www.wikidata.id-id.nina.az

Vinil alkohol Etenol beralih ke halaman ini yang bukan mengenai Etanol disebut pula sebagai etenol nama IUPAC adalah eno

Vinil alkohol

"Etenol" beralih ke halaman ini, yang bukan mengenai Etanol.

Vinil alkohol, disebut pula sebagai etenol (nama IUPAC), adalah enol paling sederhana. Dengan rumus CH2CHOH, senyawa ini adalah senyawa labil yang mampu berubah menjadi asetaldehida. Senyawa ini bukan merupakan prekursor pada pembentukan polivinil alkohol.

Vinil alkohol
Rumus kimia etenol
Model bola-dan-pasak etenol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Etenol
Nama lain
Hidroksietena
Hidroksietilena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 Y
    Key: IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
  • InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
    Key: IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
  • OC=C
Sifat
C2H4O
Massa molar 44.053 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Tautomerisasi asetaldehida menjadi vinil alkohol sunting

Dalam kondisi normal, vinil alkohol berubah (tautomerisasi) menjadi asetaldehida:

Pada suhu ruangan, asetaldehida (H3CC(O)H) lebih stabil daripada vinil alkohol (H2C=CHOH) dengan 42.7 kJ/mol:

Tautomerisasi keto-enol yang tidak dikatalisis melalui migrasi 1,3-hidrogen terlarang oleh Aturan Woodward–Hoffmann dan karena itu memiliki hambatan aktivasi yang tinggi dan bukan jalur yang signifikan pada atau dekat suhu kamar. Namun, bahkan asam atau basa (termasuk air) dengan jumlah penjejak dapat mengkatalisasi reaksi tersebut. Bahkan dengan tindakan pencegahan ketat untuk meminimalkan sumber adventif atau sumber proton, vinil alkohol hanya dapat disimpan selama beberapa menit hingga beberapa jam sebelum diisomerisasi menjadi asetaldehida. (asam karbonat adalah contoh lain dari zat yang stabil secara kinetik ketika murni, tetapi terurai dengan cepat karena katalisis oleh jejak uap air.)

Tautomerisasi juga dapat dikatalisasi melalui proses fotokimia. Temuan ini menunjukkan bahwa tautomerisasi keto-enol adalah rute yang layak di bawah kondisi atmosfer dan stratosfer, yang relevan dengan peran vinil alkohol dalam produksi asam organik di atmosfer.

Senyawa ini dapat dibentuk oleh eliminasi pirolitik air dari etilena glikol pada suhu 900 °C dan tekanan yang rendah.

Hubungan dengan poli(vinil alkohol) sunting

Karena ketidakstabilan vinil alkohol, polivinil alkohol termoplastik (PVA atau PVOH) dibuat secara tidak langsung dengan polimerisasi vinil asetat diikuti oleh hidrolisis ikatan ester (Ac = asetil, HOAc = asam asetat):

Sebagai ligan sunting

Beberapa kompleks logam diketahui mengandung vinil alkohol sebagai ligan. Salah satu contohnya adalah Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl.

Sintesis asetaldehida di industri ("proses Wacker") berlangsung melalui perantara dari kompleks vinil alkohol.

Keberadaan dalam medium antarbintang sunting

Vinil alkohol dideteksi dalam molekul Sagittarius B. Stabilitasnya dalam medium antarbintang (terlarut) menunjukkan bahwa tautomerisasinya tidak unimolekuler.

