www.wikidata.id-id.nina.az

Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah radang ten

Azitromisin

Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan infeksi usus tertentu. Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore. Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya. Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari.

Azitromisin
Nama sistematis (IUPAC)
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-15-okso- 11-{[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-β-D-xylo-heksopiranosil]oksi}-1-oksa-6-azasiklopentadek-13-il 2,6-dideoksi-3C-metil-3-O-metil-α-L-ribo-heksopiranosida
Data klinis
Nama dagang Zithromax, Azithrocin, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a697037
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan B1(AU) B(US)
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral (kapsul, tablet, suspensi), intravena, tetes mata
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 38% untuk kapsul 250 mg
Metabolisme Hati
Waktu paruh 11–14 jam (dosis tunggal)

68 jam (dosis ganda)

Ekskresi Saluran empedu, ginjal (4,5%)
Pengenal
Nomor CAS 83905-01-5 Y
Kode ATC J01FA10 S01AA26
PubChem CID 55185
Ligan IUPHAR 6510
DrugBank DB00207
ChemSpider 10482163 Y
UNII J2KLZ20U1M Y
KEGG D07486 Y
ChEBI CHEBI:2955 Y
ChEMBL CHEMBL529 Y
NIAID ChemDB AIDSNO:007311
Sinonim 9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
Data kimia
Rumus C38H72N2O12 
Massa mol. 748.984 g·mol−1

  • InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y
    Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual, muntah, diare, dan nyeri perut. Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi. Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan. Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan, tetapi kemungkinan aman untuk digunakan. Azitromisin merupakan azalida, salah satu jenis antibiotik golongan makrolida. Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein, sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri.

Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988. Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia. Azitromisin tersedia dalam bentuk generik dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia. Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,18 hingga US$ 2,98 per dosis. Di Amerika Serikat, biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US$ 4 per tahun 2018.

Indikasi sunting

Azitromisin diindikasikan untuk:

  • Pencegahan dan pengobatan eksaserbasi penyakit paru obstruktif kronis yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae . Penggunaan profilaksis dalam jangka panjang harus mempertimbangkan risiko kardiovaskular dan efek samping lainnya.
  • Pneumonia dapatan masyarakat yang disebabkan C. pneumoniae, H. influenzae, M. pneumoniae, atau S. pneumoniae
  • Trakoma yang disebabkan C. trachomatis
  • Sinusitis bakteri akut yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae. Namun obat lain, seperti amoksisilin/klavulanat lebih dipilih.
  • Otitis media akut yang disebabkan oleh H. influenzae, M. catarrhalis atau S. pneumoniae. Namun, azitromisin tidak menjadi lini pertama. Amoksisilin atau antibiotik beta laktam lainnya lebih dipilih.
  • Faringitis atau tonsilitis yang disebabkan S. pyogenes. Digunakan sebagai alternatif jika terapi lini pertama tidak dapat digunakan.

Kehamilan dan menyusui sunting

Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan. Namun, tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil.

Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan. Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada air susu ibu (ASI). Azitromisin juga telah digunakan pada anak-anak, sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping. Namun, pasien harus berhati-hati menggunakan obat ini selama menyusui.

Efek samping sunting

Tablet Zithromax (azitromisin) 250 mg (Kanada)

Efek samping yang umum terjadi antara lain diare (5%), mual (3%), nyeri pada perut (3%), dan muntah. Kurang dari 1% pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping. Beberapa efek samping lain seperti gelisah, reaksi kulit, dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi. Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile. Azitromisin tidak mempengaruhi efektivitas kontrasepsi. Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi.

Terkadang, pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium. Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat, mengakibatkan ensefalopati residual.

Pada tahun 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin "dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa."

Mekanisme kerja sunting

Azitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri. Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri, sehingga menghambat translasi mRNA. Azitromisin tidak mempengaruhi sintesis asam nukleat.

