www.wikidata.id-id.nina.az

Estradiol E2 juga dieja sebagai oestradiol adalah steroid estrogen dan hormon seks utama wanita Hormon ini dinamakan dan

Estradiol

Estradiol (E2), juga dieja sebagai oestradiol, adalah steroid, estrogen, dan hormon seks utama wanita. Hormon ini dinamakan dan penting dalam pengaturan siklus estrus dan siklus menstruasi pada siklus reproduksi wanita. Estradiol sangat penting untuk pengembangan dan pemeliharaan jaringan reproduksi wanita seperti payudara, rahim, dan vagina selama pubertas, dewasa, dan kehamilan, tetapi juga memiliki efek penting pada banyak jaringan lainnya, tulang, lemak, kulit, hati, dan otak. Sementara kadar estrogen pada pria lebih rendah dibandingkan wanita, estrogen memiliki fungsi penting pada pria juga. Estradiol ditemukan di kebanyakan vertebrata dan juga banyak krustasea, serangga, ikan, dan spesies hewan lainnya.

Estradiol
Nama
Pelafalan /ˌɛstrəˈdaɪoʊl/ ES-trə-DYE-ohl
Nama IUPAC
(8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Nama lain
Estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol; 17β-Estradiol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Y
    Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N Y
  • C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
Sifat
C18H24O2
Massa molar 272.38 g/mol
-186.6·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC G03CA03
Rute
administrasi 		Oral, sublingual, intranasal, topikal transdermal, vaginal, intramuskular atau subkutan (sebagai ester) implan subdermal)
Pharmacokinetics:
Bioavailability
 Oral: <5%
Metabolism
 Hati (melalui hidroksilasi, sulfasi, glukuronidasi)
Biological half-life
 Oral: 13–20 jam
Sublingual: 8–18 jam
Topikal (gel): 36.5 jam
Excretion
 Urin: 54%
Feses: 6%
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Estradiol diproduksi terutama di dalam folikel pada ovarium wanita, tetapi juga pada kelenjar endokrin lain (yaitu, memproduksi-hormon) dan jaringan non-endokrin (misalnya, termasuk lemak, hati, adrenal, payudara, dan jaringan saraf). Estradiol di-biosintesis dari kolesterol melalui serangkaian zat antara kimia. Salah satu jalur metabolisme melibatkan pembentukan 4-androstendion, yang diubah menjadi estron oleh aromatase dan kemudian oleh 17β-hidroksisteroid dehidrogenase menjadi estradiol. Sebagai alternatif, 4-androstenedion dapat diubah menjadi testosteron, androgen dan hormon seks utama pria, yang pada gilirannya dapat di aromatisasi menjadi estradiol.

Etimologi sunting

Nama estradiol berasal dari estra-, Yn. οἶστρος (oistros, secara harfiah berarti "semangat atau inspirasi"), yang mengacu pada sistem cincin steroid estran, dan -diol, sebuah istilah dan sufiks kimia yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah sejenis alkohol dengan membawa dua gugus fungsional hidroksil.

Sejarah sunting

Estradiol pertama kali diisolasi tahun 1935. Awalnya ia dikenal sebagai dihidroksiestrin atau alfa-estradiol.

Kimia sunting

Estradiol adalah sebuah steroid estran (C18). Senyawa ini dikenal pula sebagai 17β-estradiol (untuk membedakannya dengan 17α-estradiol) atau sebagai estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol. Senyawa ini memiliki dua gugus hidroksil, satu pada posisi C3 dan yang lainnya pada posisi 17β, dan juga tiga ikatan rangkap dua pada cincin. Karena dua gugus hidroksilnya, estradiol sering disingkat sebagai E2. Estrogen yang terkait secara struktural, estron (E1), estriol (E3), dan estetrol (E4) masing-masing memiliki satu, tiga, dan empat gugus hidroksil.

