www.wikidata.id-id.nina.az

Asam sorbat Artikel ini bukan mengenai Asam askorbat atau Asam 2 4 heksadienoat adalah sebuah senyawa organik yang digun

Asam sorbat

Artikel ini bukan mengenai Asam askorbat.

Asam sorbat, atau Asam 2,4-heksadienoat, adalah sebuah senyawa organik yang digunakan sebagai bahan pengawet makanan. Senyawa ini memiliki rumus kimia C6H8O2. Senyawa ini merupakan sebuah padatan tak berwarna yang agak larut di dalam air dan mampu menyublim dengan cepat. Senyawa ini pertama kali diisolasi dari buah beri yang belum matang pada pohon rowan (Sorbus aucuparia), sehingga senyawa ini dinamai berdasarkan hal tersebut.

Asam sorbat
Nama
Nama IUPAC
Asam (2E,4E)-heksa-2,4-dienoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ Y
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N Y
  • InChI=1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
  • O=C(O)\C=C\C=C\C
Sifat
C6H8O2
Massa molar 112,13 g·mol−1
Titik lebur 135 °C (275 °F; 408 K)
Titik didih 228 °C (442 °F; 501 K)
Keasaman (pKa) 4.76 pada 25 °C
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Produksi sunting

Jalur sintesis tradisional asam sorbat melibatkan kondensasi asam malonat dan trans-butenal. Senyawa ini dapat pula dibuat dari isomerik asam heksadienoat, yang tersedia melalui reaksi berkatalis-nikel dari alil klorida, asetilena, dan karbon monoksida. Jalur sintesis yang digunakan secara komersial, tetapi, adalah berasal dari krotonaldehida dan ketena. Diestimasi sekitar 30,000 ton diproduksi setiap tahun.

Sejarah sunting

Asam sorbat pertama kali diisolasi pada tahun 1859 melalui distilasi minyak beri rowan oleh A. W. von Hofmann. Distilasi tersebut menghasilkan lakton dari asam sorbat, yang mana ia konversikan menjadi asam sorbat melalui hidrolisis. Aktivitas antimikrobanya diketahui pada akhir tahun 1930-an dan 1940-an, dan menjadi tersedia secara komersial di akhir 1940-an dan 1950-an. Di awal tahun 1980-an, asam sorbat dan garamnya digunakan sebagai inhibitor Clostridium botulinum dalam produk daging untuk menggantikan penggunaan nitrit, yang dapat memproduksi nitrosamina karsinogenik.

Sifat dan kegunaan sunting

Dengan nilai pKa sebesar 4.76, senyawa ini berada pada rentang asam yang hampir serupa dengan asam asetat.

Asam sorbat dan garamnya, seperti natrium sorbat, kalium sorbat, dan kalsium sorbat, merupakan agen antimikroba yang biasa digunakan sebagai bahan pengawet dalam produk makanan dan minuman untuk mencegah pertumbuhan kapang, khamir, dan fungi. Secara umum garam-garam sorbat lebih disukai dibanding bentuk asamnya karena kelarutannya yang lebih di dalam air, tetapi bentuk aktifnya adalah asam. Nilai pH optimum untuk aktivitas antimikroba berada di bawah pH 6.5. Sorbat secara umum digunakan pada konsentrasi 0.025% hingga 0.10%. Penambahan garam sorbat ke dalam makanan akan, tetapi, agak sedikit meningkatkan pH makanan tersebut sehingga pH dapat butuh disesuaikan untuk menjamin keamanan pangan tersebut. Senyawa ini juga ditemukan pada berbagai makanan, seperti keju dan roti.

Nomor E dari jenis senyawaan ini adalah:

  • E200 Asam sorbat
  • E201 Natrium sorbat
  • E202 Kalium sorbat
  • E203 Kalsium sorbat

Beberapa jenis kapang (diantaranya beberapa galur Trichoderma dan Penicillium) dan khamir mampu mendetoksifikasi sorbat melalui dekarboksilasi, menghasilkan trans-1,3-pentadiena. Pentadiena tersebut berwujud sebagai bau yang khas pada minyak tanah atau minyak bumi. Reaksi detoksifikasi lainnya melibatkan reduksi membentuk 4-heksenol dan asam 4-heksenoat.

Asam sorbat juga dapat digunakan sebagai aditif pada karet, dan sebagai produk antara pada produksi pembuatan plasticizer dan pelumas.

Keamanan sunting

Nilai LD50 dari asam sorbat diperkirakan berada pada 7.4 dan 10 g/kg, yang mana nilai tersebut cukup tinggi. Senyawa ini relatif tidak stabil dan secara cepat terdegradasi dalam tanah, karenanya senyawa ini terkadang dianggap ramah lingkungan.

Lihat pula sunting

Referensi sunting

  1. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 8482
  2. ^ Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
  3. A. S. Naidu, ed. (2000). Natural food antimicrobial systems. hlm. 637. ISBN 0-8493-2047-X. 
  4. Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). "Fungal metabolites of sorbic acid". Food Addit Contam. 7 (5): 657–69. doi:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810. 
  5. Bingham E, Cohrssen B (2012). Patty's Toxicology. John Wiley & Sons. hlm. 547. 

