www.wikidata.id-id.nina.az

Trimetilamina TMA adalah senyawa organik dengan rumus N CH3 3 Senyawa amina tersier yang tak berwarna higroskopis dan mu

Trimetilamina

Trimetilamina (TMA) adalah senyawa organik dengan rumus N(CH3)3. Senyawa amina tersier yang tak berwarna, higroskopis, dan mudah terbakar ini memiliki bau "amis" yang sangat kuat pada konsentrasi yang rendah dan bau seperti-amonia pada konsentrasi tinggi. Senyawa ini berbentuk gas pada suhu ruangan namun biasanya dijual dalam silinder gas bertekanan atau sebagai larutan 40% dalam air. TMA adalah basa nitrogen dan dapat dengan mudah diprotonasi untuk menghasilkan kation trimetilamonium. Trimetilamonium klorida adalah padatan higroskopis tak berwarna yang disiapkan dari asam klorida. Trimetilamina adalah nukleofil yang baik, dan reaksi ini adalah dasar bagi berbagai aplikasinya.

Trimetilamina
Model bola-dan-pasak trimetilamina
Model ruang terisi trimetilamina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
N,N-Dimetilmetanamina
Nama lain
(Trimetil)amina (Nama trimetilamina sudah ditinggalkan.)
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 956566
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1083
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 Y
    Key: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Y
  • CN(C)C
Sifat
C3H9N
Massa molar 59,11 g·mol−1
Penampilan gas tak berwarna
Bau amis, amoniakal
Densitas 670 kg m−3 (pada 0 °C)
627.0 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur 15.322 °C; 27.611 °F; 15.595 K
Titik didih 3 hingga 7 °C; 37 hingga 44 °F; 276 hingga 280 K
bercampur
log P 0.119
Tekanan uap 188.7 kPa (pada 20 °C)
kH 95 μmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb) 4.19
0.612 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −24.5 to −23.0 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS
 H220, H315, H318, H332, H335
Langkah perlindungan GHS
 P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala −7 °C (19 °F; 266 K)
190 °C (374 °F; 463 K)
Ambang ledakan 2–11.6%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
500 mg kg−1 (oral, tikus)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 none
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (24 mg/m3) ST 15 ppm (36 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)
 N.D.
Senyawa terkait
Related amina
  • Dimetilamina
  • N-Nitrosodimetilamina
  • Dietilamina
  • Trietilamina
  • Diisopropilamina
  • Dimetilaminopropilamina
  • Dietilenatriamina
  • N,N-Diisopropiletilamina
  • Triisopropilamina
  • Tris(2-aminoetil)amina
  • Mekloretamina
  • HN1 (moster nitrogen)
  • HN3 (moster nitrogen)
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Trimetilamina adalah produk penguraian tumbuhan dan hewan. Dalam manusia, senyawa ini disintesis secara eksklusif melalui mikrobiota usus dari nutrisi makanan seperti kolin dan karnitin. Trimetilamina dengan kadar tinggi dikaitkan dengan pengembangan sindrom bau ikan, yang timbul dari bau amis trimetilamina. TMA adalah zat yang terutama bertanggung jawab untuk bau yang sering dikaitkan dengan ikan busuk, beberapa infeksi, bau mulut dan dapat menjadi penyebab bau vagina karena vaginosis bakterialis. Senyawa ini juga terkait dengan penggunaan dosis kolin dan karnitin dalam dosis besar.

Pada tahun 2013, trimetilamina diidentifikasi sebagai agonis penuh TAAR5 manusia yang potensial suatu reseptor penjejak terkait amina yang diekspresikan dalam epitel olfaktori dan berfungsi sebagai reseptor olfaktori untuk amina tersier. Satu atau lebih reseptor bau tambahan tampaknya terlibat dalam penciuman trimetilamina pada manusia juga.

Produksi Sunting

Trimetilamina dibuat melalui reaksi amonia dan metanol menggunakan katalis:

Reaksi ini menghasilkan metilamina lain, dimetilamina (CH3)2NH dan metilamina CH3NH2.

