www.wikidata.id-id.nina.az

Pirimidina bahasa Inggris Pyrimidine adalah suatu senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip dengan piridina 2 Sat

Pirimidina

Pirimidina (bahasa Inggris: Pyrimidine) adalah suatu senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip dengan piridina. Satu dari tiga diazina (senyawa heterosiklik enam karbon dengan dua nitrogen pada cincin), mempunyai nitrogen pada posisi 1 dan 3 dalam cincin. Kedua diazina lain adalah pirazina (nitrogen pada posisi 1 dan 4) dan piridazina ( pada posisi 1 dan 2). Dalam asam nukleat, ketiga tipe basa nukleotida merupakan derivat pirimidin yaitu: sitosina (= cytosine) (C), timina (T), dan urasil (U).

Pirimidina
Nama
Nama IUPAC
Pyrimidine
Nama lain
1,3-Diazine, m-Diazine
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH pyrimidine
Nomor RTECS {{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Y
    Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
    Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
  • c1cncnc1
Sifat
C4H4N2
Massa molar 80.088 g mol−1
Densitas 1.016 g cm−3
Titik lebur 20 °C (68 °F; 293 K)
Titik didih 123 °C (253 °F; 396 K)
Keasaman (pKa) 1.10 (protonated pyrimidine)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Keberadaan dan sejarah Sunting

Struktur pirimidina menurut Pinner (1885).

Sistem cincin pirimidina banyak dijumpai dalam alam sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya, termasuk nukleotida, tiamina (vitamin B1) dan alloxan. Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti barbiturat dan obat HIV, zidovudine. Meskipun derivatif pirimidina seperti asam urat dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke-19, sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879, ketika Grimaux melaporkan pembuatan asam barbiturat dari urea Ivy dan asam malonat dengan katalis fosfor oxiklorida. Studi sistematik pirimidina dimulai pada tahun 1884 oleh Pinner, yang melakukan sintesis derivatif melalui kondensasi etil asetoasetat dengan amidina. Pinner pertama kali mengusulkan nama “pyrimidin” pada tahun 1885. Senyawa induk pertama kali dibuat oleh Gabriel & Colman pada tahun 1900, melalui konversi asam barbiturat menjadi 2,4,6-trikloropirimidina diikuti oleh reduksi menggunakan debu seng dalam air panas.

Nomenklatur Sunting

Nomenklatur pirimidina tergolong sederhana. Namun, sebagaimana heterosiklik lainnya, gugus hidroksil tautomerik menghasilkan komplikasi karena mereka adanya terutama dalam bentuk amida siklik. Misalnya, 2-hidroksipirimidina lebih tepat dinamai [struktur] 2-pirimidon. Tersedia daftar sebagian nama-nama trivial dari berbagai pirimidina.

Sifat fisika Sunting

Sifat-sifat fisika dapat dilihat pada kotak info. Diskusi lebih mendalam, termasuk spektrum, dapat dilihat dalam Brown et al.

Sifat kimia Sunting

Menurut klasifikasi Albert heterosiklik enam karbon dapat dikatakan "π-deficient" ("kekurangan π"). Substitusi oleh gugus elektronegatif atau atom nitrogen tambahan dalam cincin secara signifikan meningkatkan "kekurangan π" itu. Efek ini juga menurunkan kadar basa.

Sebagaimana piridina, dalam pirimidina densitas elektron π menurun sampai taraf lebih besar. Karenanya, substitusi aromatik elektrofilik lebih sulit sementara substitusi aromatik nukleofilik terbantu. Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus amino dalam 2-aminopirimidina oleh klor. dan reaksi sebaliknya.

Ketersediaan pasangan elektron tunggal (kadar basa) menurun dibandingkan piridina. Dibandingkan piridina, N-alkilasi dan N-oksidasi lebih sulita. Nilai pKa untuk pirimidina terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridina. Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua. Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin pirimidina merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa pyridina dan nitro- serta dinitrobenzena. Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya dan substituen di sana sangat stabil. Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5, termasuk nitrasi dan halogenasi.

Reduksi dalam stabilisasi resonansi pirimidina dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada substitusi. Salah satu manifestasinya dapat diamati pada "Dimroth rearrangement".

Pirimidina juga ditemukan pada meteorit, tetapi para ilmuwan masih tidak tahu asal usulnya. Pirimidina juga secara fotolitik mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah cahaya UV.

Sintesis Sunting

Sebagaimana sering kali dijumpai pada sistem heterosiklik induk, sintesis pirimidina tidak begitu lazim dan biasanya dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari derivatif. Sintesis primer dalam jumlah besar melibatkan formamida telah dilaporkan.

