www.wikidata.id-id.nina.az

Tiol Dalam kimia organik tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom

Tiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.

Struktur umum gugus fungsi Tiol

Tatanama Sunting

Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat beberapa cara penamaan:

  • Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
  • Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)
  • Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh: merkaptopurina.

Etimologi Sunting

Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.

Sifat-sifat fisik Sunting

Bau Sunting

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi

Titik didih dan kelarutan Sunting

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat-sifat kimia Sunting

Sintesis Sunting

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/

Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

Reaksi Sunting

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH.

Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

Keasaman Sunting

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

Contoh tiol Sunting

Lihat pula Sunting

  • Tial
  • pertukaran Tiol-disulfida

Pranala luar Sunting

wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Dalam kimia organik tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen SH Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol OH gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril Secara tradisional tiol sering dirujuk sebagai merkaptan Struktur umum gugus fungsi Tiol Daftar isi 1 Tatanama 2 Etimologi 3 Sifat sifat fisik 3 1 Bau 3 2 Titik didih dan kelarutan 4 Sifat sifat kimia 4 1 Sintesis 4 2 Reaksi 4 3 Keasaman 5 Contoh tiol 6 Lihat pula 7 Pranala luarTatanama SuntingKetika gugus tiol adalah substituen pada alkana terdapat beberapa cara penamaan Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran tiol pada nama alkana Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol Misalnya CH3SH akan menjadi metanatiol Metode lama perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada nama analog alkohol senyawa itu Misalnya CH3SH menjadi metil merkaptan CH3OH bernama metil alkohol Sebagai sebuah prefiks istilah sulfanil atau merkapto digunakan Sebagai contoh merkaptopurina Etimologi SuntingIstilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans yang berarti menggenggam raksa karena gugus SH mengikat kuat unsur raksa Sifat sifat fisik SuntingBau Sunting Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat terutama yang bermassa molekul ringan Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London Texas yang mematikan Walaupun demikian tidak semua tiol berbau tidak sedap Sebagai contoh tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus paradisi Titik didih dan kelarutan Sunting Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur ikatan S H secara praktis bersifat kovalen nonpolar Sehingga ikatan S H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O H alkohol Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen baik terhadap molekul air maupun terhadap dirinya sendiri Oleh karena itu tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol Sifat sifat kimia SuntingSintesis Sunting Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida CH3CH2Br NaSH heated in ethanol aq CH3CH2SH NaBrSelain itu disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol R S S R R SH R SH nbsp Reaksi Sunting Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil OH yang ditemukan pada alkohol Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama ia memiliki sifat sifat ikatan kimia yang mirip Seperti alkohol secara umum ia akan terdeprotonasi membentuk RS disebut tiolat dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol tiol membentuk tioeter tioasetal dan tioester yang beranalogi dengan eter asetal dan ester Lebih jauh lagi gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena membentuk tioeter Keasaman Sunting Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11 Dengan keberadaan basa anion tiolat akan terbentuk dan merupakan nukleofil yang sangat kuat Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin menghasilkan disulfida R S S R 2R SH Br2 R S S R 2HBrOksidasi oleh reagen yang lebih kuat seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida menghasilkan asam sulfonat RSO3H R SH 3H2O2 RSO3H 3H2OContoh tiol SuntingMetanatiol CH3SH Etanatiol C2H5SH Koenzim A Lipoamida Glutationa Sisteina 2 Merkaptoetanol Ditiotreitol ditioeritritol pasangan epimer 2 Merkaptoindola transglutaminaseLihat pula SuntingTial pertukaran Tiol disulfidaPranala luar SuntingApplications Properties and Synthesis of w Functionalized n Alkanethiols and Disulfides the Building Blocks of Self Assembled Monolayers Diarsipkan 2006 10 10 di Wayback Machine by D Witt R Klajn P Barski B A Grzybowski at Northwestern University Mercaptan by The Columbia Electronic Encyclopedia What is Mercaptan by Columbia Gas of Pennsylvania and Maryland What Is the Worst Smelling Chemical Diarsipkan 2011 06 06 di Wayback Machine by About Chemistry Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Tiol amp oldid 23095253