www.wikidata.id-id.nina.az

Pelarut protik adalah pelarut yang memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada satu oksigen seperti dalam gugus hidr

Pelarut protik

Pelarut protik adalah pelarut yang memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada satu oksigen (seperti dalam gugus hidroksil), satu nitrogen (seperti dalam gugus amina), atau satu fluorida (seperti dalam hidrogen fluorida). Secara umum, semua pelarut yang mengandung H+ disebut pelarut protik. Molekul pelarut semacam ini mudah mendonasikan proton (H+) kepada zat terlarut (solut), seringkali melalui ikatan hidrogen. Air adalah pelarut protik yang paling umum. Sebaliknya, pelarut aprotik tidak dapat mendonasikan hidrogen. Penggunaan umum pelarut polar adalah dalam cat, penghilang cat, tinta, dan cuci kering (dry clean).

Pelarut protik polar Sunting

Pelarut protik polar sering digunakan untuk melarutkan garam. Secara umum, pelarut ini memiliki tetapan dielektrik yang tinggi, dan polaritas yang tinggi pula.

Karakteristik pelarut protik adalah:

Contohnya antara lain air, sebagian besar alkohol, asam format, hidrogen fluorida, dan amonia. Pelarut protik polar cocok untuk reaksi SN1, sementara pelarut aprotik polar cocok untuk reaksi SN2.

Pelarut aprotik polar Sunting

Pelarut aprotik polar adalah pelarut yang kekurangan hidrogen asam. Akibatnya, mereka bukan donor ikatan hidrogen. Pelarut ini biasanya memiliki tetapan dielektrik dan polaritas sedang. Meskipun menggunakan istilah "aprotik polar", IUPAC menjelaskan bahwa pelarut ini memiliki tetapan dielektrik dan momen dipul tinggi, contohnya adalah asetonitril. Pelarut lain yang memenuhi kriteria IUPAC adalah piridin, etil asetat, DMF, HMPA, dan DMSO.

Karakteristik umum pelarut aprotik:

  • pelarut yang dapat menerima ikatan hidrogen
  • pelarut yang tidak memiliki hidrogen asam
  • pelarut yang dapat melarutkan garam

Kriteria tersebut di atas bersifat relatif dan sangat kualitatif. Sejumlah keasaman diakui sebagai pelarut aprotik. Kemampuan mereka melarutkan garam tergantung pada kekuatan alami garamnya.

Pelarut polar aprotik biasanya tidak kompatibel dengan basa kuat, seperti pereaksi Grignard atau t-butillitium. Pereaksi-pereaksi ini memerlukan eter, bukan nitril, amida, sulfoksida, dan sebagainya. Basa kuat mungkin dapat memprotonasi mereka (seperti anion metil sebagai basa memiliki pKaH 50, dan sulfoksida yang memiliki pKa sekitar 35).

Sifat-sifat pelarut umum Sunting

Pelarut secara kualitatif dikelompokkan menjadi pelarut non-polar, aprotik polar, dan protik polar, sering kali diurutkan berdasarkan tetapan dielektriknya.