Sebagai suatu kelas, pirimidina biasanya disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa beta-dikarbonil dengan senyawa N-C-N. Reaksi sebelumnya dengan amidina menghasilkan substitusi pirimidina pada posisi 2, biasanya dengan urea menghasilkan 2-pirimidion, dan dengan guanidina menghasilkan 2-aminopirimidina.

Reaksi Sunting

Karena menurunnya kadar basa dibandingkan piridina, substitusi elektrofilik pirimidina kurang lancar. Protonasi atau alkilasi biasanya berlangsung pada hanya satu atom nitrogen dalam cincin. Oksidasi-N mono terjadi melalui reaksi dengan perasida.

Nukleotida Sunting

Basa nitrogen pirimidina nitrogen dijumpai dalam DNA dan RNA.

Tiga nucleobase yang ditemukan dalam asam nukleat, yaitu sitosina/cytosine (C), timina (T), dan urasil (U), merupakan derivatif pirimidina:

Struktur kimia sitosina
Struktur kimia timina
Struktur kimia urasil
Sitosina/Cytosine (C)
Timina (T)
Urasil (U)

Dalam DNA dan RNA, basa-basa ini membentuk ikatan hidrogen dengan purina komplementer. Jadi, dalam DNA, senyawa purina adenina (A) dan guanina (G) masing-masing berpasangan dengan senyawa pirimidina timina (T) dan sitosina (C), membentuk pasangan-pasangan A:T dan G:C.

Dalam RNA, komplemen adenina (A) adalah urasil (U) bukannya timina (T), sehingga pasangan yang dibentuk adalah adenina:urasil (A:U) dan guanina:sitosina (G:C).

