www.wikidata.id-id.nina.az

Hidrogenolisis adalah suatu reaksi kimia dimana suatu ikatan tunggal karbon karbon atau karbon heteroatom mengalami pemb

Hidrogenolisis

Hidrogenolisis adalah suatu reaksi kimia dimana suatu ikatan tunggal karbon–karbon atau karbon–heteroatom mengalami pembelahan atau mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. Heteroatom dapat bervariasi, tetapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang. Reaksi yang terkait adalah hidrogenasi, di mana hidrogen ditambahkan ke molekul, tanpa mengikat ikatan. Biasanya hidrogenolisis dilakukan secara katalitik dengan menggunakan gas hidrogen.

Sejarah sunting

Istilah "hidrogenolisis" diciptakan oleh Carleton Ellis yang mengacu pada hidrogenolisis ikatan karbon–karbon. Sebelumnya, Sabatier telah mengamati hidrogenolisis benzil alkohol menjadi toluena, dan pada awal 1906, Padoa dan Ponti mengamati hidrogenolisis furfuril alkohol. Homer Burton Adkins dan Ralph Connor adalah yang pertama kali melakukan pembelahan "hidrogenolisis" ikatan karbon–oksigen.

Reaksi sunting

Hidrogenolisis adalah suatu metode pembelahan ikatan tunggal organik melalui adisi hidrogen. Reaksi tersebut berlangsung secara katalitik menurut persamaan reaksi:

Katalis yang dapat digunakan diantaranya paladium pada karbon, platina pada karbon, nikel Raney, kromit tembaga (katalis Adkins) atau kromium(III) fluorida.

Aplikasi sunting

Industri petrokimia sunting

Hydrotreater minyak tanah, Shell Haven
Artikel utama: hidrodesulfurisasi

Dalam penyulingan minyak, hidrogenolisis katalitik bahan baku dilakukan dalam skala besar untuk menghilangkan belerang dari bahan baku, melepaskan gas hidrogen sulfida (H2S). Hidrogen sulfida kemudian dipulihkan dalam suatu amina treater dan akhirnya diubah menjadi unsur belerang dalam unit proses Claus. Pada industri tersebut, unit proses desulfurisasi sering disebut sebagai hidrodesulfurizer (HDS) atau hydrotreater (HDT). Katalis yang digunakan berbasis molibdenum sulfida yang mengandung sejumlah kecil kobalt atau nikel. Hidrogenolisis disertai dengan hidrogenasi.

Reaksi hidrogenolisis lainnya yang bersifat komersial adalah hidrogenolisis ester menjadi alkohol dengan katalis seperti kromit tembaga.

Sintesis organik sunting

Hidrogenator OBR bertekanan 100 bar

Di laboratorium, hidrogenolisis digunakan dalam sintesis organik. Hidrogenolisis laboratorium secara operasional serupa dengan hidrogenasi, dan dapat dicapai pada tekanan atmosfer dengan mengaduk campuran reaksi di bawah tekanan positif sedikit dari gas hidrogen, setelah memerahkan peralatan dengan lebih banyak gas ini. Hidrogen dapat diberikan dengan menempelkan balon ke jarum, mengisinya dari botol, dan memasukkan jarum ke labu reaksi melalui sekat karet. Pada tekanan tinggi, autoklaf hidrogenasi (yaitu, suatu hidrogenator Parr) atau peralatan sejenis diperlukan.

Debenzilasi sunting

Debenzilasi paling sering terjadi dan melibatkan pembelahan eter benzil:

Hidrogenolisis tioketal sunting

Tioketal menjalani hidrogenolisis menggunakan nikel Raney dalam reduksi Mozingo.

Pembelahan gugus pelindung sunting

Hidrogenolisis digunakan dalam pembelahan berbagai gugus pelindung dalam kimia organik:

  • Gugus benziloksikarbonil (gugus pelindung untuk amina)
  • Berbagai eter, termasuk benzil eter, parametoksibenzil eter, parametoksimetilfenil eter dan trifenilmetil eter (gugus pelindung untuk alkohol)

Karenanya, hidrogenolisis sering digunakan dalam sintesis peptida.