Trimetilamina juga telah disiapkan oleh reaksi amonium klorida dan paraformaldehida, menurut persamaan reaksi:

Aplikasi Sunting

Trimetilamina digunakan dalam sintesis kolin, tetrametilamonium hidroksida, pengatur pertumbuhan tumbuhan atau herbisida, resin penukar anion basa kuat, agen penyamarataan pewarna dan sejumlah pewarna dasar. Sensor gas untuk menguji kesegaran ikan mendeteksi trimetilamina.

Lihat pula Sunting

Referensi Sunting

  1. Merck Index, Edisi ke-11, 9625.
  2. Panico R, Powell WH, Richer JC, ed. (1993). "Recommendation 62.2.2.1". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2. 
  3. Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (May 1945). "The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 67 (5): 880–881. doi:10.1021/ja01221a508. 
  4. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0636". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). "Microbiology Meets Big Data: The Case of Gut Microbiota-Derived Trimethylamine". Annu. Rev. Microbiol. (dalam bahasa Inggris). 69: 305–321. doi:10.1146/annurev-micro-091014-104422. PMID 26274026. we review literature on trimethylamine (TMA), a microbiota-generated metabolite linked to atherosclerosis development. 
  6. ^ Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (November 2014). "Archaea and the human gut: new beginning of an old story". World J. Gastroenterol. (dalam bahasa Inggris). 20 (43): 16062–16078. doi:10.3748/wjg.v20.i43.16062. PMC 4239492 . PMID 25473158. Trimethylamine is exclusively a microbiota-derived product of nutrients (lecithin, choline, TMAO, L-carnitine) from normal diet, from which seems originate two diseases, trimethylaminuria (or Fish-Odor Syndrome) and cardiovascular disease through the proatherogenic property of its oxidized liver-derived form. 
  7. Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "Human trace amine-associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine". PLoS ONE (dalam bahasa Inggris). 8 (2): e54950. Bibcode:2013PLoSO...854950W. doi:10.1371/journal.pone.0054950. PMC 3564852 . PMID 23393561. 
  8. Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (Februari 2013). "Ultrasensitive detection of amines by a trace amine-associated receptor". J. Neurosci. (dalam bahasa Inggris). 33 (7): 3228–39. doi:10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. PMC 3711460 . PMID 23407976. We show that [human TAAR5] responds to the tertiary amine N,N-dimethylethylamine and to a lesser extent to trimethylamine, a structurally related agonist for mouse and rat TAAR5 (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012). 
  9. ^ Zhang LS, Davies SS (April 2016). "Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites: opportunities for new therapeutic interventions". Genome Med (dalam bahasa Inggris). 8 (1): 46. doi:10.1186/s13073-016-0296-x. PMC 4840492 . PMID 27102537. 
    Table 2: Microbial metabolites: their synthesis, mechanisms of action, and effects on health and disease
    Figure 1: Molecular mechanisms of action of indole and its metabolites on host physiology and disease
  10. ^ Liberles SD (Oktober 2015). "Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors". Curr. Opin. Neurobiol. 34: 1–7. doi:10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243 . PMID 25616211. 
  11. ^ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_535
  12. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75. 
  13. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). 2011. hlm. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0. 