Aktivitas biologis sunting

Estradiol bertindak terutama sebagai agonis dari reseptor estrogen (ER), suatu reseptor hormon steroid inti. Ada dua subtipe ER, ERα dan ERβ, dan estradiol berpotensi mengikat dan mengaktifkan kedua reseptor ini. Hasil aktivasi ER adalah modulasi transkripsi gen dan ekspresi dalam sel pengekspresi-ER, yang merupakan mekanisme utama dimana estradiol memediasi efek biologis dalam tubuh. Estradiol juga bertindak sebagai agonis reseptor membran estrogen, seperti GPER (GPR30), reseptor non-inti baru-baru ini ditemukan untuk estradiol, melalui mana ia dapat menengahi berbagai efek penyakit yang cepat, non-genomik. Berbeda dengan kasus ER, GPER tampaknya selektif untuk estradiol, dan menunjukkan afinitas yang sangat rendah untuk estrogen endogen lainnya, seperti estron dan estriol. Tambahan mERs di samping GPER termasuk ER-X, ERx, dan Gq-mER.

ERα/ERβ berada dalam keadaan tidak aktif yang terjebak dalam kompleks pendamping multimolekuler yang diorganisir di sekitar heat shock protein 90 (HSP90), mengandung protein p23, dan imunofilin, dan mayoritas terletak di sitoplasma dan sebagian di nukleus. Pada jalur klasik E2 atau jalur klasik estrogen, estradiol memasuki sitoplasma, di mana ia berinteraksi dengan ERs. Setelah mengikat E2, ER terdisosiasi dari kompleks pendamping molekuler dan menjadi kompeten untuk dimerisasi, bermigrasi ke nukleus, dan mengikat sekuens DNA spesifik (elemen respons estrogen, ERE), yang memungkinkan transkripsi gen yang dapat berlangsung berjam-jam bahkan berhari-hari.

Referensi sunting

  1. Susan M. Ford; Sally S. Roach (7 October 2013). Roach's Introductory Clinical Pharmacology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 525–. ISBN 978-1-4698-3214-2. 
  2. Maryanne Hochadel; Mosby (1 April 2015). Mosby's Drug Reference for Health Professions. Elsevier Health Sciences. hlm. 602–. ISBN 978-0-323-31103-8. 
  3. ^ Stanczyk, Frank Z.; Archer, David F.; Bhavnani, Bhagu R. (2013). "Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment". Contraception. 87 (6): 706–727. doi:10.1016/j.contraception.2012.12.011. ISSN 0010-7824. PMID 23375353. 
  4. Price, T; Blauer, K; Hansen, M; Stanczyk, F; Lobo, R; Bates, G (1997). "Single-dose pharmacokinetics of sublingual versus oral administration of micronized 17-estradiol". Obstetrics & Gynecology. 89 (3): 340–345. doi:10.1016/S0029-7844(96)00513-3. ISSN 0029-7844. PMID 9052581. 
  5. Naunton, Mark; Al Hadithy, Asmar F. Y.; Brouwers, Jacobus R. B. J.; Archer, David F. (2006). "Estradiol gel". Menopause. 13 (3): 517–527. doi:10.1097/01.gme.0000191881.52175.8c. ISSN 1072-3714. 
  6. Ryan KJ (August 1982). "Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology". Cancer Res. 42 (8 Suppl): 3342s–3344s. PMID 7083198. 
  7. Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (September 1984). (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9): 942–944. doi:10.1007/BF01946450. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2020-03-18. Diakses tanggal 2017-05-25. 
  8. Ozon R (1972). "Estrogens in Fishes, Amphibians, Reptiles, and Birds". Dalam Idler DR. Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Oxford: Elsevier Science. hlm. 390–414. ISBN 032314098X. 
  9. Saldanha, Colin J., Luke Remage-Healey, and Barney A. Schlinger. "Synaptocrine signaling: steroid synthesis and action at the synapse." Endocrine reviews 32.4 (2011): 532-549.
  10. "Greek Word Study Tool: oistros". Perseus Digital Library. Diakses tanggal 2011-12-28. 
  11. Fritz F. Parl (2000). Estrogens, Estrogen Receptor and Breast Cancer. IOS Press. hlm. 4–. ISBN 978-0-9673355-4-4. 
  12. Fluhmann CF (1938). "Estrogenic Hormones: Their Clinical Usage". Cal West Med. 49 (5): 362–6. PMC 1659459 . PMID 18744783. 
  13. Reilly WA (1941). "Estrogens: Their Use in Pediatrics". Cal West Med. 55 (5): 237–9. PMC 1634235 . PMID 18746057. 
  14. Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration". Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. 
  15. Prossnitz ER, Barton M (May 2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Mol. Cell. Endocrinol. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308 . PMID 24530924. 
  16. Prossnitz ER, Arterburn JB, Sklar LA (2007). "GPR30: A G protein-coupled receptor for estrogen". Mol. Cell. Endocrinol. 265-266: 138–42. doi:10.1016/j.mce.2006.12.010. PMC 1847610 . PMID 17222505. 
  17. Soltysik K, Czekaj P (April 2013). "Membrane estrogen receptors - is it an alternative way of estrogen action?". J. Physiol. Pharmacol. 64 (2): 129–42. PMID 23756388. 
  18. Micevych PE, Kelly MJ (2012). "Membrane estrogen receptor regulation of hypothalamic function". Neuroendocrinology. 96 (2): 103–10. doi:10.1159/000338400. PMC 3496782 . PMID 22538318. 