Lihat pula Sunting

Referensi Sunting

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0. 
  3. ^ Joule, John A.; Mills, Keith, ed. (2010). Heterocyclic Chemistry (edisi ke-5th). Oxford: Wiley. hlm. 250. ISBN 978-1-405-13300-5. 
  4. ^ Lagoja, Irene M. (2007). (PDF). Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2017-02-15. Diakses tanggal 2014-12-13. 
  5. Grimaux, E. (1879). "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87. 
  6. Kenner, G.W.; Todd, Sir Alexander (1957). Elderfield, R.C., ed. Heterocyclic Compounds, Volume 6. New York: Wiley. hlm. 235. 
  7. Pinner, A. (1884). "Ueber die Einwirkung von Acetessigëther auf die Amidine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17: 2519–2520. 
  8. Pinner, A. (1885). "Ueber die Einwirkung von Acetessigëther auf die Amidine. Pyrimidine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760. 
  9. Gabriel, S. (1900). "Pyrimidin aus Barbitursäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33: 3666. 
  10. Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). "Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives". Journal of the Chemical Society: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323. 
  11. Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 5–6. ISBN 0-471-50656-7. 
  12. Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 242–244. ISBN 0-471-50656-7. 
  13. Albert, Adrien (1968). Heterocyclic Chemistry, an Introduction. London: Athlone Press. hlm. 56–62. 
  14. Albert, Adrien (1968). Heterocyclic Chemistry, an Introduction. London: Athlone Press. hlm. 437–439. 
  15. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.182 (1963); Vol. 35, p.34 (1955) Link
  16. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.336 (1963); Vol. 35, p.58 (1955) Link
  17. Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 4–8. ISBN 0-471-50656-7. 
  18. Nuevo M, Milam SN, Sandford SA, Elsila JE, Dworkin JP (2009). "Formation of uracil from the ultraviolet photo-irradiation of pyrimidine in pure H2O ices". Astrobiology. 9 (7): 683–695. Bibcode:2009AsBio...9..683N. doi:10.1089/ast.2008.0324. PMID 19778279. 
  19. Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 241–2. ISBN 0-471-50656-7. 
  20. Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 149–239. ISBN 0-471-50656-7. 
  21. Joule, John A.; Mills, Keith, ed. (2010). Heterocyclic Chemistry (edisi ke-5th). Oxford: Wiley. hlm. 253–4. ISBN 978-1-405-13300-5. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Pirimidina bahasa Inggris Pyrimidine adalah suatu senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip dengan piridina 2 Satu dari tiga diazina senyawa heterosiklik enam karbon dengan dua nitrogen pada cincin mempunyai nitrogen pada posisi 1 dan 3 dalam cincin 3 Kedua diazina lain adalah pirazina nitrogen pada posisi 1 dan 4 dan piridazina pada posisi 1 dan 2 Dalam asam nukleat ketiga tipe basa nukleotida merupakan derivat pirimidin yaitu sitosina cytosine C timina T dan urasil U Pirimidina NamaNama IUPAC PyrimidineNama lain 1 3 Diazine m DiazinePenandaNomor CAS 289 95 2 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 16898 YChEMBL ChEMBL15562 YChemSpider 8903 YNomor ECKEGG C00396 YMeSH pyrimidinePubChem CID 9260Nomor RTECS value CompTox Dashboard EPA DTXSID1051228InChI InChI 1S C4H4N2 c1 2 5 4 6 3 1 h1 4H YKey CZPWVGJYEJSRLH UHFFFAOYSA N YInChI 1 C4H4N2 c1 2 5 4 6 3 1 h1 4HKey CZPWVGJYEJSRLH UHFFFAOYATSMILES c1cncnc1SifatRumus kimia C4H4N2Massa molar 80 088 g mol 1Densitas 1 016 g cm 3Titik lebur 20 C 68 F 293 K Titik didih 123 C 253 F 396 K Keasaman pKa 1 10 1 protonated pyrimidine Kecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Keberadaan dan sejarah 2 Nomenklatur 3 Sifat fisika 4 Sifat kimia 5 Sintesis 6 Reaksi 7 Nukleotida 8 Lihat pula 9 ReferensiKeberadaan dan sejarah Sunting nbsp Struktur pirimidina menurut Pinner 1885 Sistem cincin pirimidina banyak dijumpai dalam alam 4 sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya termasuk nukleotida tiamina vitamin B1 dan alloxan Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti barbiturat dan obat HIV zidovudine Meskipun derivatif pirimidina seperti asam urat dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke 19 sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879 4 ketika Grimaux melaporkan pembuatan asam barbiturat dari urea Ivy dan asam malonat dengan katalis fosfor oxiklorida 5 Studi sistematik pirimidina dimulai 6 pada tahun 1884 oleh Pinner 7 yang melakukan sintesis derivatif melalui kondensasi etil asetoasetat dengan amidina Pinner pertama kali mengusulkan nama pyrimidin pada tahun 1885 8 Senyawa induk pertama kali dibuat oleh Gabriel amp Colman pada tahun 1900 9 10 melalui konversi asam barbiturat menjadi 2 4 6 trikloropirimidina diikuti oleh reduksi menggunakan debu seng dalam air panas Nomenklatur SuntingNomenklatur pirimidina tergolong sederhana Namun sebagaimana heterosiklik lainnya gugus hidroksil tautomerik menghasilkan komplikasi karena mereka adanya terutama dalam bentuk amida siklik Misalnya 2 hidroksipirimidina lebih tepat dinamai struktur 2 pirimidon Tersedia daftar sebagian nama nama trivial dari berbagai pirimidina 11 Sifat fisika SuntingSifat sifat fisika dapat dilihat pada kotak info Diskusi lebih mendalam termasuk spektrum dapat dilihat dalam Brown et al 12 Sifat kimia SuntingMenurut klasifikasi Albert 13 heterosiklik enam karbon dapat dikatakan p deficient kekurangan p Substitusi oleh gugus elektronegatif atau atom nitrogen tambahan dalam cincin secara signifikan meningkatkan kekurangan p itu Efek ini juga menurunkan kadar basa 14 Sebagaimana piridina dalam pirimidina densitas elektron p menurun sampai taraf lebih besar Karenanya substitusi aromatik elektrofilik lebih sulit sementara substitusi aromatik nukleofilik terbantu Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus amino dalam 2 aminopirimidina oleh