www.wikidata.id-id.nina.az

Furan Halaman ini berisi artikel tentang senyawa kimia Untuk sungai di Prancis lihat Sungai juga dikenal sebagai furfura

Furan

Halaman ini berisi artikel tentang senyawa kimia. Untuk sungai di Prancis, lihat Sungai Furan.

Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa (misalnya kayu tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan tetrahidrofuran.

Furan
Nama
Nama IUPAC
Furan
Nama lain
Oksola, furfuran, divinil oksida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)
  • C1=CC=CO1
Sifat
C4H4O
Massa molar 68,7 g/mol
Penampilan takberawarna, cairan mudah menguap
Densitas 0,936 g/mL
Titik lebur -85,6 °C
Titik didih 31,4 °C
Bahaya
Titik nyala -35 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Sejarah Sunting

Nama furan berasal dari Bahasa Latin furfur, yang berarti dedak. Turunan furan yang pertama kali dideskripsikan adalah asam 2-furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780. Turunan lainnya yang penting adalah furfural, dilaporkan oleh Johann Wolfgang Döbereiner pada tahun 1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse. Furan sendiri pertama kali dibuat oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970, walaupun dia menamakannya tetrafenol.

Sintesis dan isolasi Sunting

  • Furan bisa didapatkan dari furfural dengan oksidasi dan dekarboksilasi dari asam furan-2-dekarboksilat. Furfural bisa didapatkan dari distilasi destruktif dari inti jagung dengan keberadaan asam sulfat.
  • Sintesis organik klasik furan adalah sintesis Feist-Benary.
  • Salah satu metode sintesis furan yang paling sederhana adalah reaksi 1,4-diketon dengan fosforus pentoksida (P2O5) dalam sintesis Paal-Knorr.

Kimia Sunting

Furan bersifat aromatik karena satu pasangan menyendiri elektron pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin, menghasilkan sistem aromatik 4n+2 (lihat kaidah Hückel) yang sama dengan benzena. Oleh karena aromatisitasnya, molekul berbentuk datar dan tidak mempunyai ikatan rangkap dua yang diskret.

Oleh karena aromatisitasnya, sifat-sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran.

  • Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini dikarenakan oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen. Kajian pada kontributor resonansi menunjukkan peningkatan rapatan elektron cincin, mengakibatkan peningkatan laju substitusi elektrofilik.

  • Furan berperan sebagai diena pada reaksi Diels-Alder dengan dienolfil yang kekurangan elektron seperti etil (E)-3-nitroakrilat. Produk reaksi berupa campuran isomer dengan preferensi isomer endo::

Lihat pula Sunting

Referensi Sunting

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
  2. Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. 
  3. Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 
  4. Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274. 
  5. Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry, Fifth Edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3. 
  6. Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). "The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMID 16674802. 

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Halaman ini berisi artikel tentang senyawa kimia Untuk sungai di Prancis lihat Sungai Furan Furan juga dikenal sebagai furfuran dan furana adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik Ia umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan bahan yang mengandung pentosa misalnya kayu tusam Furan tidak berwarna mudah terbakar sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati suhu kamar Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis paladium menghasilkan tetrahidrofuran Furan NamaNama IUPAC FuranNama lain Oksola furfuran divinil oksidaPenandaNomor CAS 110 00 9Model 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet Nomor ECNomor RTECS value CompTox Dashboard EPA DTXSID6020646SMILES C1 CC CO1SifatRumus kimia C4H4OMassa molar 68 7 g molPenampilan takberawarna cairan mudah menguapDensitas 0 936 g mLTitik lebur 85 6 CTitik didih 31 4 CBahayaTitik nyala 35 CKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Referensi Daftar isi 1 Sejarah 2 Sintesis dan isolasi 3 Kimia 4 Lihat pula 5 Referensi 6 Pranala luarSejarah SuntingNama furan berasal dari Bahasa Latin furfur yang berarti dedak 1 Turunan furan yang pertama kali dideskripsikan adalah asam 2 furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780 Turunan lainnya yang penting adalah furfural dilaporkan oleh Johann Wolfgang Dobereiner pada tahun 1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse Furan sendiri pertama kali dibuat oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970 walaupun dia menamakannya tetrafenol 2 3 Sintesis dan isolasi SuntingFuran bisa didapatkan dari furfural dengan oksidasi dan dekarboksilasi dari asam furan 2 dekarboksilat Furfural bisa didapatkan dari distilasi destruktif dari inti jagung dengan keberadaan asam sulfat 4 Sintesis organik klasik furan adalah sintesis Feist Benary Salah satu metode sintesis furan yang paling sederhana adalah reaksi 1 4 diketon dengan fosforus pentoksida P2O5 dalam sintesis Paal Knorr Kimia SuntingFuran bersifat aromatik karena satu pasangan menyendiri elektron pada atom oksigen terdelokalisasi ke dalam cincin menghasilkan sistem aromatik 4n 2 lihat kaidah Huckel yang sama dengan benzena Oleh karena aromatisitasnya molekul berbentuk datar dan tidak mempunyai ikatan rangkap dua yang diskret Oleh karena aromatisitasnya sifat sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik Hal ini dikarenakan oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen Kajian pada kontributor resonansi menunjukkan peningkatan rapatan elektron cincin mengakibatkan peningkatan laju substitusi elektrofilik 5 nbsp Furan berperan sebagai diena pada reaksi Diels Alder dengan dienolfil yang kekurangan elektron seperti etil E 3 nitroakrilat 6 Produk reaksi berupa campuran isomer dengan preferensi isomer endo nbsp Hidrogenasi furan menghasilkan dihidrofuran dan tetrahidrofuran Dalam reaksi Achmatowicz furan berubah menjadi senyawa dihidropiran Lihat pula Sunting2 5 Dimetilfuran turunan furan yang berpotensi sebagai biofuel Tetrahidrofuran THF analog furan yang terhidrogenasi penuh dan merupakan pelarut yang umum Pirola analog nitrogen furan Tiofena analog sulfur furan Selenofena analog selenium furan Telurofene analog telurium furan Benzofuran furan dengan cincin benzena terpadu Dibenzofuran kelas senyawa yang sama dengan dibenzodioksin Cincin aromatik sederhana FuranosaReferensi Sunting Alexander Senning Elsevier s Dictionary of Chemoetymology Elsevier 2006 ISBN 0 444 52239 5 Limpricht H 1870 Ueber das Tetraphenol C4H4O Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 1 pp 90 91 doi 10 1002 cber 18700030129 Rodd Ernest Harry 1971 Chemistry of Carbon Compounds A Modern Comprehensive Treatise Elsevier Wilson W C 1941 Furan Org Synth Coll Vol 1 274 Bruice Paula Y 2007 Organic Chemistry Fifth Edition Upper Saddle River NJ Pearson Prentice Hall ISBN 0 13 196316 3 Masesane I Batsanov A Howard J Modal R Steel P 2006 The oxanorbornene approach to 3 hydroxy 3 4 dihydroxy and 3 4 5 trihydroxy derivatives of 2 aminocyclohexanecarboxylic acid Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 9 9 doi 10 1186 1860 5397 2 9 PMID 16674802 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Pranala luar SuntingFuran on Computational Chemistry Wiki Diarsipkan 2006 10 02 di Wayback Machine Recent synthetic methods Diarsipkan 2020 10 18 di Wayback Machine Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Furan amp oldid 23907916