Pranala luar sunting


wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Estradiol E2 juga dieja sebagai oestradiol adalah steroid estrogen dan hormon seks utama wanita Hormon ini dinamakan dan penting dalam pengaturan siklus estrus dan siklus menstruasi pada siklus reproduksi wanita Estradiol sangat penting untuk pengembangan dan pemeliharaan jaringan reproduksi wanita seperti payudara rahim dan vagina selama pubertas dewasa dan kehamilan 6 tetapi juga memiliki efek penting pada banyak jaringan lainnya tulang lemak kulit hati dan otak Sementara kadar estrogen pada pria lebih rendah dibandingkan wanita estrogen memiliki fungsi penting pada pria juga Estradiol ditemukan di kebanyakan vertebrata dan juga banyak krustasea serangga ikan dan spesies hewan lainnya 7 8 Estradiol NamaPelafalan ˌ ɛ s t r e ˈ d aɪ oʊ l ES tre DYE ohl 1 2 Nama IUPAC 8R 9S 13S 14S 17S 13 Methyl 6 7 8 9 11 12 14 15 16 17 decahydrocyclopenta a phenanthrene 3 17 diolNama lain Estra 1 3 5 10 triena 3 17b diol 17b EstradiolPenandaNomor CAS 50 28 2 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 16469 YChEMBL ChEMBL135 YChemSpider 5554 YDrugBank DB00783 YNomor ECKEGG D00105 YPubChem CID 5757Nomor RTECS value UNII 4TI98Z838E YCompTox Dashboard EPA DTXSID0020573InChI InChI 1S C18H24O2 c1 18 9 8 14 13 5 3 12 19 10 11 13 2 4 15 14 16 18 6 7 17 18 20 h3 5 10 14 17 19 20H 2 4 6 9H2 1H3 t14 15 16 17 18 m1 s1 YKey VOXZDWNPVJITMN ZBRFXRBCSA N YSMILES C C 12CC C H 3c4ccc cc4CC C H 3 C H 1CC C H 2O OSifatRumus kimia C 18H 24O 2Massa molar 272 38 g molSuseptibilitas magnetik x 186 6 10 6 cm3 molFarmakologiKode ATC G03CA03Ruteadministrasi Oral sublingual intranasal topikal transdermal vaginal intramuskular atau subkutan sebagai ester implan subdermal Pharmacokinetics Bioavailability Oral lt 5 3 Metabolism Hati melalui hidroksilasi sulfasi glukuronidasi Biological half life Oral 13 20 jam 3 Sublingual 8 18 jam 4 Topikal gel 36 5 jam 5 Excretion Urin 54 3 Feses 6 3 Kecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N ReferensiEstradiol diproduksi terutama di dalam folikel pada ovarium wanita tetapi juga pada kelenjar endokrin lain yaitu memproduksi hormon dan jaringan non endokrin misalnya termasuk lemak hati adrenal payudara dan jaringan saraf Estradiol di biosintesis dari kolesterol melalui serangkaian zat antara kimia 9 Salah satu jalur metabolisme melibatkan pembentukan 4 androstendion yang diubah menjadi estron oleh aromatase dan kemudian oleh 17b hidroksisteroid dehidrogenase