Referensi sunting

  1. ^ "Azithromycin International Brands". Drugs.com. dari versi asli tanggal 28 February 2017. Diakses tanggal 27 February 2017. 
  2. ^ "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. dari versi asli tanggal 2015-09-05. Diakses tanggal Aug 1, 2015. 
  3. ^ "Azithromycin use while Breastfeeding". dari versi asli tanggal 5 September 2015. Diakses tanggal 4 September 2015. 
  4. Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (edisi ke-1. publ.). Oxford: Oxford University Press. hlm. 239. ISBN 9780199534845. dari versi asli tanggal 2016-03-05. 
  5. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 498. ISBN 9783527607495. 
  6. "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  7. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560. 
  8. "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 4 September 2015. 
  9. . Centers for Medicare and Medicaid Services (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-05-24. Diakses tanggal 24 May 2018. 
  10. "Azithromycin for the Prevention of COPD Exacerbations: The Good, Bad, and Ugly". Am. J. Med. 128: 1362.e1–6. 2015. doi:10.1016/j.amjmed.2015.07.032. PMID 26291905. 
  11. "Infectious Diseases Society of America/American Thoracic Society consensus guidelines on the management of community-acquired pneumonia in adults". Clin. Infect. Dis. 44 Suppl 2: S27–72. 2007. doi:10.1086/511159. PMID 17278083. 
  12. "Interventions for trachoma trichiasis". Cochrane Database Syst Rev. 11: CD004008. 2015. doi:10.1002/14651858.CD004008.pub3. PMC 4661324 . PMID 26568232. 
  13. "Clinical practice guideline (update): adult sinusitis". Otolaryngol Head Neck Surg. 152 (2 Suppl): S1–S39. 2015. doi:10.1177/0194599815572097. PMID 25832968. 
  14. "AAP releases guideline on diagnosis and management of acute bacterial sinusitis in children one to 18 years of age". Am Fam Physician. 89 (8): 676–81. 2014. PMID 24784128. 
  15. "AAP, AAFP release guideline on diagnosis and management of acute otitis media". Am Fam Physician. 69 (11): 2713–5. 2004. PMID 15202704. 
  16. "IDSA Updates Guideline for Managing Group A Streptococcal Pharyngitis". Am Fam Physician. 88 (5): 338–40. 2013. PMID 24010402. 
  17. "US azithromycin label" (PDF). FDA. February 2016. (PDF) dari versi asli tanggal 2016-11-23. 
  18. "Azithromycin anaphylaxis in children". Int J Immunopathol Pharmacol. 27 (1): 121–6. 2014. doi:10.1177/039463201402700116. PMID 24674687. Diakses tanggal 19 February 2016. [pranala nonaktif permanen]
  19. Dart, Richard C. (2004). Medical Toxology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 23. 
  20. Tilelli, John A.; Smith, Kathleen M.; Pettignano, Robert (2006). "Life-Threatening Bradyarrhythmia After Massive Azithromycin Overdose". Pharmacotherapy. 26 (1): 147–50. doi:10.1592/phco.2006.26.1.147. PMID 16506357. 
  21. Baselt, R. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (edisi ke-8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. hlm. 132–133. 
  22. Denise Grady (May 16, 2012). "Popular Antibiotic May Raise Risk of Sudden Death". The New York Times. dari versi asli tanggal May 17, 2012. Diakses tanggal May 18, 2012. 
  23. Ray, Wayne A.; Murray, Katherine T.; Hall, Kathi; Arbogast, Patrick G.; Stein, C. Michael (2012). "Azithromycin and the Risk of Cardiovascular Death". New England Journal of Medicine. 366 (20): 1881–90. doi:10.1056/NEJMoa1003833. PMC 3374857 . PMID 22591294. 
  24. "FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms" (dalam bahasa Inggris). FDA. March 12, 2013. dari versi asli tanggal October 27, 2016. 