Pelarut Rumus kimia Titik didih Tetapan dielektrik Densitas Momen dipol (D)
Pelarut non-polar
Heksana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/mL 0.00 D
Benzena C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml 0.00 D
Toluena C6H5CH3 111 °C 2.4 0.867 g/mL 0.36 D
1,4-Dioksan (CH2CH2O)2 101 °C 2.3 1.033 g/mL 0.45 D
Kloroform CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/mL 1.04 D
Dietil eter (CH3CH2)2O 35 °C 4.3 0.713 g/mL 1.15 D
Pelarut aprotik polar
Diklorometana (DCM) CH2Cl2 40 °C 9.1 1.3266 g/mL 1.60 D
N-metilpirolidon CH3NC(O)C3H6 202 °C 32.2 1.028 g/mL 4.1 D
Tetrahidrofuran (THF) C4H8O 66 °C 7.5 0.886 g/mL 1.75 D
Etil asetat (EtOAc) CH3CO2CH2CH3 77 °C 6.0 0.894 g/mL 1.78 D
Aseton[catatan 1] CH3C(O)CH3 56 °C 21 0.786 g/mL 2.88 D
Dimetilformamida (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/mL 3.82 D
Asetonitril (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0.786 g/mL 3.92 D
Dimetil sulfoksida (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1.092 g/mL 3.96 D
Propilena karbonat (PC) C4H6O3 242 °C 64 1.205 g/mL 4.90 D
Pelarut protik polar
Asam format HCO2H 101 °C 58 1.21 g/mL 1.41 D
n-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0.810 g/mL 1.63 D
isopropanol (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0.785 g/mL 1.66 D
Nitrometana [catatan 2] CH3NO2 101 °C 35.87 1.1371 g/mL 3.56 D
etanol (EtOH) CH3CH2OH 79 °C 24.55 0.789 g/mL 1.69 D
metanol (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0.791 g/mL 1.70 D
Asam asetat (AcOH) CH3CO2H 118 °C 6.2 1.049 g/mL 1.74 D
Air H2O 100 °C 80 1.000 g/mL 1.85 D
catatan 1 Aseton akan mengalami tautomerisme keto–enol menjadi bentuk enolnya (propen-2-ol) sehingga menunjukkan perilaku protik.
catatan 2 Meskipun hidrogen terikat pada karbon, karbon memberi muatan positif pada nitrogen dan ikatan gandanya ke oksigen.

Lihat juga Sunting

Referensi Sunting

  1. Stoye, Dieter (2005), "Solvents", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a24_437 
  2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "dipolar aprotic solvent".

