata tidak berwarna Osmium tetroksida juga bisa digunakan untuk mengoksidasi alkena menjadi diol visinal Reaksi kimia yang disebut dihidroksilasi asimetris Sharpless dapat digunakan untuk menghasilkan diol kiral dari alkena yang menggunakan pereaksi osmat dan katalis kiral Metode lain adalah cis hidroksilasi Woodward cis diol dan reaksi Prevost yang terkait anti diol yang digambarkan di bawah yang keduanya menggunakan iodin dan garam perak dari asam karboksilat nbsp 1 3 Diol sunting 1 3 Diol sering disiapkan secara industri dengan kondensasi aldol keton dengan formaldehida Karbonil yang dihasilkan direduksi dengan menggunakan reaksi Cannizzaro atau dengan katalis hidrogenasi RC O CH3 CH2O RC O CH2CH2OH RC O CH2CH2OH H2 RCH OH CH2CH2OH2 2 Disubstitusi propana 1 3 diol dibuat dengan cara ini Contohnya termasuk 2 metil 2 propil 1 3 propanadiol dan neopentil glikol 1 3 Diol dapat dibuat dengan hidrasi a b keton tak jenuh dan aldehida Keto alkohol yang dihasilkan terhidrogenasi Rute lainnya melibatkan hidroformilasi epoksida yang diikuti dengan hidrogenasi aldehida Metode ini telah digunakan untuk memproduksi 1 3 propanadiol dari etilen oksida Rute yang lebih khusus bagi 1 3 diol melibatkan reaksi antara alkena dan formaldehida reaksi Prins 1 3 diol dapat diproduksi secara diastereoselektif dari b hidroksi keton yang sesuai dengan protokol reduksi Evans Saksena Narasaka Prasad atau Evans Tishchenko 1 4 1 5 dan diol yang lebih panjang sunting Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat dengan hidrogenasi diester dari asam dikarboksilat yang sesuai 4 1 4 butanadiol dan 1 5 pentanadiol merupakan prekursor penting bagi poliuretan CH2 n CO2H 2 4 H2 CH2 n CH2OH 2 2 H2OBisfenol A adalah senyawa penting yang mengandung dua gugus fenol Senyawa ini adalah blok pembangun dalam produksi plastik polikarbonat Senyawa ini dihasilkan oleh kondensasi fenol dan aseton Reaksi suntingDari perspektif industri reaksi diol yang dominan adalah dalam produksi poliuretan dan resin alkid 4 Diol umum sunting Diol bereaksi seperti alkohol melalui esterifikasi dan pembentukan eter Diol seperti etilen glikol digunakan sebagai reaksi ko monomer dalam polimerisasi yang membentuk polimer termasuk beberapa poliester dan poliuretan Monomer yang berbeda dengan dua gugus fungsional identik seperti dioil diklorida atau asam dioat diperlukan untuk melanjutkan proses polimerisasi melalui proses esterifikasi berulang Diol dapat dikonversi menjadi eter siklik dengan menggunakan katalis asam hal ini adalah siklisasi diol Pertama reaksi ini melibatkan protonasi gugus hidroksil Kemudian diikuti substitusi nukleofilik intramolekuler gugus hidroksil kedua menyerang karbon yang kekurangan elektron Apabila ada cukup banyak atom karbon yang regangan sudutnya tidak terlalu banyak eter siklik dapat terbentuk nbsp nbsp Diol juga dapat dikonversi menjadi lakton yang menggunakan reaksi oksidasi Fetizon Diol visinal sunting Dalam pembelahan glikol ikatan C C di dalam diol visinal dibelah dengan pembentukan gugus fungsional keton atau aldehida Lihat oksidasi diol Diol geminal sunting Secara umum diol geminal organik mudah terdehidrasi membentuk gugus karbonil Misalnya asam karbonat HO 2C O tidak stabil dan memiliki tendensi untuk berubah menjadi karbon dioksida CO2 dan air H2O Namun demikian dalam situasi yang jarang kesetimbangan kimia lebih condong berada pada diol geminal Sebagai contoh ketika formaldehida H2C O dilarutkan dalam air diol geminal H2C OH 2 metanadiol lebih disukai Contoh lainnya adalah diol geminal siklik dekahidroksisiklopentana C5 OH 10 dan dodekahidroksisikloheksana C6 OH 12 yang bersifat stabil sementara oksokarbon terkait C5O5 and C6O6 tidak stabil Lihat pula sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Diol Alkohol senyawa kimia dengan setidaknya satu gugus hidroksil Triol senyawa kimia dengan tiga gugus hidroksil Poliol senyawa kimia dengan banyak gugus hidroksil Etilen glikol Asam nukleat glikol GNA Referensi sunting March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure dalam bahasa Inggris edisi ke 3 John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 trans cyclohexanediol Organic Syntheses Coll Vol 3 p 217 1955 Vol 28 p 35 1948 http www orgsynth org orgsyn pdfs CV3P0217 pdf Advantages of Synthesizing trans 1 2 Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus Andreas Hartung Mark A Keane and Arno Kraft J Org Chem 2007 72 10235 10238 doi 10 1021 jo701758p a b Peter Werle Marcus Morawietz Stefan Lundmark Kent Sorensen Esko Karvinen and Juha Lehtonen Alcohols Polyhydric Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a01 305 pub2 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Diol amp oldid 21047862