klor 15 dan reaksi sebaliknya 16 Ketersediaan pasangan elektron tunggal kadar basa menurun dibandingkan piridina Dibandingkan piridina N alkilasi dan N oksidasi lebih sulita Nilai pKa untuk pirimidina terprotonasi adalah 1 23 dibandingkan 5 30 untuk piridina Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua 3 Posisi 2 4 dan 6 pada cincin pirimidina merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa pyridina dan nitro serta dinitrobenzena Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya dan substituen di sana sangat stabil Namun substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5 termasuk nitrasi dan halogenasi 17 Reduksi dalam stabilisasi resonansi pirimidina dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada substitusi Salah satu manifestasinya dapat diamati pada Dimroth rearrangement Pirimidina juga ditemukan pada meteorit tetapi para ilmuwan masih tidak tahu asal usulnya Pirimidina juga secara fotolitik mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah cahaya UV 18 Sintesis SuntingSebagaimana sering kali dijumpai pada sistem heterosiklik induk sintesis pirimidina tidak begitu lazim dan biasanya dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari derivatif Sintesis primer dalam jumlah besar melibatkan formamida telah dilaporkan 19 Sebagai suatu kelas pirimidina biasanya disintesis melalui Principal Synthesis melibatkan siklisasi senyawa beta dikarbonil dengan senyawa N C N Reaksi sebelumnya dengan amidina menghasilkan substitusi pirimidina pada posisi 2 biasanya dengan urea menghasilkan 2 pirimidion dan dengan guanidina menghasilkan 2 aminopirimidina 20 nbsp Reaksi SuntingKarena menurunnya kadar basa dibandingkan piridina substitusi elektrofilik pirimidina kurang lancar Protonasi atau alkilasi biasanya berlangsung pada hanya satu atom nitrogen dalam cincin Oksidasi N mono terjadi melalui reaksi dengan perasida 21 Nukleotida Sunting nbsp Basa nitrogen pirimidina nitrogen dijumpai dalam DNA dan RNA Tiga nucleobase yang ditemukan dalam asam nukleat yaitu sitosina cytosine C timina T dan urasil U merupakan derivatif pirimidina nbsp Struktur kimia sitosina nbsp Struktur kimia timina nbsp Struktur kimia urasilSitosina Cytosine C Timina T Urasil U Dalam DNA dan RNA basa basa ini membentuk ikatan hidrogen dengan purina komplementer Jadi dalam DNA senyawa purina adenina A dan guanina G masing masing berpasangan dengan senyawa pirimidina timina T dan sitosina C membentuk pasangan pasangan A T dan G C Dalam RNA komplemen adenina A adalah urasil U bukannya timina T sehingga pasangan yang dibentuk adalah adenina urasil A U dan guanina sitosina G C Lihat pula SuntingANRORC Cincin aromatik sederhana Purin Metabolisme pirimidin Transisi TransversiReferensi Sunting Brown H C et al in Baude E A and Nachod F C Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press New York 1955 Gilchrist Thomas Lonsdale Gilchrist T L 1997 Heterocyclic chemistry New York Longman ISBN 0 582 27843 0 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link a b Joule John A Mills Keith ed 2010 Heterocyclic Chemistry edisi ke 5th Oxford Wiley hlm 250 ISBN 978 1 405 13300 5 a b Lagoja Irene M 2007 Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds PDF Chemistry and Biodiversity 2 1 1 50 doi 10 1002 cbdv 200490173 PMID 17191918 Diarsipkan dari versi asli PDF tanggal 2017 02 15 Diakses tanggal 2014 12 13 Grimaux E 1879 Synthese des derives uriques de la serie de l alloxane Comptes rendus hebdomadaires des seances de l Academie des Sciences 88 85 87 Kenner G W Todd Sir Alexander 1957 Elderfield R C ed Heterocyclic Compounds Volume 6 New York Wiley hlm 235 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Pinner A 1884 Ueber die Einwirkung von Acetessigether auf die Amidine Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A17 2519 2520 Pinner A 1885 Ueber die Einwirkung von Acetessigether auf die Amidine Pyrimidine Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A18 759 760 Gabriel S 1900 Pyrimidin aus Barbitursaure Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A33 3666 Lythgoe B Rayner L S 1951 Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2 and 4 Phenyl Derivatives Journal of the Chemical Society 2323 2329 doi 10 1039 JR9510002323 Brown D J Evans R F Cowden W B Fenn M D 1994 The Pyrimidines New York John Wiley amp Sons hlm 5 6 ISBN 0 471 50656 7 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Brown D J Evans R F Cowden W B Fenn M D 1994 The Pyrimidines New York John Wiley amp Sons hlm 242 244 ISBN 0 471 50656 7 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Albert Adrien 1968 Heterocyclic Chemistry an Introduction London Athlone Press hlm 56 62 Albert Adrien 1968 Heterocyclic Chemistry an Introduction London Athlone Press hlm 437 439 Organic Syntheses Coll Vol 4 p 182 1963 Vol 35 p 34 1955 Link Organic Syntheses Coll Vol 4 p 336 1963 Vol 35 p 58 1955 Link Brown D J Evans R F Cowden W B Fenn M D 1994 The Pyrimidines New York John Wiley amp Sons hlm 4 8 ISBN 0 471 50656 7 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Nuevo M Milam SN Sandford SA Elsila JE Dworkin JP 2009 Formation of uracil from the ultraviolet photo irradiation of pyrimidine in pure H2O ices Astrobiology 9 7 683 695 Bibcode 2009AsBio 9 683N doi 10 1089 ast 2008 0324 PMID 19778279 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Brown D J Evans R F Cowden W B Fenn M D 1994 The Pyrimidines New York John Wiley amp Sons hlm 241 2 ISBN 0 471 50656 7 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Brown D J Evans R F Cowden W B Fenn M D 1994 The Pyrimidines New York John Wiley amp Sons hlm 149 239 ISBN 0 471 50656 7 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Joule John A Mills Keith ed 2010 Heterocyclic Chemistry edisi ke 5th Oxford Wiley hlm 253 4 ISBN 978 1 405 13300 5 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Pirimidina amp oldid 22250391