Pranala luar sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Artikel ini bukan mengenai Asam askorbat Asam sorbat atau Asam 2 4 heksadienoat adalah sebuah senyawa organik yang digunakan sebagai bahan pengawet makanan Senyawa ini memiliki rumus kimia C6H8O2 Senyawa ini merupakan sebuah padatan tak berwarna yang agak larut di dalam air dan mampu menyublim dengan cepat Senyawa ini pertama kali diisolasi dari buah beri yang belum matang pada pohon rowan Sorbus aucuparia sehingga senyawa ini dinamai berdasarkan hal tersebut Asam sorbat NamaNama IUPAC Asam 2E 4E heksa 2 4 dienoatPenandaNomor CAS 110 44 1 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 38358 NChEMBL ChEMBL250212 NChemSpider 558605 YNomor ECPubChem CID 643460Nomor RTECS value UNII X045WJ989B YCompTox Dashboard EPA DTXSID3021277InChI InChI 1S C6H8O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 h2 5H 1H3 H 7 8 b3 2 5 4 YKey WSWCOQWTEOXDQX MQQKCMAXSA N YInChI 1 C6H8O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 h2 5H 1H3 H 7 8 b3 2 5 4 Key WSWCOQWTEOXDQX MQQKCMAXBNSMILES O C O C C C C CSifatRumus kimia C 6H 8O 2Massa molar 112 13 g mol 1Titik lebur 135 C 275 F 408 K Titik didih 228 C 442 F 501 K Keasaman pKa 4 76 pada 25 CBahayaKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa N verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Produksi 2 Sejarah 3 Sifat dan kegunaan 4 Keamanan 5 Lihat pula 6 Referensi 7 Pranala luarProduksi suntingJalur sintesis tradisional asam sorbat melibatkan kondensasi asam malonat dan trans butenal Senyawa ini dapat pula dibuat dari isomerik asam heksadienoat yang tersedia melalui reaksi berkatalis nikel dari alil klorida asetilena dan karbon monoksida Jalur sintesis yang digunakan secara komersial tetapi adalah berasal dari krotonaldehida dan ketena 1 Diestimasi sekitar 30 000 ton diproduksi setiap tahun 2 Sejarah suntingAsam sorbat pertama kali diisolasi pada tahun 1859 melalui distilasi minyak beri rowan oleh A W von Hofmann Distilasi tersebut menghasilkan lakton dari asam sorbat yang mana ia konversikan menjadi asam sorbat melalui hidrolisis Aktivitas antimikrobanya diketahui pada akhir tahun 1930 an dan 1940 an dan menjadi tersedia secara komersial di akhir 1940 an dan 1950 an Di awal tahun 1980 an asam sorbat dan garamnya digunakan sebagai inhibitor Clostridium botulinum dalam produk daging untuk menggantikan penggunaan nitrit yang dapat memproduksi nitrosamina karsinogenik 3 Sifat dan kegunaan suntingDengan nilai pKa sebesar 4 76 senyawa ini berada pada rentang asam yang hampir serupa dengan asam asetat Asam sorbat dan garamnya seperti natrium sorbat kalium sorbat dan kalsium sorbat merupakan agen antimikroba yang biasa digunakan sebagai bahan pengawet dalam produk makanan dan minuman untuk mencegah pertumbuhan kapang khamir dan fungi Secara umum garam garam sorbat lebih disukai dibanding bentuk asamnya karena kelarutannya yang lebih di dalam air tetapi bentuk aktifnya adalah asam Nilai pH optimum untuk aktivitas antimikroba berada di bawah pH 6 5 Sorbat secara umum digunakan pada konsentrasi 0 025 hingga 0 10 Penambahan garam sorbat ke dalam makanan akan tetapi agak sedikit meningkatkan pH makanan tersebut sehingga pH dapat butuh disesuaikan untuk menjamin keamanan pangan tersebut Senyawa ini juga ditemukan pada berbagai makanan seperti keju dan roti Nomor E dari jenis senyawaan ini adalah E200 Asam sorbat E201 Natrium sorbat E202 Kalium sorbat E203 Kalsium sorbatBeberapa jenis kapang diantaranya beberapa galur Trichoderma dan Penicillium dan khamir mampu mendetoksifikasi sorbat melalui dekarboksilasi menghasilkan trans 1 3 pentadiena Pentadiena tersebut berwujud sebagai bau yang khas pada minyak tanah atau minyak bumi Reaksi detoksifikasi lainnya melibatkan reduksi membentuk 4 heksenol dan asam 4 heksenoat 4 Asam sorbat juga dapat digunakan sebagai aditif pada karet dan sebagai produk antara pada produksi pembuatan plasticizer dan pelumas 5 Keamanan suntingNilai LD50 dari asam sorbat diperkirakan berada pada 7 4 dan 10 g kg yang mana nilai tersebut cukup tinggi Senyawa ini relatif tidak stabil dan secara cepat terdegradasi dalam tanah karenanya senyawa ini terkadang dianggap ramah lingkungan 2 Lihat pula suntingBahan pengawet Asam asetat Asam benzoatReferensi sunting Ashford s Dictionary of Industrial Chemicals Third edition 2011 page 8482 a b Erich Luck Martin Jager and Nico Raczek Sorbic Acid in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2000 doi 10 1002 14356007 a24 507 A S Naidu ed 2000 Natural food antimicrobial systems hlm 637 ISBN 0 8493 2047 X Kinderlerer JL Hatton PV 1990 Fungal metabolites of sorbic acid Food Addit Contam 7 5 657 69 doi 10 1080 02652039009373931 PMID 2253810 Bingham E Cohrssen B 2012 Patty s Toxicology John Wiley amp Sons hlm 547 Pranala luar suntingSorbat inchem org Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Asam sorbat amp oldid 18722623