www.wikidata.id-id.nina.az

Warfarin merupakan senyawa antagonis vitamin K dari kelas enantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi a

Warfarin

Warfarin merupakan senyawa antagonis vitamin K dari kelas enantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi anti-koagulan sejak tahun 1954. Efek anti-koagulan yang diberikan warfarin diperoleh dari terhambatnya vitamin K pada jenjang karboksilasi γ sintesis faktor koagulasi II, VII, IX dan X, Sekitar 99% warfarin dalam darah terikat pada serum albumin. Dalam keadaan terikat, warfarin tidak memiliki aktivitas farmakologis, tidak bertransformasi serta tidak diekskresi.

Warfarin
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Data klinis
Nama dagang Coumadin
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682277
Kat. kehamilan D(AU) X(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Oral or intravenous
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 100%
Ikatan protein 99.5%
Metabolisme Hepatic: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 and 3A4
Waktu paruh 40 hours
Ekskresi Renal (92%)
Pengenal
Nomor CAS 81-81-2
Kode ATC B01AA03
PubChem CID 6691
DrugBank DB00682
ChemSpider 10442445 Y
UNII 5Q7ZVV76EI Y
KEGG D08682 Y
ChEBI CHEBI:10033 N
ChEMBL CHEMBL1464 Y
Data kimia
Rumus C19H16O4 
Massa mol. 308.33 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3 Y
    Key:PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N Y

Kedua isomer warfarin, masing-masing S-Warfarin dan R-Warfarin melintasi jenjang enzimatik sitokrom P450 sebelum melewati lintasan glusuronidasi dan diekskresi melalui urin. R-warfarin terutama diproses oleh enzim sitokrom P450 1A2 menjadi 6-hidroksiwarfarin dan 8-hidroksiwarfarin. Enzim jenis karbonil reduktase juga memproses R-warfarin menjadi alkohol diastereoisomerik, dan sitokrom P450 3A4 memproses R-warfarin menjadi 10-hidroksiwarfarin. Isomer yang lain, S-warfarin terutama bereaksi dengan enzim sitokrom P450 2C9 menjadi 7-hidroksiwarfarin. Pada lintasan glusuronidasi, 6- dan 7-hidroksiwarfarin bereaksi dengan Glusuronosiltransferase 1A1, -1A3, -1A10, dan seterusnya.

Pada dosis tinggi, warfarin dapat menyebabkan kalsifikasi pada pembuluh darah, nekrosis pada kulit dan kerontokan rambut.

Stereochemistry sunting

Warfarin mengandung stereocenter dan terdiri dari dua enantiomer. Ini adalah racemate, yaitu campuran 1: 1 dari ( R ) - dan bentuk S ):

Enantiomer dari warfarin

CAS-Nummer: 5543-58-8
CAS-Nummer: 5543-57-7

Pranala luar sunting

Referensi sunting

  1. (Inggris) "Warfarin Pharmacogenetics". Department of Neurology, University of Alabama at Birmingham, Department of Pharmaceutical Outcomes Research and Policy Program and Institute for Public Health Genetics, University of Washington; NA Limdi dan DL Veenstra. Diakses tanggal 2011-08-22. 
  2. (Inggris) "Warfarin reversal". Department of Haematology, Royal Victoria Infirmary; J P Hanley. Diakses tanggal 2011-08-23. 
  3. (Inggris) "Glucuronidation of Monohydroxylated Warfarin Metabolites by Human Liver Microsomes and Human Recombinant UDP-Glucuronosyltransferases". Department of Biochemistry and Molecular Biology, University of Arkansas for Medical Sciences, Arkansas Public Health Laboratory, Arkansas Department of Health, Drug Discovery and Development Technology Center, Faculty of Pharmacy, University of Helsinki, Arkansas Public Health Laboratory, Arkansas Department of Health; Agnieszka Zielinska, Cheryl F. Lichti, Stacie Bratton, Neil C. Mitchell, Anna Gallus-Zawada, Vi-Huyen Le, Moshe Finel, Grover P. Miller, Anna Radominska-Pandya, and Jeffery H. Moran. Diakses tanggal 2011-08-23. 
  4. (Inggris) "Human P450 metabolism of warfarin". New York State Department of Health, Wadsworth Center; Kaminsky LS, Zhang ZY. Diakses tanggal 2011-08-22. 
  5. (Inggris) "Warfarin causes rapid calcification of the elastic lamellae in rat arteries and heart valves". Department of Biology, University of California; Price PA, Faus SA, Williamson MK. Diakses tanggal 2011-08-22. 
  6. (Inggris) "Warfarin: almost 60 years old and still causing problems". Department of Pharmacology and Therapeutics, The University of Liverpool; Munir Pirmohamed. Diakses tanggal 2011-08-23. 
  7. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 226.