Referensi sunting

  1. ^ Connor, R.; Adkins, H. (1932). "Hydrogenolysis Of Oxygenated Organic Compounds". J. Am. Chem. Soc. 54 (12): 4678–4690. doi:10.1021/ja01351a026. 
  2. Ellis, C. (1930). Hydrogenation of Organic Substances (edisi ke-3rd). New York: Van Nostrand Company. hlm. 564.  (seperti dirujuk oleh Connor and Adkins).
  3. Sabatier and Murat (1915). Ann. Chim. 9 (4): 258.  Tidak memiliki atau tanpa |title= (bantuan), menurut Connor and Adkins.
  4. Hidrogenasi furfuril alkohol disertai dengan hidrogenolisis menjadi 2-metilfuran, yang menghasilkan 2-metiltetrahidrofuran, dan hidrogenolisis selanjutnya membuka cincin tersebut untuk menghasilkan 2-pentanol. Original: Padoa and Ponti. Atti. R. accad. Lincei, 15, [5] 610 (1906); Gazz. chim. ital. 37, [2] 105 (1907), menurut Kaufmann: Kaufmann, W. E.; Adams, R. (1923). "The Use Of Platinum Oxide As A Catalyst In The Reduction Of Organic Compounds. Iv. Reduction Of Furfural And Its Derivatives". J. Am. Chem. Soc. 45 (12): 3029–44. doi:10.1021/ja01665a033. 
  5. ^ Hauptmann, Siegfried (1988). Organische Chemie. Leipzig: VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie. hlm. 204. ISBN 3-342-00280-8. 
  6. Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Massoth, F. E. (1996). Hydrotreating Catalysis, Science and Technology. Berlin: Springer-Verlag. 
  7. Contohnya, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p. 386 (1990); Vol. 60, p. 92 (1981). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0386.pdf. untuk contoh pemotongan C-N, lihat Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p. 152 (1993); Vol. 68, p. 227 (1990). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0152.pdf
  8. K. Peter; C. Vollhardt (1990). Organische Chemie. VCH Verlagsgesellschaft. hlm. 1285–1286. ISBN 3-527-26912-6. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Hidrogenolisis adalah suatu reaksi kimia dimana suatu ikatan tunggal karbon karbon atau karbon heteroatom mengalami pembelahan atau mengalami lisis pemecahan oleh hidrogen 1 Heteroatom dapat bervariasi tetapi biasanya adalah oksigen nitrogen atau belerang Reaksi yang terkait adalah hidrogenasi di mana hidrogen ditambahkan ke molekul tanpa mengikat ikatan Biasanya hidrogenolisis dilakukan secara katalitik dengan menggunakan gas hidrogen Daftar isi 1 Sejarah 2 Reaksi 3 Aplikasi 3 1 Industri petrokimia 3 2 Sintesis organik 3 2 1 Debenzilasi 3 2 2 Hidrogenolisis tioketal 3 2 3 Pembelahan gugus pelindung 4 ReferensiSejarah suntingIstilah hidrogenolisis diciptakan oleh Carleton Ellis yang mengacu pada hidrogenolisis ikatan karbon karbon 1 2 Sebelumnya Sabatier telah mengamati hidrogenolisis benzil alkohol menjadi toluena 3 dan pada awal 1906 Padoa dan Ponti mengamati hidrogenolisis furfuril alkohol 4 Homer Burton Adkins dan Ralph Connor adalah yang pertama kali melakukan pembelahan hidrogenolisis ikatan karbon oksigen 1 nbsp Reaksi suntingHidrogenolisis adalah suatu metode pembelahan ikatan tunggal organik melalui adisi hidrogen Reaksi tersebut berlangsung secara katalitik menurut persamaan reaksi R 1 R 2 H 2 R 1 H R 2 H displaystyle mathrm R 1 R 2 H 2 longrightarrow R 1 H R 2 H nbsp R X H 2 R H H X displaystyle mathrm R X H 2 longrightarrow R H H X nbsp Katalis yang dapat digunakan diantaranya paladium pada karbon platina pada karbon nikel Raney kromit tembaga katalis Adkins atau kromium III fluorida 5 Aplikasi suntingIndustri petrokimia sunting nbsp Hydrotreater minyak tanah Shell HavenArtikel utama hidrodesulfurisasi Dalam penyulingan minyak hidrogenolisis