Hiponitrit Dalam ilmu kimia hiponitrit dapat merujuk kepada anion N2O2 2 ON NO 2 atau segala senyawa ionik yang mengandu

Dalam ilmu kimia, hiponitrit dapat merujuk kepada anion N₂O2−2 ([ON=NO]²⁻), atau segala senyawa ionik yang mengandungnya. Dalam kimia organik, ini dapat juga merujuk kepada gugus -O-N=N-O-, atau segala senyawa organik dengan rumus umum R1-O-N=N-O-R2, dengsn R1 dan R2 adalah gugus organik. Senyawa semacam itu bisa dianggap sebagai garam dan ester, masing-masing, dari asam hiponitrit H₂N₂O₂ atau HON=NOH.

Bis(hiponitrit)
Nama
Nama IUPAC (preferensi) Hyponitrite
Nama IUPAC (sistematis) Diazenebis(olate)
Nama lain Hiponitrit(2-)
Penanda
Model 3D (JSmol)	(E): Gambar interaktif (Z): Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:18210
ChemSpider	3874228 (?)
Nomor EC
Referensi Gmelin	130273
KEGG	C01818
PubChem CID	6185901 (E) 4686309 (unassigned stereochemistry)
Nomor RTECS	{{{value}}}
InChI InChI=1S/H2N2O2/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3)/p-2 Key: NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-L
SMILES (E): [O-]/N=N/[O-] (Z): [O-]\N=N/[O-]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Suatu hiponitrit asam adalah senyawa ionik dengan anion HN₂O−2 ([HON=NO]⁻).

Ion hiponitrit sunting

Hiponitrit memiliki isomerisme cis-trans.

Bentuk trans (E) umum dijumpai dalam garam hiponitrit seperti natrium hiponitrit, Na₂N₂O₂ dan perak(I) hiponitrit, Ag₂N₂O₂.

Bentuk cis (Z) natrium hiponitrit dapat pula diperoleh, dan ini lebih reaktif daripada bentuk transnya. Anion cis hiponitrit berbentuk hampir planar dan hampir simetris, dengan panjang ikatan N–O sekitar 140 pm dan 120 pm untuk ikatan N–N. Sudut ikatan O–N–N sekitar 119 derajat.

Reaksi sunting

Ion hiponitrit dapat bertindak selaku ligan bidentat, baik dalam moda jembatan maupun khelat. Terdapat gugus jembatan cis-hiponitrit dalam bentuk binuklir merah nitrosil pentaamina kobalt(III) klorida, [Co(NH' Too many ('";.

Hiponitrit dapat bertindak sebagai reduktor, misalnya mereduksi iodium:

Ester hiponitrit sunting

trans-Hiponitrit organik R¹–O–N=N–O–R² dapat diperoleh dengan mereaksikan trans perak(I) hiponitrit Ag₂N₂O₂ dengan berbagai alkil halida. Misalnya, reaksi dengan t-butil klorida menghasilkan trans-di-tert-butil hiponitrit.

Radikal alkil lainnya yang terdapat dalam literatur meliputi etil, dan benzil,. Senyawa ini bisa jadi merupakan sumber radikal alkoksil.

Lihat juga sunting

Oksoanion nitrogen lainnya meliputi

nitrat, NO−3
nitrit, NO−2
peroksonitrit, (peroksinitrit), OONO⁻
peroksonitrat, HNO−4
trioksodinitrat, (hiponitrat), [ON=NO₂]²⁻
nitroksilat, [O₂N−NO₂]⁴⁻
ortonitrat NO3−4
dinitramida[O₂N–N–NO₂]⁻
nitrosil hiponitrit[ONNONO]⁻

Referensi sunting

M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. DOI:10.1039/QR9682200001
^ Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. DOI:10.1002/anie.199617281
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4
Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o.
H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.
R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.
R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.
J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.
J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.
J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.
N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.
Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.

[hugh-1] M. N. Hughes (1968), "Hyponitrites". Quarterly Reviews of the Chemical Society, volume 22, issue 1, pages 1-13. DOI:10.1039/QR9682200001

[Wiberg&Holleman-2] Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5

[feld-3] Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), "cis-Sodium Hyponitrite - A New Preparative Route and a Crystal Structure Analysis". Angewandte Chemie International Edition in English, volume 35, issue 15, pages 1728–1730. DOI:10.1002/anie.199617281

[Greenwood-4] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (edisi ke-2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4

[5] Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlation of the Product E/Z Framework Geometry and O/O vs O/N Regioselectivity in the Dialkylation of Hyponitrite". J. Am. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi:10.1021/ja994261o.

[kiefer-6] H. Kiefer and T. G. Traylor (1966), Tetrahedron Lett., page 6163.

[huang-7] R. L. Huang, T. W. Lee, and S. H. Ong (1969), J. Chem. Soc. C, page 40.

[neuman-8] R. C. Neuman and R. J. Bussey (1970), J. Amer. Chem. Soc., volume 92, page 2440.

[partin-9] J. R. Partington and C. C. Shah (1932), J. Chem. Soc., page 2589.

[sousa1-10] J. B. Sousa and S. K. Ho (1961), J. Chem. Soc., page 1788.

[sousa2-11] J. B. Sousa and S. K. Ho (1960), Nature, volume 186, page 776.

[ray-12] N. H. Ray (1960), J. Chem. Soc., page 4023.

[13] Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Decomposition rates, synthesis, and spectral properties of a series of alkyl hyponitrites". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi:10.1021/jo00169a023.