Katalis Karstedt adalah senyawa organoplatina yang berasal dari disiloksana yang mengandung divinil Kompleks koordinasi

Katalis Karstedt adalah senyawa organoplatina yang berasal dari disiloksana yang mengandung divinil. Kompleks koordinasi banyak digunakan dalam katalisis hidrosililasi. Ia adalah padatan tidak berwarna yang umumnya dianggap sebagai campuran kompleks alkena Pt(0) yang terkait. Katalis ini dinamai dari Bruce D. Karstedt, yang mengembangkannya pada awal 1970-an saat dia bekerja untuk General Electric.

Katalis Karstedt
Penanda
Nomor CAS	11057-89-9
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	9135105
Nomor EC
PubChem CID	10959889
Nomor RTECS	{{{value}}}
Nomor UN	1307
InChI InChI=1S/C8H18OSi2.Pt/c1-7-10(3,4)9-11(5,6)8-2;/h7-8H,1-2H2,3-6H3; Key: RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N
SMILES C[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C)C=C.[Pt]
Sifat
Rumus kimia	C₂₄H₅₄O₃Pt₂Si₆
Massa molar	949,4 g/mol
Penampilan	padatan nirwarna
Densitas	1,74 g/cm₃
Titik lebur	12 hingga 13 °C (54 hingga 55 °F; 285 hingga 286 K)
Titik didih	139 °C (282 °F; 412 K)
Kelarutan dalam air	tidak larut
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H226, H304, H312, H315, H319, H332, H335, H373
Langkah perlindungan GHS	P210, P260, P280, P301+310, P305+351+338, P370+378
Titik nyala	86
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Aplikasi sunting

Ikatan karbon-silikon sering dihasilkan melalui hidrosililasi alkena. Reaksi ini memiliki aplikasi yang sangat penting bagi perindustrian. Meskipun menguntungkan secara termodinamika, hidrosililasi tidak berlangsung tanpa adanya katalis, seperti katalis Karstedt. Katalis ini dihasilkan dengan menambahkan asam kloroplatinat dengan diviniltetrametildisiloksana.

Katalis ini juga dapat digunakan dalam aminasi reduktif antara asam karboksilat dan amina dengan fenilsilana sebagai zat pereduksi.

Struktur dan ikatan sunting

Bilangan oksidasi platina adalah 0. Dengan menggunakan kristalografi sinar-X, struktur Pt₂[(Me₂SiCH=CH₂)₂O]₃ telah dikonfirmasi. Setiap pusat Pt(0) dikelilingi oleh tiga ligan alkena yang disediakan oleh tiga ligan 1,1,3,3-tetrametil-1,3-divinildisiloksana. Pusat Pt dan enam atom karbon terkoordinasi kira-kira sebidang, seperti yang ditemukan untuk kompleks yang lebih sederhana seperti Pt(C₂H₄)₃.

Referensi sunting

Lewis, Larry N.; Stein, Judith; Gao, Yan; Colborn, Robert E.; Hutchins, Gudrun (1997). (PDF). Platinum Metals Review. 41 (2): 66–74. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 24 September 2015. Diakses tanggal 22 Juni 2022.
Stein, Judith; Lewis, L. N.; Gao, Y.; Scott, R. A. "In Situ Determination of the Active Catalyst in Hydrosilylation Reactions Using Highly Reactive Pt(0) Catalyst Precursors". Journal of the American Chemical Society. 121 (15): 3693–3703. doi:10.1021/ja9825377.
US Patent 3775452, Bruce D. Karstedt, "Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes", diterbitkan tanggal 27 November 1973, diberikan kepada General Electric
Richard T. Beresis, Jason S. Solomon, Michael G. Yang, Nareshkumar F. Jain, James S. Panek (1998). "Synthesis of Chiral (E)-Crotylsilanes: [3R- and 3S-]-(4E)-Methyl 3-(Dimethylphenylsilyl)-4-Hexenoate". Organic Syntheses. 75: 78. doi:10.15227/orgsyn.075.0078.
Kohei Tamao, Yoshiki Nakagawa, Yoshihiko Ito (1996). "Regio- and Stereoselective Intramolecular Hydrosilylation of a-hydroxy Enol Ethers: 2,3-syn-2-Methoxymethoxy-1,3-Nonanediol". Organic Syntheses. 73: 94. doi:10.15227/orgsyn.073.0094.
Sorribes, Iván; Junge, Kathrin; Beller, Matthias (29 September 2014). "Direct Catalytic N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids". Journal of the American Chemical Society. 136 (40): 14314–14319. doi:10.1021/ja5093612. PMID 25230096.
Hitchcock, Peter B.; Lappert, Michael F.; Warhurst, Nicholas J. W. "Synthesis and Structure of arac-Tris(divinyldisiloxane) diplatinum(0) Complex and its Reaction with Maleic Anhydride". Angewandte Chemie International Edition in English. 30 (4): 438–440. doi:10.1002/anie.199104381.

[1] Lewis, Larry N.; Stein, Judith; Gao, Yan; Colborn, Robert E.; Hutchins, Gudrun (1997). (PDF). Platinum Metals Review. 41 (2): 66–74. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 24 September 2015. Diakses tanggal 22 Juni 2022.

[2] Stein, Judith; Lewis, L. N.; Gao, Y.; Scott, R. A. "In Situ Determination of the Active Catalyst in Hydrosilylation Reactions Using Highly Reactive Pt(0) Catalyst Precursors". Journal of the American Chemical Society. 121 (15): 3693–3703. doi:10.1021/ja9825377.

[3] US Patent 3775452, Bruce D. Karstedt, "Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes", diterbitkan tanggal 27 November 1973, diberikan kepada General Electric

[4] Richard T. Beresis, Jason S. Solomon, Michael G. Yang, Nareshkumar F. Jain, James S. Panek (1998). "Synthesis of Chiral (E)-Crotylsilanes: [3R- and 3S-]-(4E)-Methyl 3-(Dimethylphenylsilyl)-4-Hexenoate". Organic Syntheses. 75: 78. doi:10.15227/orgsyn.075.0078.

[5] Kohei Tamao, Yoshiki Nakagawa, Yoshihiko Ito (1996). "Regio- and Stereoselective Intramolecular Hydrosilylation of a-hydroxy Enol Ethers: 2,3-syn-2-Methoxymethoxy-1,3-Nonanediol". Organic Syntheses. 73: 94. doi:10.15227/orgsyn.073.0094.

[6] Sorribes, Iván; Junge, Kathrin; Beller, Matthias (29 September 2014). "Direct Catalytic N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids". Journal of the American Chemical Society. 136 (40): 14314–14319. doi:10.1021/ja5093612. PMID 25230096.

[7] Hitchcock, Peter B.; Lappert, Michael F.; Warhurst, Nicholas J. W. "Synthesis and Structure of arac-Tris(divinyldisiloxane) diplatinum(0) Complex and its Reaction with Maleic Anhydride". Angewandte Chemie International Edition in English. 30 (4): 438–440. doi:10.1002/anie.199104381.