katalitik bahan baku dilakukan dalam skala besar untuk menghilangkan belerang dari bahan baku melepaskan gas hidrogen sulfida H2S Hidrogen sulfida kemudian dipulihkan dalam suatu amina treater dan akhirnya diubah menjadi unsur belerang dalam unit proses Claus Pada industri tersebut unit proses desulfurisasi sering disebut sebagai hidrodesulfurizer HDS atau hydrotreater HDT Katalis yang digunakan berbasis molibdenum sulfida yang mengandung sejumlah kecil kobalt atau nikel Hidrogenolisis disertai dengan hidrogenasi 6 Reaksi hidrogenolisis lainnya yang bersifat komersial adalah hidrogenolisis ester menjadi alkohol dengan katalis seperti kromit tembaga 5 Sintesis organik sunting nbsp Hidrogenator OBR bertekanan 100 barDi laboratorium hidrogenolisis digunakan dalam sintesis organik Hidrogenolisis laboratorium secara operasional serupa dengan hidrogenasi dan dapat dicapai pada tekanan atmosfer dengan mengaduk campuran reaksi di bawah tekanan positif sedikit dari gas hidrogen setelah memerahkan peralatan dengan lebih banyak gas ini Hidrogen dapat diberikan dengan menempelkan balon ke jarum mengisinya dari botol dan memasukkan jarum ke labu reaksi melalui sekat karet Pada tekanan tinggi autoklaf hidrogenasi yaitu suatu hidrogenator Parr atau peralatan sejenis diperlukan Debenzilasi sunting Debenzilasi paling sering terjadi dan melibatkan pembelahan eter benzil 7 ROCH2C6H5 H2 ROH CH3C6H5Hidrogenolisis tioketal sunting Tioketal menjalani hidrogenolisis menggunakan nikel Raney dalam reduksi Mozingo Pembelahan gugus pelindung sunting Hidrogenolisis digunakan dalam pembelahan berbagai gugus pelindung dalam kimia organik Gugus benziloksikarbonil gugus pelindung untuk amina Berbagai eter termasuk benzil eter parametoksibenzil eter parametoksimetilfenil eter dan trifenilmetil eter gugus pelindung untuk alkohol Karenanya hidrogenolisis sering digunakan dalam sintesis peptida 8 Referensi sunting a b c Connor R Adkins H 1932 Hydrogenolysis Of Oxygenated Organic Compounds J Am Chem Soc 54 12 4678 4690 doi 10 1021 ja01351a026 Ellis C 1930 Hydrogenation of Organic Substances edisi ke 3rd New York Van Nostrand Company hlm 564 seperti dirujuk oleh Connor and Adkins Sabatier and Murat 1915 Ann Chim 9 4 258 Tidak memiliki atau tanpa title bantuan menurut Connor and Adkins Hidrogenasi furfuril alkohol disertai dengan hidrogenolisis menjadi 2 metilfuran yang menghasilkan 2 metiltetrahidrofuran dan hidrogenolisis selanjutnya membuka cincin tersebut untuk menghasilkan 2 pentanol Original Padoa and Ponti Atti R accad Lincei 15 5 610 1906 Gazz chim ital 37 2 105 1907 menurut Kaufmann Kaufmann W E Adams R 1923 The Use Of Platinum Oxide As A Catalyst In The Reduction Of Organic Compounds Iv Reduction Of Furfural And Its Derivatives J Am Chem Soc 45 12 3029 44 doi 10 1021 ja01665a033 a b Hauptmann Siegfried 1988 Organische Chemie Leipzig VEB Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie hlm 204 ISBN 3 342 00280 8 Topsoe H Clausen B S Massoth F E 1996 Hydrotreating Catalysis Science and Technology Berlin Springer Verlag Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Contohnya Organic Syntheses Coll Vol 7 p 386 1990 Vol 60 p 92 1981 http orgsynth org orgsyn pdfs CV7P0386 pdf untuk contoh pemotongan C N lihat Organic Syntheses Coll Vol 8 p 152 1993 Vol 68 p 227 1990 http orgsynth org orgsyn pdfs CV8P0152 pdf K Peter C Vollhardt 1990 Organische Chemie VCH Verlagsgesellschaft hlm 1285 1286 ISBN 3 527 26912 6 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Hidrogenolisis amp oldid 17961749