Paladium pada karbon sering disebut sebagai Pd C adalah salah satu bentuk paladium yang digunakan sebagai katalis 1 Loga

Paladium pada karbon, sering disebut sebagai Pd/C, adalah salah satu bentuk paladium yang digunakan sebagai katalis. Logam ini didukung oleh karbon aktif untuk memaksimalkan luas permukaan dan aktivitasnya.

Paladium pada karbon
Nama
Nama IUPAC Paladium
Nama lain Paladium pada karbon, Pd/C, Pd-C
Penanda
Nomor CAS	7440-05-3
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	23938
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	5TWQ1V240M
InChI InChI=1S/Pd Key: KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N
SMILES [Pd]
Sifat
Rumus kimia	Pd
Massa molar	106,42
Penampilan	Bubuk hitam
Kelarutan	Air raja
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Kegunaan sunting

Hidrogenasi sunting

Paladium pada karbon digunakan untuk hidrogenasi katalitik dalam sintesis organik. Contohnya adalah aminasi reduktif, reduksi karbonil, reduksi senyawa nitro, reduksi imina dan basa Schiff, serta reaksi debenzilasi.

Hidrogenolisis sunting

Paladium pada karbon merupakan katalis yang umum untuk hidrogenolisis. Reaksi semacam ini sangat membantu dalam strategi deproteksi. Substrat yang paling umum untuk hidrogenolisis adalah benzil eter:

Substituen labil lainnya juga rentan terhadap pembelahan oleh reagen ini.

Reaksi penggandengan sunting

Paladium pada karbon juga digunakan untuk reaksi penggandengan. Contohnya adalah reaksi Suzuki dan reaksi Stille.

Preparasi sunting

Larutan paladium(II) klorida dan asam klorida dikombinasikan dengan suspensi berair dari karbon aktif. Paladium(II) kemudian direduksi dengan penambahan formaldehida. Pemuatan paladium biasanya antara 5% hingga 10%. Seringkali campuran katalis disimpan dalam keadaan lembap.

Lihat pula sunting

Referensi sunting

^ Nishimura, Shigeo (2001). Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (edisi ke-1). New York: Wiley-Interscience. hlm. 34–38. ISBN 9780471396987.
Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. (1967). "Ethylp-dimethylaminophenylacetate". Organic Syntheses. 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (edisi ke-6). John Wiley & Sons. hlm. 1816. ISBN 978-0-471-72091-1.
Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). "A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent". Tetrahedron Lett. 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034 .
Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu (1 Maret 2003). "Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration". Organic Letters. 5 (5): 761–764. doi:10.1021/ol034037a. ISSN 1523-7060. PMID 12605509.
Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. (1971). "Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl". Organic Syntheses. 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082.
Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo (2000). "Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene". Organic Syntheses. 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135.
Mozingo, Ralph (1946). "Palladium catalysts". Organic Syntheses. 26: 77–82. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. PMID 20280763.

[Shigeo-1] Nishimura, Shigeo (2001). Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (edisi ke-1). New York: Wiley-Interscience. hlm. 34–38. ISBN 9780471396987.

[2] Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. (1967). "Ethylp-dimethylaminophenylacetate". Organic Syntheses. 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069.

[March-3] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (edisi ke-6). John Wiley & Sons. hlm. 1816. ISBN 978-0-471-72091-1.

[4] Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. (1984). "A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent". Tetrahedron Lett. 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034 .

[5] Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu (1 Maret 2003). "Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration". Organic Letters. 5 (5): 761–764. doi:10.1021/ol034037a. ISSN 1523-7060. PMID 12605509.

[6] Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. (1971). "Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl". Organic Syntheses. 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082.

[7] Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo (2000). "Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene". Organic Syntheses. 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135.

[8] Mozingo, Ralph (1946). "Palladium catalysts". Organic Syntheses. 26: 77–82. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. PMID 20280763.