www.wikidata.id-id.nina.az

Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H5C O CH3 diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe S

Asetofenon

Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H5C(O)CH3 (diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe). Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana. Senyawa bening, kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian.

Asetofenon
Model bola-dan-pasak molekul asetofenon
Model ruang terisi molekul asetofenon
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1-Feniletan-1-on
Nama lain
Asetofenon
Feniletanon
Fenilaseton
Metil fenil keton
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Singkatan ACP
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1993
  • InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Y
    Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
    Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
  • O=C(c1ccccc1)C
  • CC(=O)c1ccccc1
Sifat
C8H8O
Massa molar 120,15 g·mol−1
Densitas 1.028 g/cm3
Titik lebur 19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K)
Titik didih 202 °C (396 °F; 475 K)
5.5 g/L pada 25 °C
12.2 g/L pada 80 °C
-72.05·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan MSDS
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H319
P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501
Titik nyala 77 °C (171 °F; 350 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Produksi sunting

Asetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena, rute industri bagi sintesis fenol dan aseton. Dalam penataan-ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida, perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan-ulang zat antara:

Proses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil.

Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon. Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena.

Keberadaan di alam sunting

Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel, keju, aprikot, pisang, sapi, dan kembang kol. Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum, eksudat dari kantung jarak biwara dewasa.

Farmakologi sunting

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asetofenon digunakan dalam pengobatan. Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone. Dosis tipikal senyawa ini adalah 0,12 hingga 0,3 mililiter. Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat. Pada manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton. Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon, meskipun zat lain, seperti toluena, juga menginduksi asam hipurat dalam urin.

Toksisitas sunting

Nilai LD50 senyawa ini adalah 815 mg/kg (oral, tikus). Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia.

Referensi sunting

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 723. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed. 
  2. ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077 
  3. Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917. 
  4. Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-13th), Merck, ISBN 0911910131 
  5. Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co. 
  6. Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519. 
  7. "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006. 
  8. CID 7410 dari PubChem
  9. "The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)" (PDF). beroepsziekten.nl. Diakses tanggal 19 April 2018. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H5C O CH3 diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana Senyawa bening kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian 2 Asetofenon Model bola dan pasak molekul asetofenon Model ruang terisi molekul asetofenonNamaNama IUPAC preferensi 1 Feniletan 1 on 1 Nama lain AsetofenonFeniletanonFenilasetonMetil fenil ketonPenandaNomor CAS 98 86 2 YModel 3D JSmol Gambar interaktifGambar interaktif3DMet 3DMet Singkatan ACPChEBI CHEBI 27632 YChEMBL ChEMBL274467 YChemSpider 7132 YDrugBank DB04619 YNomor ECKEGG C07113 YPubChem CID 7410Nomor RTECS value UNII RK493WHV10 YNomor UN 1993CompTox Dashboard EPA DTXSID6021828InChI InChI 1S C8H8O c1 7 9 8 5 3 2 4 6 8 h2 6H 1H3 YKey KWOLFJPFCHCOCG UHFFFAOYSA N YInChI 1 C8H8O c1 7 9 8 5 3 2 4 6 8 h2 6H 1H3Key KWOLFJPFCHCOCG UHFFFAOYATSMILES O C c1ccccc1 CCC O c1ccccc1SifatRumus kimia C 8H 8OMassa molar 120 15 g mol 1Densitas 1 028 g cm3Titik lebur 19 20 C 66 68 F 292 293 K Titik didih 202 C 396 F 475 K Kelarutan dalam air 5 5 g L pada 25 C12 2 g L pada 80 CSuseptibilitas magnetik x 72 05 10 6 cm3 molBahayaLembar data keselamatan MSDSPiktogram GHSKeterangan bahaya GHS value Pernyataan bahaya GHS H302 H319Langkah perlindungan GHS P264 P270 P280 P301 312 P305 351 338 P330 P337 313 P501Titik nyala 77 C 171 F 350 K Kecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Produksi 2 Keberadaan di alam 3 Farmakologi 4 Toksisitas 5 ReferensiProduksi suntingAsetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena rute industri bagi sintesis fenol dan aseton Dalam penataan ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan ulang zat antara C6H5C CH3 2O2H C6H5C O CH3 CH3OHProses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil 2 Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1 feniletanol a metilbenzil alkohol dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1 feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena 2 Keberadaan di alam suntingAsetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel keju aprikot pisang sapi dan kembang kol Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum eksudat dari kantung jarak biwara dewasa 3 Farmakologi suntingPada akhir abad ke 19 dan awal abad ke 20 asetofenon digunakan dalam pengobatan 4 Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone Dosis tipikal senyawa ini adalah 0 12 hingga 0 3 mililiter 5 Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat 6 Pada manusia asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat asam karbonat dan aseton 7 Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon 8 meskipun zat lain seperti toluena juga menginduksi asam hipurat dalam urin 9 Toksisitas suntingNilai LD50 senyawa ini adalah 815 mg kg oral tikus 2 Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia Referensi sunting Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 hlm 723 doi 10 1039 9781849733069 00648 ISBN 978 0 85404 182 4 The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature but no substitution is allowed a b c d Siegel Hardo Eggersdorfer Manfred 2005 Ketones Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a15 077 Muller Schwarze D Houlihan P W April 1991 Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver Castor canadensis Journal of Chemical Ecology 17 4 715 34 doi 10 1007 BF00994195 PMID 24258917 Parameter s2cid yang tidak diketahui akan diabaikan bantuan Budavari Susan ed 2001 The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals edisi ke 13th Merck ISBN 0911910131 Bartholow Roberts 1908 A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics Appleton amp Co Norman Conolly 1887 Cases illustrating the sedative effects of aceto phenone Journal of Mental Science 32 519 doi 10 1192 bjp 32 140 519 Hypnone The new hypnotic Journal of the American Medical Association 5 23 632 1885 doi 10 1001 jama 1885 02391220016006 CID 7410 dari PubChem The Netherlands Center for Occupational Diseases NCvB toluene Dutch PDF beroepsziekten nl Diakses tanggal 19 April 2018 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Asetofenon amp oldid 22376347