Dimetil tereftalat DMT adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H4 CO2CH3 2 Senyawa ini merupakan diester yang terben

Dimetil tereftalat (DMT) adalah suatu senyawa organik dengan rumus C₆H₄(CO₂CH₃)₂. Senyawa ini merupakan diester yang terbentuk dari asam tereftalat dan metanol. Senyawa ini merupakan padatan putih yang meleleh untuk menghasilkan cairan tak berwarna yang dapat didistilasi.

Dimetil tereftalat
Nama
Nama IUPAC (preferensi) Dimetil benzena-1,4-dikarboksilat
Nama lain Dimetil tereftalat Dimetil ester asam 1,4-Benzenadikarboksilat Dimethyl 4-ftalat Dimetil p-ftalat Di-Me tereftalat Metil 4-karbometoksibenzoat Metil-p-(metoksikarbonil)benzoat Metil tereftalat Metil ester asam tereftalat
Penanda
Nomor CAS	120-61-6^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	DMT
Referensi Beilstein	1107185
ChemSpider	13863300^Y
Nomor EC
MeSH	Dimethyl+4-phthalate
PubChem CID	8441 12241382 (²H₄)
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020498
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3^Y Key: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 Key: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N
SMILES COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC O=C(OC)c1ccc(cc1)C(=O)OC
Sifat
Rumus kimia	C₁₀H₁₀O₄
Massa molar	194,19 g·mol⁻¹
Penampilan	padatan putih
Densitas	1.2 g/cm³, ?
Titik lebur	142 °C (288 °F; 415 K)
Titik didih	288 °C (550 °F; 561 K)
Keasaman (pK_a)	-7.21
Kebasaan (pK_b)	-6.60
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Produksi Sunting

Dimetil tereftalat (DMT) telah diproduksi dalam beberapa cara. Secara konvensional dan masih bernilai komersial adalah esterifikasi langsung dari asam tereftalat. Atau, dapat dibuat dengan tahap oksidasi dan esterifikasi metil secara bergantian dari p-xilena melalui metil p-toluat.

Proses Witten Sunting

Dimetil tereftalat adalah ester dari asam tereftalat dan metanol dan disintesis oleh urutan reaksi. Jalur yang paling umum adalah proses Witten yang dinamai kota Witten di Ruhr. Metode yang umum untuk produksi DMT dari para-xilena (PX) dan metanol tersebut terdiri dari empat tahap utama: oksidasi, esterifikasi, distilasi, dan kristalisasi.

Campuran p-xilena (PX) dan ester p-toluat (PT) dioksidasi dengan udara dengan adanya katalis logam berat (Co/Mn). Campuran asam yang dihasilkan dari oksidasi diesterifikasi dengan metanol (MeOH, CH₃OH) untuk menghasilkan campuran ester. Campuran ester mentah disuling untuk membuang semua boiler berat dan residu yang dihasilkan; ester ringan akan didaur ulang pada bagian oksidasi. DMT mentah kemudian dikirim ke bagian kristalisasi untuk membuang isomer DMT, asam residual dan aldehida aromatik.

Sintesis Dimetil tereftalat

Esterifikasi asam yang dihasilkan dengan metanol menghasilkan metil p-toluat pada 250⁰C dan 2500 kPa dan oksidasi berikutnya serta esterifikasi metil p-toluat menghasilkan Dimetil tereftalat (DMT) seperti yang ditunjukkan pada reaksi di bawah ini:

Esterifikasi asam yang dihasilkan dengan metanol

Metode alternatif dari reaksi ini dimulai dengan oksidasi p-xilena dengan asam tereftalat, yang kemudian diesterifikasi dengan metanol. Metode ini disebut sebagai "proses SD".

Esterifikasi langsung Sunting

Jika asam tereftalat yang sangat murni tersedia, DMT dapat dibuat dalam proses yang terpisah melalui esterifikasi dengan metanol untuk dimetil tereftalat yang kemudian dimurnikan dengan distilasi:

dengan kehadiran o-xilena pada suhu 250–300 ⁰C.

Aplikasi Sunting

DMT digunakan dalam produksi poliester, termasuk polietilena tereftalat (PET), politrimetilena tereftalat (PTT), dan polibutilena tereftalat (PBT). Senyawa ini terdiri dari benzena tersubstitusi dengan gugus karboksimetil (CO₂CH₃) pada posisi 1 dan 4. Karena DMT bersifat volatil, ia merupakan zat antara dalam beberapa skema untuk daur ulang PET, misalnya dari botol plastik.

Sintesis PET melalui transesterifikasi dimetil tereftalat dan etilen glikol

Hidrogenasi DMT menghasilkan diol sikloheksanadimetanol, yang merupakan monomer yang berguna.

Referensi Sunting

Record of Dimethylterephthalate in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 9 March 2008.
^ Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a26_193
Lihat GB Patent 727989, "Improvements in or relating to the production of Benzene Polycarboxylic Acids or Derivatives thereof" untuk Imhausen & Co dari Witten (Jerman), diterbitkan pada 13 April 1955
http://www.gtctech.com/technology-licensing/polyester-technologies/dimethyl-terephthalate-technology/^{[pranala nonaktif permanen]}
U.S. Patent 2833816, "Preparation of aromatic polycarboxylic acids", 6 Mei 1958, Mid-Century Corporation
Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.

Pranala luar Sunting

International Chemical Safety Card 0262
U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Dimethyl+terephthalate

[GESTIS-1] Record of Dimethylterephthalate in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 9 March 2008.

[Ullmann-2] Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a26_193

[3] Lihat GB Patent 727989, "Improvements in or relating to the production of Benzene Polycarboxylic Acids or Derivatives thereof" untuk Imhausen & Co dari Witten (Jerman), diterbitkan pada 13 April 1955

[4] ttp://www.gtctech.com/technology-licensing/polyester-technologies/dimethyl-terephthalate-technology/^{[pranala nonaktif permanen]}

[5] U.S. Patent 2833816, "Preparation of aromatic polycarboxylic acids", 6 Mei 1958, Mid-Century Corporation

[Philipp-6] Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.