Feniramin

Feniramine (salah satu nama dagang Avil) adalah suatu antihistamin yang memiliki sifat antikolinergis yang digunakan untuk pengobatan alergi seperti hay fever atau urticaria. Feniramine mempunyai efek sedasi yang relatif kuat, dan terkadang digunakan sebagai obat tidur seperti antihistamin lain seperti difenhidramin. Feniramine juga umum ditemui pada produk tetes mata yang digunakan untuk pengobatan allergic conjunctivitis.

Feniramin

Nama sistematis (IUPAC)
N,N-Dimethyl-3-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine
Data klinis
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a606008
Kat. kehamilan	A(AU) C(US)
Status hukum	?
Rute	Oral; injection (intramuscular or slow intravenous); topical (ophthalmic/nasal solution)
Data farmakokinetik
Metabolisme	Hepatic hydroxylation, demethylation and glucuronidation
Ekskresi	Renal
Pengenal
Nomor CAS	86-21-5^Y
Kode ATC	D04AA16 R06AB05
PubChem	CID 4761
Ligan IUPHAR	7267
DrugBank	DB01620
ChemSpider	4597^Y
UNII	134FM9ZZ6M^Y
KEGG	D08355^Y
ChEMBL	CHEMBL1193^Y
Data kimia
Rumus	C16H20N2
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C16H20N2/c1-18(2)13-11-15(14-8-4-3-5-9-14)16-10-6-7-12-17-16/h3-10,12,15H,11,13H2,1-2H3^Y Key:IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N^Y

Feniramin dipatenkan pada tahun 1948. Feniramin biasanya dipasarkan dalam produk kombinasi dengan obat lain, meski ada juga produk yang hanya berisi zat aktif feniramin.

Efek samping

Feniramin bisa menyebabkan kantuk atau bradikardia, sedangkan penggunaan berlebih bisa menyebabkan gangguan tidur.^{[butuh rujukan]}

Overdosis feniramin bisa menyebabkan seizures, terutama jika dikonsumsi bersamaan dengan alkohol.^{[butuh rujukan]}

Orang yang menggunakan cortisol dalam jangka waktu yang panjang sebaiknya menghindari penggunaan feniramin karena bisa mengurangi kadar adrenalin (efinefrin) yang bisa menyebabkan kehilangan kesadaran.^{[butuh rujukan]}

Feniramin adalah senyawa yang bersifat deliriant (hallucinogen) pada dosis yang berbahaya. Konsumsi Coricidin untuk tujuan rekreasi berbahaya karena mengandung dekstrometorfan dan klorfenamin yang memberikan efek dissociative (hallucinogenic).^{[butuh rujukan]}

Senyawa turunan

Proses halogenasi feniramin bisa meningkatkan potensinya menjadi 20 kali lipat. Turunan terhalogenasi dari feniramin antara lain klorfenamin, bromfeniramin, deksklorfeniramin, deksbromfeniramin, dan zimelidine. Dua turunan terhalogenasi, fluorpheniramine dan iodopheniramine, sedang diteliti untuk pengobatan malaria dan beberapa jenis kanker.

Senyawa analog feniramin lainnya antara lain triprolidine. Beberapa senyawa yang serupa antara lain difenhidramin, doksilamin, dan tripelennamine.

Stereoisomer

Feniramin mengandung suatu stereocenter dan mempunyai dua enantiomer. Senyawa yang digunakan sebagai obat adalah suatu racemate, suatu campuran dalam jumlah seimbang antara bentuk (R)- dan (S)-.

Enantiomers of pheniramine
(R)-Pheniramine CAS number: 56141-72-1	(S)-Pheniramine CAS number: 23201-92-5

Lihat pula

• Citalopram

Referensi

1. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 546. ISBN 9783527607495. dari versi asli tanggal 2022-10-14. Diakses tanggal 2020-06-08. 
2. von Bruchhausen F, Dannhardt G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U (2014). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z (edisi ke-5th). Berlin: Springer Verlag. hlm. 121. ISBN 978-3-642-63389-8. 

Pranala luar

• Media terkait Pheniramine di Wikimedia Commons
• MedlinePlus Encyclopedia Pheniramine overdose
• by The Royal Australian College of General Practitioners