Pranala luar Sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Trimethylamine.
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Trimetilamina TMA adalah senyawa organik dengan rumus N CH3 3 Senyawa amina tersier yang tak berwarna higroskopis dan mudah terbakar ini memiliki bau amis yang sangat kuat pada konsentrasi yang rendah dan bau seperti amonia pada konsentrasi tinggi Senyawa ini berbentuk gas pada suhu ruangan namun biasanya dijual dalam silinder gas bertekanan atau sebagai larutan 40 dalam air TMA adalah basa nitrogen dan dapat dengan mudah diprotonasi untuk menghasilkan kation trimetilamonium Trimetilamonium klorida adalah padatan higroskopis tak berwarna yang disiapkan dari asam klorida Trimetilamina adalah nukleofil yang baik dan reaksi ini adalah dasar bagi berbagai aplikasinya Trimetilamina 1 Model bola dan pasak trimetilamina Model ruang terisi trimetilaminaNamaNama IUPAC preferensi N N DimetilmetanaminaNama lain Trimetil amina Nama trimetilamina sudah ditinggalkan 2 PenandaNomor CAS 75 50 3 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet Referensi Beilstein 956566ChEBI CHEBI 18139 YChEMBL ChEMBL439723 YChemSpider 1114 YNomor ECKEGG C00565 NPubChem CID 1146Nomor RTECS value UNII LHH7G8O305 YNomor UN 1083CompTox Dashboard EPA DTXSID2026238InChI InChI 1S C3H9N c1 4 2 3 h1 3H3 YKey GETQZCLCWQTVFV UHFFFAOYSA N YSMILES CN C CSifatRumus kimia C 3H 9NMassa molar 59 11 g mol 1Penampilan gas tak berwarnaBau amis amoniakalDensitas 670 kg m 3 pada 0 C 627 0 kg m 3 pada 25 C Titik lebur 15 322 C 27 611 F 15 595 KTitik didih 3 hingga 7 C 37 hingga 44 F 276 hingga 280 KKelarutan dalam air bercampurlog P 0 119Tekanan uap 188 7 kPa pada 20 C 3 kH 95 mmol Pa 1 kg 1Kebasaan pKb 4 19Momen dipol 0 612 DTermokimiaEntalpi pembentukan standar DfHo 24 5 to 23 0 kJ mol 1BahayaPiktogram GHSKeterangan bahaya GHS value Pernyataan bahaya GHS H220 H315 H318 H332 H335Langkah perlindungan GHS P210 P261 P280 P305 351 338Titik nyala 7 C 19 F 266 K Suhuswasulut 190 C 374 F 463 K Ambang ledakan 2 11 6 Dosis atau konsentrasi letal LD LC LD50 dosis median 500 mg kg 1 oral tikus Batas imbas kesehatan AS NIOSH PEL yang diperbolehkan none 4 REL yang direkomendasikan TWA 10 ppm 24 mg m3 ST 15 ppm 36 mg m3 4 IDLH langsung berbahaya N D 4 Senyawa terkaitRelated amina DimetilaminaN NitrosodimetilaminaDietilaminaTrietilaminaDiisopropilaminaDimetilaminopropilaminaDietilenatriaminaN N DiisopropiletilaminaTriisopropilaminaTris 2 aminoetil aminaMekloretaminaHN1 moster nitrogen HN3 moster nitrogen Senyawa terkait Dimetilhidrazin tak simetrisBiguanidaDitiobiuretKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa N verifikasi apa ini Y N ReferensiTrimetilamina adalah produk penguraian tumbuhan dan hewan Dalam manusia senyawa ini disintesis secara eksklusif melalui mikrobiota usus dari nutrisi makanan seperti kolin dan karnitin 5 6 Trimetilamina dengan kadar tinggi dikaitkan dengan pengembangan sindrom bau ikan yang timbul dari bau amis trimetilamina 5 6 TMA adalah zat yang terutama bertanggung jawab untuk bau yang sering dikaitkan dengan ikan busuk beberapa infeksi bau mulut dan dapat menjadi penyebab bau vagina karena vaginosis bakterialis Senyawa ini juga terkait dengan penggunaan dosis kolin dan karnitin dalam dosis besar Pada tahun 2013 trimetilamina diidentifikasi sebagai agonis penuh TAAR5 manusia yang potensial 7 8 9 suatu reseptor penjejak terkait amina yang diekspresikan dalam epitel olfaktori dan berfungsi sebagai reseptor olfaktori untuk amina tersier 9 10 Satu atau lebih reseptor bau tambahan tampaknya terlibat dalam penciuman trimetilamina pada manusia juga 10 Daftar isi 1 Produksi 2 Aplikasi 3 Lihat pula 4 Referensi 5 Pranala luarProduksi SuntingTrimetilamina dibuat melalui reaksi amonia dan metanol menggunakan katalis 11 3 CH3OH NH3 CH3 3N 3 H2OReaksi ini menghasilkan metilamina lain dimetilamina CH3 2NH dan metilamina CH3NH2 Trimetilamina juga