www.wikidata.id-id.nina.az

Rifampisin Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan Informasi dalam artikel ini hanya boleh diguna

Rifampisin

Rifampisin, yang dikenal juga sebagai rimapin, adalah suatu antibiotik yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis Bakteri patogen, termasuk di antaranya tuberkulosis, Mycobacterium avium complex, lepra, dan legionelosis. Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotik lain, kecuali ketika diberikan dalam pencegahan Haemophilus influenzae dan meningokokus pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut. Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang, dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah. Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena (infus).

Nama sistematis (IUPAC)
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
Data klinis
Nama dagang Rifadin, lainnya
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682403
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan C(AU) C(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US)
Rute oral, Infus
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 90 sampai 95% (melalui mulut)
Ikatan protein 80%
Metabolisme Liver dan dinding usus
Waktu paruh 3–4 jam
Ekskresi urin (~30%), tinja (60–65%)
Pengenal
Nomor CAS 13292-46-1 Y
Kode ATC J04AB02 QJ54AB02
PubChem CID 5381226
Ligan IUPHAR 2765
DrugBank DB01045
ChemSpider 10468813 Y
UNII VJT6J7R4TR Y
KEGG D00211 Y
ChEBI CHEBI:28077 Y
ChEMBL CHEMBL374478 N
NIAID ChemDB AIDSNO:007228
Data kimia
Rumus C43H58N4O12 
Massa mol. 822.94 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 Y
    Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N Y

Data fisik
Titik lebur 183–188 °C (361–370 °F)
Titik didih 937 °C (1719 °F)

Efek samping yang umum antara lain mual, muntah, diare, dan kehilangan nafsu makan. Seringkali air seni, keringat, dan air mata berwarna merah atau jingga. Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi. Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan, meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui. Rifampisin termasuk dalam antibiotik golongan rifamisin. Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri.

Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971. Rifampisin terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam sistem kesehatan. Rifampisin tersedia sebagai obat generik. Biaya grosir di negara berkembang adalah sekitar US $3,90 per bulan. Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120. Rifampisin dibuat dari bakteri tanah Amycolatopsis rifamycinica.

Penggunaan medis sunting

Serbuk rifampisin

Mikobakteria sunting

Rifampisin digunakan untuk pengobatan tuberkulosis dalam bentuk kombinasi dengan antibiotik lain, seperti pirazinamida, isoniazid, dan etambutol. Untuk pengobatan tuberkulosis, rifampisin perlu diminum setiap hari selama sekurang-kurangnya 6 bulan. Terapi kombinasi digunakan untuk mencegah berkembangnya resistensi obat dan mempersingkat lamanya pengobatan. Resistensi Mycobacterium tuberculosis terhadap rifampisin berkembang dengan cepat jika digunakan tanpa antibiotik lain, dengan perkiraan laju resistensi di laboratorium antara 10−7 hingga 10−10 per bakteri TBC per generasi.

Rifampicin juga digunakan untuk mengobati infeksi mikobakteria non-TBC termasuk kusta (penyakit Hansen) dan Mycobacterium kansasii.

Dalam terapi multi obat yang digunakan sebagai standar pengobatan penyakit Hansen, rifampisin selalu digunakan sebagai kombinasi dengan dapson dan clofazimine agar terhindar dari resistensi obat.

Kimia sunting

Struktur sunting

Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa. Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone. Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik.

Farmakologi sunting

Mekanisme kerja sunting

Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein, terutama pada tahap transkripsi. Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut. Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.

Resistensi sunting

Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut. Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP-ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin. Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid.

Referensi sunting

  1. "Rifampicin (CAS 13292-46-1)". Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. dari versi asli tanggal 27 November 2014. Diakses tanggal 14 November 2014. 
  2. ^ "Rifampin". The American Society of Health-System Pharmacists. dari versi asli tanggal 2015-09-07. Diakses tanggal Aug 1, 2015. 
  3. Sensi P (1983). "History of the development of rifampin". Reviews of Infectious Diseases. 5 Suppl 3: S402–6. doi:10.1093/clinids/5.supplement_3.s402. JSTOR 4453138. PMID 6635432. 
  4. Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. hlm. 56. ISBN 978-0-19-103962-1. dari versi asli tanggal 2015-11-24. 
  5. ^ McHugh, Timothy D. (2011). Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CAB International. hlm. 219. ISBN 978-1-84593-807-9. 
  6. "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
  7. "Rifampicin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 24 August 2015. 
  8. Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition (edisi ke-15). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. hlm. 39. ISBN 978-1-284-05399-9. 
  9. Organization, World Health (2010). Treatment of tuberculosis: guidelines. ISBN 978-92-4-154783-3. 
  10. Long, James W. (1991). Essential Guide to Prescription Drugs 1992. New York: HarperCollins Publishers. hlm. 925–929. ISBN 978-0-06-273090-9. 
  11. Erlich H, Doolittle WF, Neuhoff V (1973). Molecular Biology of Rifamycin. New York, NY: MSS Information Corporation. hlm. 44–45, 66–75, 124–130. 
  12. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid25118103
  13. David HL (November 1970). "Probability distribution of drug-resistant mutants in unselected populations of Mycobacterium tuberculosis". Applied Microbiology. 20 (5): 810–4. PMC 377053 . PMID 4991927. 
  14. Chambers, Henry F; Gilbert, David N; Eliopoulos, Georges M; Saag, Michael S (2015). The Sanford Guide to Antimicrobial Therapy 2015. ISBN 978-1-930808-84-3. 
  15. ^ (Inggris)Skold O. 2011. Antibiotics and Antibiotic Resistance. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-07558-6.

Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

  • l
  • b
  • s
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan Informasi dalam artikel ini hanya boleh digunakan hanya untuk penjelasan ilmiah bukan untuk diagnosis diri dan tidak dapat menggantikan diagnosis medis Perhatian Informasi dalam artikel ini bukanlah resep atau nasihat medis Wikipedia tidak memberikan konsultasi medis Jika Anda perlu bantuan atau hendak berobat berkonsultasilah dengan tenaga kesehatan profesional Rifampisin yang dikenal juga sebagai rimapin adalah suatu antibiotik yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis Bakteri patogen termasuk di antaranya tuberkulosis Mycobacterium avium complex lepra dan legionelosis 2 Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotik lain kecuali ketika diberikan dalam pencegahan Haemophilus influenzae dan meningokokus pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut 2 Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah 2 Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena infus 2 Nama sistematis IUPAC 7S 9E 11S 12R 13S 14R 15R 16R 17S 18S 19E 21Z 2 15 17 27 29 pentahydroxy 11 methoxy 3 7 12 14 16 18 22 heptamethyl 26 E 4 methylpiperazin 1 yl imino methyl 6 23 dioxo 8 30 dioxa 24 azatetracyclo 23 3 1 14 7 05 28 triaconta 1 28 2 4 9 19 21 25 29 26 octaen 13 yl acetateData klinisNama dagang Rifadin lainnyaAHFS Drugs com monographMedlinePlus a682403Data lisensi US FDA linkKat kehamilan C AU C US Status hukum Harus dengan resep dokter S4 AU only CA POM UK only US Rute oral InfusData farmakokinetikBioavailabilitas 90 sampai 95 melalui mulut Ikatan protein 80 Metabolisme Liver dan dinding ususWaktu paruh 3 4 jamEkskresi urin 30 tinja 60 65 PengenalNomor CAS 13292 46 1 YKode ATC J04AB02 QJ54AB02PubChem CID 5381226Ligan IUPHAR 2765DrugBank DB01045ChemSpider 10468813 YUNII VJT6J7R4TR YKEGG D00211 YChEBI CHEBI 28077 YChEMBL CHEMBL374478 NNIAID ChemDB AIDSNO 007228Data kimiaRumus C43H58N4O12 Massa mol 822 94 g molSMILES eMolecules amp PubChemInChI InChI 1S C43H58N4O12 c1 21 12 11 13 22 2 42 55 45 33 28 20 44 47 17 15 46 9 16 18 47 37 52 30 31 38 33 53 36 51 26 6 40 32 30 41 54 43 8 59 40 57 19 14 29 56 10 23 3 39 58 27 7 48 25 5 35 50 24 4 34 21 49 h11 14 19 21 23 25 29 34 35 39 49 53H 15 18H2 1 10H3 H 45 55 b12 11 19 14 22 13 44 20 t21 23 24 25 29 34 35 39 43 m0 s1 YKey JQXXHWHPUNPDRT WLSIYKJHSA N YData fisikTitik lebur 183 188 C 361 370 F Titik didih 937 C 1719 F 1 Efek samping yang umum antara lain mual muntah diare dan kehilangan nafsu makan 2 Seringkali air seni keringat dan air mata berwarna merah atau jingga 2 Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi 2 Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui 2 Rifampisin termasuk dalam antibiotik golongan rifamisin 2 Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri 2 Rifampisin ditemukan pada tahun 1965 dipasarkan di Italia pada tahun 1968 dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971 3 4 5 Rifampisin terdaftar dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam sistem kesehatan 6 Rifampisin tersedia sebagai obat generik 2 Biaya grosir di negara berkembang adalah sekitar US 3 90 per bulan 7 Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar 120 2 8 Rifampisin dibuat dari bakteri tanah Amycolatopsis rifamycinica 5 Daftar isi 1 Penggunaan medis 1 1 Mikobakteria 2 Kimia 2 1 Struktur 3 Farmakologi 3 1 Mekanisme kerja 4 Resistensi 5 ReferensiPenggunaan medis sunting nbsp Serbuk rifampisinMikobakteria sunting Rifampisin digunakan untuk pengobatan tuberkulosis dalam bentuk kombinasi dengan antibiotik lain seperti pirazinamida isoniazid dan etambutol 9 Untuk pengobatan tuberkulosis rifampisin perlu diminum setiap hari selama sekurang kurangnya 6 bulan 10 Terapi kombinasi digunakan untuk mencegah berkembangnya resistensi obat dan mempersingkat lamanya pengobatan 11 Resistensi Mycobacterium tuberculosis terhadap rifampisin