Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
| | ||
| | ||
| Nama | ||
|---|---|---|
| Nama IUPAC Phenol | ||
| Nama lain Asam karbolat, Benzenol, Asam fenilat, Hidroksibenzena, Asam fenat | ||
| Penanda | ||
Model 3D (JSmol) | ||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | |
| ChEBI | ||
| ChEMBL | ||
| ChemSpider | ||
| DrugBank | ||
| Nomor EC | ||
| KEGG | ||
PubChem CID | ||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | |
| UNII | ||
CompTox Dashboard (EPA) | ||
| ||
| ||
| Sifat | ||
| C6H6O | ||
| Massa molar | 94,11 g·mol−1 | |
| Penampilan | padatan kristal transparan | |
| Densitas | 1.07 g/cm3 | |
| Titik lebur | 405 °C (761 °F; 678 K) | |
| Titik didih | 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K) | |
| 8.3 g/100 mL (20 °C) | ||
| Keasaman (pKa) | 9.95 (di air), 29.1 (di asetonitril) | |
| λmaks | 270.75 nm | |
| 1.7 D | ||
| Bahaya | ||
Pernyataan bahaya GHS | H301, H311, H314, H331, H341, H373 | |
Langkah perlindungan GHS | P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310 | |
| Titik nyala | 79 °C | |
| Senyawa terkait | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | ||
| verifikasi (apa ini ?) | ||
| Referensi | ||
Ikhtisar Sunting
Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Karakteristik Sunting
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Produksi Sunting
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
Penggunaan Sunting
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.
Lihat Pula Sunting
Referensi Sunting
- Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w
- http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
- ^ Templat:SigmaLink
- "The Acidity of Phenol". ChemGuide. Jim Clark. dari versi asli tanggal 2018-10-09. Diakses tanggal 2006-10-28.
- "Killing through phenol injection". Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. dari versi asli tanggal 2006-11-12. Diakses tanggal 2006-09-29.
Pranala luar Sunting
- International Chemical Safety Card 0070 2009-12-09 di Wayback Machine.
- Phenol Material Safety Data Sheet 2009-01-06 di Wayback Machine.
- National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet 2009-01-24 di Wayback Machine.
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 2010-03-11 di Wayback Machine.
- IARC Monograph: "Phenol" 2005-10-12 di Wayback Machine.