www.wikidata.id-id.nina.az

Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam

Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, tetapi berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, E1CB, terjadi.

Reaksi eliminasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan asam sulfat serta pemanasan

Mekanisme E2 Sunting

Selama tahun 1920-an, Sir Christopher Ingold mengusulkan suatu model untuk menjelaskan sebuah tipe ganjil dalam reaksi kimia: mekanisme E2. E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus untuk membentuk ikatan rangkap dua (ikatan pi C=C).

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:

  • E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
  • Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, tetapi mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
  • Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
  • Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
  • E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
  • Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.
  • Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.
  • E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).
Skema 1. Mekanisme reaksi E2

Contoh tipe reaksi ini dalam skema 1 adalah reaksi isobutilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol. Produk reaksi tersebut adalah isobutilena, etanol dan kalium bromida.

Mekanisme E1 Sunting

E1 adalah suatu model untuk menjelaskan jenis tertentu dari reaksi eliminasi kimia. E1 merupakan singkatan dari eliminasi unimolekular serta memiliki karakteristik berikut.

  • Merupakan proses eliminasi dua-tahap: ionisasi dan deprotonasi.
  • E1 umumnya terjadi pada alkil halida tersier, tetapi mungkin terjadi pada beberapa alkil halida sekunder.
  • Laju reaksi dipengaruhi hanya oleh konsentrasi alkil halida karena pembentukan karbokation adalah tahap paling lambat, alias tahap penentu laju. Karenanya, kinetika orde pertama berlaku (unimolekular).
  • Reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah (kondisi asam dan suhu tinggi).
  • Reaksi E1 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN1 karena keduanya berbagi zat antara karbokationik yang umum.
  • Efek isotop deuterium sekunder yang agak lebih besar dari 1 (biasanya 1 - 1.5) teramati.
  • Tidak dibutuhkan antiperiplanar. Contohnya pada pirolisis pada suatu ester sulfonat tertentu pada mentol:
Eliminasi E1 Nash 2008, hubungan antiperiplanar ditandai dengan warna biru
Skema 2. Reaksi eliminasi E1

Contoh dalam skema 2 merupakan reaksi tert-butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol.

Eliminasi E1 terjadi dengan alkil halida yang sangat tersubstitusi karena dua alasan.

  • Alkil halida yang sangat tersubstitusi sangat meruah, membatasi ruang bagi mekanisme satu-tahap E2; karenanya, mekanisme dua-tahap E1 lebih disukai.
  • Kabokation yang sangat tersubstitusi lebih stabil dibanding kation tersubstitusi metil atau primer. Kestabilan tersebut memberi waktu bagai mekanisme dua-tahap E1 terjadi.
  • Jika jalur reaksi SN1 dan E1 berkompetisi, jalur E1 dapat lebih disukai dengan peningkatan panas.

Lihat pula Sunting

Referensi Sunting

  1. Coleman, G. H.; Johnstone, H. F. (1925). "Cyclohexene". Organic Syntheses. 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033. 
  2. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  3. Nash, J. J.; Leininger, M. A.; Keyes, K. (April 2008). "Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent: E1 or E2? A Puzzle for the Organic Laboratory". Journal of Chemical Education. 85 (4): 552. Bibcode:2008JChEd..85..552N. doi:10.1021/ed085p552. 