berkembang dengan cepat jika digunakan tanpa antibiotik lain dengan perkiraan laju resistensi di laboratorium antara 10 7 hingga 10 10 per bakteri TBC per generasi 12 13 Rifampicin juga digunakan untuk mengobati infeksi mikobakteria non TBC termasuk kusta penyakit Hansen dan Mycobacterium kansasii 14 Dalam terapi multi obat yang digunakan sebagai standar pengobatan penyakit Hansen rifampisin selalu digunakan sebagai kombinasi dengan dapson dan clofazimine agar terhindar dari resistensi obat Kimia suntingStruktur sunting Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama gugus ansa 15 Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem cincin aromatik yang bernama naphtokuinone 15 Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon alifatik 15 Farmakologi suntingMekanisme kerja sunting Rifampisin menghambat pertumbuhan bakteri dengan menghambat sintesis protein terutama pada tahap transkripsi 15 Rifampisin menghalangi pelekatan enzim RNA polimerase dengan berikatan dengan sisi aktif enzim tersebut 15 Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia oleh karena itu antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia 15 Resistensi suntingResistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika mutasi spontan pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan afinitas terhadap antibiotik tersebut 15 Selain itu resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul ADP ribosil ke salah satu gugus hidroksil pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin 15 Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat plasmid 15 Referensi sunting Rifampicin CAS 13292 46 1 Santa Cruz Biotechnology Product Block Santa Cruz Biotechnology Diarsipkan dari versi asli tanggal 27 November 2014 Diakses tanggal 14 November 2014 a b c d e f g h i j k l Rifampin The American Society of Health System Pharmacists Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015 09 07 Diakses tanggal Aug 1 2015 Sensi P 1983 History of the development of rifampin Reviews of Infectious Diseases 5 Suppl 3 S402 6 doi 10 1093 clinids 5 supplement 3 s402 JSTOR 4453138 PMID 6635432 Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology OUP Oxford 2009 hlm 56 ISBN 978 0 19 103962 1 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015 11 24 a b McHugh Timothy D 2011 Tuberculosis diagnosis and treatment Wallingford Oxfordshire CAB International hlm 219 ISBN 978 1 84593 807 9 WHO Model List of Essential Medicines 19th List PDF World Health Organization April 2015 Diarsipkan PDF dari versi asli tanggal 13 December 2016 Diakses tanggal 8 December 2016 Rifampicin International Drug Price Indicator Guide Diakses tanggal 24 August 2015 Hamilton Richard J 2014 Tarascon pocket pharmacopoeia 2014 deluxe lab pocket edition edisi ke 15 Sudbury Jones amp Bartlett Learning hlm 39 ISBN 978 1 284 05399 9 Organization World Health 2010 Treatment of tuberculosis guidelines ISBN 978 92 4 154783 3 Long James W 1991 Essential Guide to Prescription Drugs 1992 New York HarperCollins Publishers hlm 925 929 ISBN 978 0 06 273090 9 Erlich H Doolittle WF Neuhoff V 1973 Molecular Biology of Rifamycin New York NY MSS Information Corporation hlm 44 45 66 75 124 130 Kesalahan pengutipan Tag lt ref gt tidak sah tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid25118103 David HL November 1970 Probability distribution of drug resistant mutants in unselected populations of Mycobacterium tuberculosis Applied Microbiology 20 5 810 4 PMC 377053 nbsp PMID 4991927 Chambers Henry F Gilbert David N Eliopoulos Georges M Saag Michael S 2015 The Sanford Guide to Antimicrobial Therapy 2015 ISBN 978 1 930808 84 3 a b c d e f g h i Inggris Skold O 2011 Antibiotics and Antibiotic Resistance John Wiley amp Sons ISBN 978 1 118 07558 6 nbsp Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya lbs Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Rifampisin amp oldid 21605470