Lihat pula sunting

Referensi sunting

  1. R.D. Johnson III. "CCCBDB NIST Standard Reference Database" (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 30 Agustus 2014. 
  2. Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. doi:10.1038/nchem.1052
  3. Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206. doi:10.1126/science.1220712
  4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Organic Chemistry, edisi ke-2, hlm. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3.
  5. F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. doi:10.1021/ja00789a011
  6. J. A. Keith, P. M. Henry (2009). "The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations". Angew. Chem. Int. Ed. 48: 9038–9049. doi:10.1002/anie.200902194. 
  7. "Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space" (dalam bahasa Inggris). National Radio Astronomy Observatory. 1 Oktober 2001. Diakses tanggal 20 Desember 2006. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Etenol beralih ke halaman ini yang bukan mengenai Etanol Vinil alkohol disebut pula sebagai etenol nama IUPAC adalah enol paling sederhana Dengan rumus CH2CHOH senyawa ini adalah senyawa labil yang mampu berubah menjadi asetaldehida Senyawa ini bukan merupakan prekursor pada pembentukan polivinil alkohol Vinil alkohol Rumus kimia etenol Model bola dan pasak etenolNamaNama IUPAC preferensi EtenolNama lain HidroksietenaHidroksietilenaPenandaNomor CAS 557 75 5 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet ChEMBL ChEMBL76101 YChemSpider 10726 YNomor ECPubChem CID 11199Nomor RTECS value CompTox Dashboard EPA DTXSID8051467InChI InChI 1S C2H4O c1 2 3 h2 3H 1H2 YKey IMROMDMJAWUWLK UHFFFAOYSA N YInChI 1S C2H4O c1 2 3 h2 3H 1H2InChI 1S C2H4O c1 2 3 h2 3H 1H2Key IMROMDMJAWUWLK UHFFFAOYSA NSMILES OC CSifatRumus kimia C2H4OMassa molar 44 053 g molKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Tautomerisasi asetaldehida menjadi vinil alkohol 2 Hubungan dengan poli vinil alkohol 3 Sebagai ligan 4 Keberadaan dalam medium antarbintang 5 Lihat pula 6 ReferensiTautomerisasi asetaldehida menjadi vinil alkohol suntingDalam kondisi normal vinil alkohol berubah tautomerisasi menjadi asetaldehida nbsp Pada suhu ruangan asetaldehida H3CC O H lebih stabil daripada vinil alkohol H2C CHOH dengan 42 7 kJ mol 1 H2C CHOH H3CC O H DH298 g 42 7 kJ molTautomerisasi keto enol yang tidak dikatalisis melalui migrasi 1 3 hidrogen terlarang oleh Aturan Woodward Hoffmann dan karena itu memiliki hambatan aktivasi yang tinggi dan bukan jalur yang signifikan pada atau dekat suhu kamar Namun bahkan asam atau basa termasuk air dengan jumlah penjejak dapat mengkatalisasi reaksi tersebut Bahkan dengan tindakan pencegahan ketat untuk meminimalkan sumber adventif atau sumber proton vinil alkohol hanya dapat disimpan selama beberapa menit hingga beberapa jam sebelum diisomerisasi menjadi asetaldehida asam karbonat adalah contoh lain dari zat yang stabil secara kinetik ketika murni tetapi terurai dengan cepat karena katalisis oleh jejak uap air Tautomerisasi juga dapat dikatalisasi melalui proses fotokimia Temuan ini menunjukkan bahwa tautomerisasi keto enol adalah rute yang layak di bawah kondisi atmosfer dan stratosfer yang relevan dengan peran vinil alkohol dalam produksi asam organik di atmosfer 2 3 Senyawa ini dapat dibentuk oleh eliminasi pirolitik air dari etilena glikol pada suhu 900 C dan tekanan yang rendah 4 Hubungan dengan poli vinil alkohol suntingKarena ketidakstabilan vinil alkohol polivinil alkohol termoplastik PVA atau PVOH dibuat secara tidak langsung dengan polimerisasi vinil asetat diikuti oleh hidrolisis ikatan ester Ac asetil HOAc asam asetat n CH2 CHOAc CH2 CHOAc n CH2 CHOAc n n H2O CH2 CHOH n n HOAcSebagai ligan suntingBeberapa kompleks logam diketahui mengandung vinil alkohol sebagai ligan Salah satu contohnya adalah Pt acac h2 C2H3OH Cl 5 nbsp Sintesis asetaldehida di industri proses Wacker berlangsung melalui perantara dari kompleks vinil alkohol 6 Keberadaan dalam medium antarbintang suntingVinil alkohol dideteksi dalam molekul Sagittarius B 7 Stabilitasnya dalam medium antarbintang terlarut menunjukkan bahwa tautomerisasinya tidak unimolekuler Lihat pula suntingEtanol Polivinil alkoholReferensi sunting R D Johnson III CCCBDB NIST Standard Reference Database dalam bahasa Inggris Diakses tanggal 30 Agustus 2014 Heazlewood B R Maccarone A T Andrews D U Osborn D L Harding L B Klippenstein S J Jordan M J T Kable S H Near threshold H D exchange in CD3CHO photodissociation Nat Chem 2011 3 443 448 doi 10 1038 nchem 1052 Andrews D U Heazlewood B R Maccarone A T Conroy T Payne R J Jordan M J T Kable S H Photo tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol A potential route to tropospheric acids Science 2012 337 1203 1206 doi 10 1126 science 1220712 Clayden Jonathan Greeves Nick Warren Stuart Organic Chemistry edisi ke 2 hlm 456 57 Oxford University Press 2012 ISBN 978 0 19 927029 3 F A Cotton J N Francis B A Frenz M Tsutsui Structure of a dihapto vinyl alcohol complex of platinum II Journal of the American Chemical Society 1973 volume 95 p 2483 6 doi 10 1021 ja00789a011 J A Keith P M Henry 2009 The Mechanism of the Wacker Reaction A Tale of Two Hydroxypalladations Angew Chem Int Ed 48 9038 9049 doi 10 1002 anie 200902194 Pemeliharaan CS1 Menggunakan parameter penulis link Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space dalam bahasa Inggris National Radio Astronomy Observatory 1 Oktober 2001 Diakses tanggal 20 Desember 2006 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Vinil alkohol amp oldid 14849157