telah disiapkan oleh reaksi amonium klorida dan paraformaldehida 12 menurut persamaan reaksi 9 CH2 O n 2n NH4Cl 2n CH3 3N HCl 3n H2O 3n CO2 Aplikasi SuntingTrimetilamina digunakan dalam sintesis kolin tetrametilamonium hidroksida pengatur pertumbuhan tumbuhan atau herbisida resin penukar anion basa kuat agen penyamarataan pewarna dan sejumlah pewarna dasar 11 13 Sensor gas untuk menguji kesegaran ikan mendeteksi trimetilamina Lihat pula SuntingAmonia NH3 Amonium NH4 Metilamina CH3 NH2 Trietilamina TEA Referensi Sunting Merck Index Edisi ke 11 9625 Panico R Powell WH Richer JC ed 1993 Recommendation 62 2 2 1 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds IUPAC Blackwell Science ISBN 0 632 03488 2 Swift Elijah Hochanadel Helen Phillips May 1945 The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40 Journal of the American Chemical Society dalam bahasa Inggris 67 5 880 881 doi 10 1021 ja01221a508 a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0636 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b Falony G Vieira Silva S Raes J 2015 Microbiology Meets Big Data The Case of Gut Microbiota Derived Trimethylamine Annu Rev Microbiol dalam bahasa Inggris 69 305 321 doi 10 1146 annurev micro 091014 104422 PMID 26274026 we review literature on trimethylamine TMA a microbiota generated metabolite linked to atherosclerosis development a b Gaci N Borrel G Tottey W O Toole PW Brugere JF November 2014 Archaea and the human gut new beginning of an old story World J Gastroenterol dalam bahasa Inggris 20 43 16062 16078 doi 10 3748 wjg v20 i43 16062 PMC 4239492 nbsp PMID 25473158 Trimethylamine is exclusively a microbiota derived product of nutrients lecithin choline TMAO L carnitine from normal diet from which seems originate two diseases trimethylaminuria or Fish Odor Syndrome and cardiovascular disease through the proatherogenic property of its oxidized liver derived form Wallrabenstein I Kuklan J Weber L Zborala S Werner M Altmuller J Becker C Schmidt A Hatt H Hummel T Gisselmann G 2013 Human trace amine associated receptor TAAR5 can be activated by trimethylamine PLoS ONE dalam bahasa Inggris 8 2 e54950 Bibcode 2013PLoSO 854950W doi 10 1371 journal pone 0054950 PMC 3564852 nbsp PMID 23393561 Zhang J Pacifico R Cawley D Feinstein P Bozza T Februari 2013 Ultrasensitive detection of amines by a trace amine associated receptor J Neurosci dalam bahasa Inggris 33 7 3228 39 doi 10 1523 JNEUROSCI 4299 12 2013 PMC 3711460 nbsp PMID 23407976 We show that human TAAR5 responds to the tertiary amine N N dimethylethylamine and to a lesser extent to trimethylamine a structurally related agonist for mouse and rat TAAR5 Liberles and Buck 2006 Staubert et al 2010 Ferrero et al 2012 a b Zhang LS Davies SS April 2016 Microbial metabolism of dietary components to bioactive metabolites opportunities for new therapeutic interventions Genome Med dalam bahasa Inggris 8 1 46 doi 10 1186 s13073 016 0296 x PMC 4840492 nbsp PMID 27102537 Table 2 Microbial metabolites their synthesis mechanisms of action and effects on health and diseaseFigure 1 Molecular mechanisms of action of indole and its metabolites on host physiology and disease a b Liberles SD Oktober 2015 Trace amine associated receptors ligands neural circuits and behaviors Curr Opin Neurobiol 34 1 7 doi 10 1016 j conb 2015 01 001 PMC 4508243 nbsp PMID 25616211 a b A B van Gysel W Musin Methylamines dalam Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim doi 10 1002 14356007 a16 535 Roger Adams B K Brown Trimethylamine Org Synth Coll Vol 1 75 Ashford s Dictionary of Industrial Chemicals dalam bahasa Inggris edisi ke 3 2011 hlm 9362 ISBN 978 0 9522674 3 0 Pranala luar Sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Trimethylamine Inggris Molecule of the Month Trimethylamine Inggris NIST Webbook data Inggris CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Trimetilamina amp oldid 23300697