Dalam kimia, epimer adalah sebuah senyawa stereoisomer yang mempunyai konfigurasi yang berbeda hanya pada satu dari banyak pusat stereogenik. Stereoisomer ini meliputi enantiomer dan diastereomer, yang kedua-duanya mempunyai pusat stereogenik (kecuali pada isomer geometrik yang merupakan bagian dari diastereomer).
Sebagai contoh, gula α-glukosa dan β-glukosa merupakan epimer. Pada α-glukosa, gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik) mempunyai arah yang berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial). Pada β-glukosa, gugus -OH memiliki arah yang searah dengan gugus metilena (paa posisi ekuatorial). Kedua molekul ini merupakan epimer dan anomer.
Pada kasus di atas, β-D-glukopiranosa dan β-D-manopiranosa adalah epimer karena mereka hanya berbeda secara stereokimia pada posisi 2. Gugus hidroksi pada β-D-glukopiranosa adalah aksial. Kedua molekul ini adalah epimer, tetapi bukan anomer.
Dalam tatanama kimia, satu dari pasangan epimerik diberikan prefiks epi-, sebagai contoh pada kuinina dan epi-kuinina. Ketika pasangan tersebut enantiomer, prefiksnya menjadi ent-
Referensi sunting
Pranala luar sunting
- IUPAC Gold Book definition 2007-09-27 di Wayback Machine.