Pranala luar Sunting

  • Media terkait Reaksi eliminasi di Wikimedia Commons
  • Kutipan tentang Reaksi eliminasi di Wikiquote
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua tahap 2 Mekanisme satu tahap dikenal sebagai reaksi E2 dan mekanisme dua tahap dikenal sebagai reaksi E1 Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut tetapi berkaitan dengan kinetika reaksi bimolekular dan unimolekular berturut turut Dalam kasus yang jarang terjadi untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk jenis reaksi ketiga E1CB terjadi Reaksi eliminasi sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan asam sulfat serta pemanasan 1 Daftar isi 1 Mekanisme E2 2 Mekanisme E1 3 Lihat pula 4 Referensi 5 Pranala luarMekanisme E2 SuntingSelama tahun 1920 an Sir Christopher Ingold mengusulkan suatu model untuk menjelaskan sebuah tipe ganjil dalam reaksi kimia mekanisme E2 E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu tahap di mana ikatan karbon hidrogen dan karbon halogen terputus untuk membentuk ikatan rangkap dua ikatan pi C C Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya E2 adalah eliminasi satu tahap dengan satu keadaan transisi Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi tetapi mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya Laju reaksinya mengikuti orde kedua karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa bimolekular Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi dua gugus pergi terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen harus antiperiplanar Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang staggered dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 tidak seperti reaksi E1 E2 biasanya menggunakan basa kuat Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam Agar ikatan pi dapat terbentuk hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2 Ikatan C H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 biasanya 2 6 teramati E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil pada banyak basa yang umum nbsp Skema 1 Mekanisme reaksi E2Contoh tipe reaksi ini dalam skema 1 adalah reaksi isobutilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol Produk reaksi tersebut adalah isobutilena etanol dan kalium bromida Mekanisme E1 SuntingE1 adalah suatu model untuk menjelaskan jenis tertentu dari reaksi eliminasi kimia E1 merupakan singkatan dari eliminasi unimolekular serta memiliki karakteristik berikut Merupakan proses eliminasi dua tahap ionisasi dan deprotonasi Ionisasi ikatan karbon halogen putus menghasilkan zat antara karbokation Deprotonasi karbokation E1 umumnya terjadi pada alkil halida tersier tetapi mungkin terjadi pada beberapa alkil halida sekunder Laju reaksi dipengaruhi hanya oleh konsentrasi alkil halida karena pembentukan karbokation adalah tahap paling lambat alias tahap penentu laju Karenanya kinetika orde pertama berlaku unimolekular Reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah kondisi asam dan suhu tinggi Reaksi E1 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN1 karena keduanya berbagi zat antara karbokationik yang umum Efek isotop deuterium sekunder yang agak lebih besar dari 1 biasanya 1 1 5 teramati Tidak dibutuhkan antiperiplanar Contohnya pada pirolisis pada suatu ester sulfonat tertentu pada mentol nbsp Eliminasi E1 Nash 2008 hubungan antiperiplanar ditandai dengan warna biruHanya produk reaksi A yang dihasilkan dari eliminasi antiperiplanar Kehadiran produk B adalah indikasi bahwa mekanisme E1 terjadi 3 Reaksi ini disertai dengan reaksi penataan ulang karbokationik nbsp Skema 2 Reaksi eliminasi E1Contoh dalam skema 2 merupakan reaksi tert butilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol Eliminasi E1 terjadi dengan alkil halida yang sangat tersubstitusi karena dua alasan Alkil halida yang sangat tersubstitusi sangat meruah membatasi ruang bagi mekanisme satu tahap E2 karenanya mekanisme dua tahap E1 lebih disukai Kabokation yang sangat tersubstitusi lebih stabil dibanding kation tersubstitusi metil atau primer Kestabilan tersebut memberi waktu bagai mekanisme dua tahap E1 terjadi Jika jalur reaksi SN1 dan E1 berkompetisi jalur E1 dapat lebih disukai dengan peningkatan panas Lihat pula SuntingMekanisme reaksiReferensi Sunting Coleman G H Johnstone H F 1925 Cyclohexene Organic Syntheses 5 33 doi 10 15227 orgsyn 005 0033 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure dalam bahasa Inggris edisi ke 3 John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 Nash J J Leininger M A Keyes K April 2008 Pyrolysis of Aryl Sulfonate Esters in the Absence of Solvent E1 or E2 A Puzzle for the Organic Laboratory Journal of Chemical Education 85 4 552 Bibcode 2008JChEd 85 552N doi 10 1021 ed085p552 Pranala luar Sunting nbsp Media terkait Reaksi eliminasi di Wikimedia Commons nbsp Kutipan tentang Reaksi eliminasi di Wikiquote Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Reaksi eliminasi amp oldid 21033432