  25. "US azithromycin label" (PDF). FDA. February 2016. (PDF) dari versi asli tanggal 2016-11-23. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah radang tenggorokan radang paru paru diare pelancong dan infeksi usus tertentu 2 Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual seperti infeksi klamidia dan gonore 2 Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya 2 Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari 2 Azitromisin Nama sistematis IUPAC 2R 3S 4R 5R 8R 10R 11R 12S 13S 14R 2 etil 3 4 10 trihidroksi 3 5 6 8 10 12 14 heptametil 15 okso 11 3 4 6 trideoksi 3 dimetilamino b D xylo heksopiranosil oksi 1 oksa 6 azasiklopentadek 13 il 2 6 dideoksi 3C metil 3 O metil a L ribo heksopiranosidaData klinisNama dagang Zithromax Azithrocin lainnya 1 AHFS Drugs com monographMedlinePlus a697037Data lisensi US FDA linkKat kehamilan B1 AU B US Status hukum only US Rute Oral kapsul tablet suspensi intravena tetes mataData farmakokinetikBioavailabilitas 38 untuk kapsul 250 mgMetabolisme HatiWaktu paruh 11 14 jam dosis tunggal 68 jam dosis ganda Ekskresi Saluran empedu ginjal 4 5 PengenalNomor CAS 83905 01 5 YKode ATC J01FA10 S01AA26PubChem CID 55185Ligan IUPHAR 6510DrugBank DB00207ChemSpider 10482163 YUNII J2KLZ20U1M YKEGG D07486 YChEBI CHEBI 2955 YChEMBL CHEMBL529 YNIAID ChemDB AIDSNO 007311Sinonim 9 deoxy 9a aza 9a methyl 9a homoerythromycin AData kimiaRumus C38H72N2O12 Massa mol 748 984 g mol 1InChI InChI 1S C38H72N2O12 c1 15 27 38 10 46 31 42 24 6 40 13 19 20 2 17 36 8 45 33 52 35 29 41 26 39 11 12 16 21 3 48 35 22 4 30 23 5 34 44 50 27 51 28 18 37 9 47 14 32 43 25 7 49 28 h20 33 35 41 43 45 46H 15 19H2 1 14H3 t20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 35 36 37 38 m1 s1 YKey MQTOSJVFKKJCRP BICOPXKESA N YEfek samping yang umum terjadi antara lain mual muntah diare dan nyeri perut 2 Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi 2 Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan 2 Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan tetapi kemungkinan aman untuk digunakan 3 Azitromisin merupakan azalida salah satu jenis antibiotik golongan makrolida 2 Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri 2 Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988 4 5 Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia 6 Azitromisin tersedia dalam bentuk generik 7 dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia 1 Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US 0 18 hingga US 2 98 per dosis 8 Di Amerika Serikat biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US 4 per tahun 2018 9 Daftar isi 1 Indikasi 1 1 Kehamilan dan menyusui 2 Efek samping 3 Mekanisme kerja 4 ReferensiIndikasi suntingAzitromisin diindikasikan untuk Pencegahan dan pengobatan eksaserbasi penyakit paru obstruktif kronis yang disebabkan H influenzae M catarrhalis atau S pneumoniae Penggunaan profilaksis dalam jangka panjang harus mempertimbangkan risiko kardiovaskular dan efek samping lainnya 10 Pneumonia dapatan masyarakat yang disebabkan C pneumoniae H influenzae M pneumoniae atau S pneumoniae 11 Trakoma yang disebabkan C trachomatis 12 Sinusitis bakteri akut yang disebabkan H influenzae M catarrhalis atau S pneumoniae Namun obat lain seperti amoksisilin klavulanat lebih dipilih 13 14 Otitis media akut yang disebabkan oleh H influenzae M catarrhalis atau S pneumoniae Namun azitromisin tidak menjadi lini pertama Amoksisilin atau antibiotik beta laktam lainnya lebih dipilih 15 Faringitis atau tonsilitis yang disebabkan S pyogenes Digunakan sebagai alternatif jika terapi lini pertama tidak dapat digunakan 16 Kehamilan dan menyusui sunting Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan 2 Namun tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil 17 Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada air susu ibu ASI Azitromisin juga telah digunakan pada anak anak sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping 3 Namun pasien harus berhati hati menggunakan obat ini selama menyusui 2 Efek samping sunting nbsp Tablet Zithromax azitromisin 250 mg Kanada Efek samping yang umum terjadi antara lain diare 5 mual 3 nyeri pada perut 3 dan muntah Kurang dari 1 pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping Beberapa efek samping lain seperti gelisah reaksi kulit dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi 18 Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile 2 Azitromisin tidak mempengaruhi efektivitas kontrasepsi Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi 19 Terkadang pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat mengakibatkan ensefalopati residual 20 21 Pada tahun 2013 FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa 22 23 24 Mekanisme kerja suntingAzitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri sehingga menghambat translasi mRNA Azitromisin tidak mempengaruhi sintesis asam nukleat 25 Referensi sunting a b Azithromycin International Brands Drugs com Diarsipkan dari versi asli tanggal 28 February 2017 Diakses tanggal 27 February 2017 a b c d e f g h i j k l Azithromycin The American Society of Health System Pharmacists Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015 09 05 Diakses tanggal Aug 1 2015 a b Azithromycin use while Breastfeeding Diarsipkan dari versi asli tanggal 5 September 2015 Diakses tanggal 4 September 2015 Greenwood David 2008 Antimicrobial drugs chronicle of a twentieth century medical triumph edisi ke 1 publ Oxford Oxford University Press hlm 239 ISBN 9780199534845 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016 03 05 Fischer Jnos Ganellin C Robin 2006 Analogue based Drug Discovery dalam bahasa Inggris John Wiley amp Sons hlm 498 ISBN 9783527607495 WHO Model List of Essential Medicines 19th List PDF World Health Organization April 2015 Diarsipkan PDF dari versi asli tanggal 13 December 2016 Diakses tanggal 8 December 2016 Hamilton Richart 2015 Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab Coat Edition Jones amp Bartlett Learning ISBN 9781284057560 Azithromycin International Drug Price Indicator Guide Diakses tanggal 4 September 2015 NADAC as of 2018 05 23 Centers for Medicare and Medicaid Services dalam bahasa Inggris Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018 05 24 Diakses tanggal 24 May 2018 Azithromycin for the Prevention of COPD Exacerbations The Good Bad and Ugly Am J Med 128 1362 e1 6 2015 doi 10 1016 j amjmed 2015 07 032 PMID 26291905 Infectious Diseases Society of America American Thoracic Society consensus guidelines on the management of community acquired pneumonia in adults Clin Infect Dis 44 Suppl 2 S27 72 2007 doi 10 1086 511159 PMID 17278083 Interventions for trachoma trichiasis Cochrane Database Syst Rev 11 CD004008 2015 doi 10 1002 14651858 CD004008 pub3 PMC 4661324 nbsp PMID 26568232 Clinical practice guideline update adult sinusitis Otolaryngol Head Neck Surg 152 2 Suppl S1 S39 2015 doi 10 1177 0194599815572097 PMID 25832968 AAP releases guideline on diagnosis and management of acute bacterial sinusitis in children one to 18 years of age Am Fam Physician 89 8 676 81 2014 PMID 24784128 AAP AAFP release guideline on diagnosis and management of acute otitis media Am Fam Physician 69 11 2713 5 2004 PMID 15202704 IDSA Updates Guideline for Managing Group A Streptococcal Pharyngitis Am Fam Physician 88 5 338 40 2013 PMID 24010402 US azithromycin label PDF FDA February 2016 Diarsipkan PDF dari versi asli tanggal 2016 11 23 Azithromycin anaphylaxis in children Int J Immunopathol Pharmacol 27 1 121 6 2014 doi 10 1177 039463201402700116 PMID 24674687 Diakses tanggal 19 February 2016 pranala nonaktif permanen Dart Richard C 2004 Medical Toxology Lippincott Williams amp Wilkins hlm 23 Tilelli John A Smith Kathleen M Pettignano Robert 2006 Life Threatening Bradyarrhythmia After Massive Azithromycin Overdose Pharmacotherapy 26 1 147 50 doi 10 1592 phco 2006 26 1 147 PMID 16506357 Baselt R 2008 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man edisi ke 8th Foster City CA Biomedical Publications hlm 132 133 Denise Grady May 16 2012 Popular Antibiotic May Raise Risk of Sudden Death The New York Times Diarsipkan dari versi asli tanggal May 17 2012 Diakses tanggal May 18 2012 Ray Wayne A Murray Katherine T Hall Kathi Arbogast Patrick G Stein C Michael 2012 Azithromycin and the Risk of Cardiovascular Death New England Journal of Medicine 366 20 1881 90 doi 10 1056 NEJMoa1003833 PMC 3374857 nbsp PMID 22591294 FDA Drug Safety Communication Azithromycin Zithromax or Zmax and the risk of potentially fatal heart rhythms dalam bahasa Inggris FDA March 12 2013 Diarsipkan dari versi asli tanggal October 27 2016 US azithromycin label PDF FDA February 2016 Diarsipkan PDF dari versi asli tanggal 2016 11 23 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Azitromisin amp oldid 25203825