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

  • l
  • b
  • s
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Warfarin merupakan senyawa antagonis vitamin K dari kelas enantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi anti koagulan sejak tahun 1954 1 Efek anti koagulan yang diberikan warfarin diperoleh dari terhambatnya vitamin K pada jenjang karboksilasi g sintesis faktor koagulasi II VII IX dan X 2 Sekitar 99 warfarin dalam darah terikat pada serum albumin Dalam keadaan terikat warfarin tidak memiliki aktivitas farmakologis tidak bertransformasi serta tidak diekskresi 3 Warfarin Nama sistematis IUPAC RS 4 hydroxy 3 3 oxo 1 phenylbutyl 2H chromen 2 one Data klinis Nama dagang Coumadin AHFS Drugs com monograph MedlinePlus a682277 Kat kehamilan D AU X US Status hukum Harus dengan resep dokter S4 AU POM UK only US Rute Oral or intravenous Data farmakokinetik Bioavailabilitas 100 Ikatan protein 99 5 Metabolisme Hepatic CYP2C9 2C19 2C8 2C18 1A2 and 3A4 Waktu paruh 40 hours Ekskresi Renal 92 Pengenal Nomor CAS 81 81 2 Kode ATC B01AA03 PubChem CID 6691 DrugBank DB00682 ChemSpider 10442445 Y UNII 5Q7ZVV76EI Y KEGG D08682 Y ChEBI CHEBI 10033 N ChEMBL CHEMBL1464 Y Data kimia Rumus C19H16O4 Massa mol 308 33 g mol SMILES eMolecules amp PubChem InChI InChI 1S C19H16O4 c1 12 20 11 15 13 7 3 2 4 8 13 17 18 21 14 9 5 6 10 16 14 23 19 17 22 h2 10 15 21H 11H2 1H3 YKey PJVWKTKQMONHTI UHFFFAOYSA N Y Kedua isomer warfarin masing masing S Warfarin dan R Warfarin melintasi jenjang enzimatik sitokrom P450 sebelum melewati lintasan glusuronidasi dan diekskresi melalui urin R warfarin terutama diproses oleh enzim sitokrom P450 1A2 menjadi 6 hidroksiwarfarin dan 8 hidroksiwarfarin 4 Enzim jenis karbonil reduktase juga memproses R warfarin menjadi alkohol diastereoisomerik dan sitokrom P450 3A4 memproses R warfarin menjadi 10 hidroksiwarfarin Isomer yang lain S warfarin terutama bereaksi dengan enzim sitokrom P450 2C9 menjadi 7 hidroksiwarfarin Pada lintasan glusuronidasi 6 dan 7 hidroksiwarfarin bereaksi dengan Glusuronosiltransferase 1A1 1A3 1A10 dan seterusnya Pada dosis tinggi warfarin dapat menyebabkan kalsifikasi pada pembuluh darah 5 nekrosis pada kulit dan kerontokan rambut 6 Stereochemistry suntingWarfarin mengandung stereocenter dan terdiri dari dua enantiomer Ini adalah racemate yaitu campuran 1 1 dari R dan bentuk S 7 Enantiomer dari warfarin nbsp CAS Nummer 5543 58 8 nbsp CAS Nummer 5543 57 7Pranala luar sunting Inggris Drug interactions with warfarin what clinicians need to knowReferensi sunting Inggris Warfarin Pharmacogenetics Department of Neurology University of Alabama at Birmingham Department of Pharmaceutical Outcomes Research and Policy Program and Institute for Public Health Genetics University of Washington NA Limdi dan DL Veenstra Diakses tanggal 2011 08 22 Inggris Warfarin reversal Department of Haematology Royal Victoria Infirmary J P Hanley Diakses tanggal 2011 08 23 Inggris Glucuronidation of Monohydroxylated Warfarin Metabolites by Human Liver Microsomes and Human Recombinant UDP Glucuronosyltransferases Department of Biochemistry and Molecular Biology University of Arkansas for Medical Sciences Arkansas Public Health Laboratory Arkansas Department of Health Drug Discovery and Development Technology Center Faculty of Pharmacy University of Helsinki Arkansas Public Health Laboratory Arkansas Department of Health Agnieszka Zielinska Cheryl F Lichti Stacie Bratton Neil C Mitchell Anna Gallus Zawada Vi Huyen Le Moshe Finel Grover P Miller Anna Radominska Pandya and Jeffery H Moran Diakses tanggal 2011 08 23 Inggris Human P450 metabolism of warfarin New York State Department of Health Wadsworth Center Kaminsky LS Zhang ZY Diakses tanggal 2011 08 22 Inggris Warfarin causes rapid calcification of the elastic lamellae in rat arteries and heart valves Department of Biology University of California Price PA Faus SA Williamson MK Diakses tanggal 2011 08 22 Inggris Warfarin almost 60 years old and still causing problems Department of Pharmacology and Therapeutics The University of Liverpool Munir Pirmohamed Diakses tanggal 2011 08 23 Rote Liste Service GmbH Hrsg Rote Liste 2017 Arzneimittelverzeichnis fur Deutschland einschliesslich EU Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte Rote Liste Service GmbH Frankfurt Main 2017 Aufl 57 ISBN 978 3 946057 10 9 S 226 nbsp Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya lbs Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Warfarin amp oldid 25461536