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Pelarut protik adalah pelarut yang memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada satu oksigen seperti dalam gugus hidroksil satu nitrogen seperti dalam gugus amina atau satu fluorida seperti dalam hidrogen fluorida Secara umum semua pelarut yang mengandung H disebut pelarut protik Molekul pelarut semacam ini mudah mendonasikan proton H kepada zat terlarut solut seringkali melalui ikatan hidrogen Air adalah pelarut protik yang paling umum Sebaliknya pelarut aprotik tidak dapat mendonasikan hidrogen Penggunaan umum pelarut polar adalah dalam cat penghilang cat tinta dan cuci kering dry clean 1 Daftar isi 1 Pelarut protik polar 2 Pelarut aprotik polar 3 Sifat sifat pelarut umum 4 Lihat juga 5 Referensi 6 Pranala luarPelarut protik polar SuntingPelarut protik polar sering digunakan untuk melarutkan garam Secara umum pelarut ini memiliki tetapan dielektrik yang tinggi dan polaritas yang tinggi pula Karakteristik pelarut protik adalah pelarut menunjukkan ikatan hidrogen pelarut memiliki hidrogen asam meskipun mereka mungkin asam yang sangat lemah seperti etanol pelarut melarutkan garam kation melalui pasangan elektron bebas anion melalui ikatan hidrogenContohnya antara lain air sebagian besar alkohol asam format hidrogen fluorida dan amonia Pelarut protik polar cocok untuk reaksi SN1 sementara pelarut aprotik polar cocok untuk reaksi SN2 Pelarut aprotik polar SuntingPelarut aprotik polar adalah pelarut yang kekurangan hidrogen asam Akibatnya mereka bukan donor ikatan hidrogen Pelarut ini biasanya memiliki tetapan dielektrik dan polaritas sedang Meskipun menggunakan istilah aprotik polar IUPAC menjelaskan bahwa pelarut ini memiliki tetapan dielektrik dan momen dipul tinggi contohnya adalah asetonitril Pelarut lain yang memenuhi kriteria IUPAC adalah piridin etil asetat DMF HMPA dan DMSO 2 Karakteristik umum pelarut aprotik pelarut yang dapat menerima ikatan hidrogen pelarut yang tidak memiliki hidrogen asam pelarut yang dapat melarutkan garamKriteria tersebut di atas bersifat relatif dan sangat kualitatif Sejumlah keasaman diakui sebagai pelarut aprotik Kemampuan mereka melarutkan garam tergantung pada kekuatan alami garamnya Pelarut polar aprotik biasanya tidak kompatibel dengan basa kuat seperti pereaksi Grignard atau t butillitium Pereaksi pereaksi ini memerlukan eter bukan nitril amida sulfoksida dan sebagainya Basa kuat mungkin dapat memprotonasi mereka seperti anion metil sebagai basa memiliki pKaH 50 dan sulfoksida yang memiliki pKa sekitar 35 Sifat sifat pelarut umum SuntingPelarut secara kualitatif dikelompokkan menjadi pelarut non polar aprotik polar dan protik polar sering kali diurutkan berdasarkan tetapan dielektriknya Pelarut Rumus kimia Titik didih Tetapan dielektrik Densitas Momen dipol D Pelarut non polarHeksana CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 69 C 2 0 0 655 g mL 0 00 DBenzena C6H6 80 C 2 3 0 879 g ml 0 00 DToluena C6H5CH3 111 C 2 4 0 867 g mL 0 36 D1 4 Dioksan CH2CH2O 2 101 C 2 3 1 033 g mL 0 45 DKloroform CHCl3 61 C 4 8 1 498 g mL 1 04 DDietil eter CH3CH2 2O 35 C 4 3 0 713 g mL 1 15 DPelarut aprotik polarDiklorometana DCM CH2Cl2 40 C 9 1 1 3266 g mL 1 60 DN metilpirolidon CH3NC O C3H6 202 C 32 2 1 028 g mL 4 1 DTetrahidrofuran THF C4H8O 66 C 7 5 0 886 g mL 1 75 DEtil asetat EtOAc CH3CO2CH2CH3 77 C 6 0 0 894 g mL 1 78 DAseton catatan 1 CH3C O CH3 56 C 21 0 786 g mL 2 88 DDimetilformamida DMF HC O N CH3 2 153 C 38 0 944 g mL 3 82 DAsetonitril MeCN CH3CN 82 C 37 0 786 g mL 3 92 DDimetil sulfoksida DMSO CH3S O CH3 189 C 47 1 092 g mL 3 96 DPropilena karbonat PC C4H6O3 242 C 64 1 205 g mL 4 90 DPelarut protik polarAsam format HCO2H 101 C 58 1 21 g mL 1 41 Dn butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 C 18 0 810 g mL 1 63 Disopropanol IPA CH3 2CH OH 82 C 18 0 785 g mL 1 66 DNitrometana catatan 2 CH3NO2 101 C 35 87 1 1371 g mL 3 56 Detanol EtOH CH3CH2OH 79 C 24 55 0 789 g mL 1 69 Dmetanol MeOH CH3OH 65 C 33 0 791 g mL 1 70 DAsam asetat AcOH CH3CO2H 118 C 6 2 1 049 g mL 1 74 DAir H2O 100 C 80 1 000 g mL 1 85 Dcatatan 1 Aseton akan mengalami tautomerisme keto enol menjadi bentuk enolnya propen 2 ol sehingga menunjukkan perilaku protik catatan 2 Meskipun hidrogen terikat pada karbon karbon memberi muatan positif pada nitrogen dan ikatan gandanya ke oksigen Lihat juga SuntingAutoprotolisisReferensi Sunting Stoye Dieter 2005 Solvents Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a24 437 IUPAC Compendium of Chemical Terminology edisi ke 2 Buku Emas 1997 Versi koreksi daring 2006 dipolar aprotic solvent Pranala luar SuntingLoudon G Mark Organic Chemistry 4th ed New York Oxford University Press 2002 pg 317 https pubchem ncbi nlm nih gov compound dimethyl sulfoxide section Top Dr Paul o victory Africaan s chemical press 2010 pg405 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Pelarut protik amp oldid 16838692