menjadi estradiol Sebagai alternatif 4 androstenedion dapat diubah menjadi testosteron androgen dan hormon seks utama pria yang pada gilirannya dapat di aromatisasi menjadi estradiol Daftar isi 1 Etimologi 2 Sejarah 3 Kimia 4 Aktivitas biologis 5 Referensi 6 Pranala luarEtimologi suntingNama estradiol berasal dari estra Yn oἶstros oistros secara harfiah berarti semangat atau inspirasi 10 yang mengacu pada sistem cincin steroid estran dan diol sebuah istilah dan sufiks kimia yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah sejenis alkohol dengan membawa dua gugus fungsional hidroksil Sejarah suntingEstradiol pertama kali diisolasi tahun 1935 11 Awalnya ia dikenal sebagai dihidroksiestrin atau alfa estradiol 12 13 Kimia suntingEstradiol adalah sebuah steroid estran C18 14 Senyawa ini dikenal pula sebagai 17b estradiol untuk membedakannya dengan 17a estradiol atau sebagai estra 1 3 5 10 triena 3 17b diol Senyawa ini memiliki dua gugus hidroksil satu pada posisi C3 dan yang lainnya pada posisi 17b dan juga tiga ikatan rangkap dua pada cincin Karena dua gugus hidroksilnya estradiol sering disingkat sebagai E2 Estrogen yang terkait secara struktural estron E1 estriol E3 dan estetrol E4 masing masing memiliki satu tiga dan empat gugus hidroksil Aktivitas biologis suntingEstradiol bertindak terutama sebagai agonis dari reseptor estrogen ER suatu reseptor hormon steroid inti Ada dua subtipe ER ERa dan ERb dan estradiol berpotensi mengikat dan mengaktifkan kedua reseptor ini Hasil aktivasi ER adalah modulasi transkripsi gen dan ekspresi dalam sel pengekspresi ER yang merupakan mekanisme utama dimana estradiol memediasi efek biologis dalam tubuh Estradiol juga bertindak sebagai agonis reseptor membran estrogen seperti GPER GPR30 reseptor non inti baru baru ini ditemukan untuk estradiol melalui mana ia dapat menengahi berbagai efek penyakit yang cepat non genomik 15 Berbeda dengan kasus ER GPER tampaknya selektif untuk estradiol dan menunjukkan afinitas yang sangat rendah untuk estrogen endogen lainnya seperti estron dan estriol 16 Tambahan mERs di samping GPER termasuk ER X ERx dan Gq mER 17 18 ERa ERb berada dalam keadaan tidak aktif yang terjebak dalam kompleks pendamping multimolekuler yang diorganisir di sekitar heat shock protein 90 HSP90 mengandung protein p23 dan imunofilin dan mayoritas terletak di sitoplasma dan sebagian di nukleus Pada jalur klasik E2 atau jalur klasik estrogen estradiol memasuki sitoplasma di mana ia berinteraksi dengan ERs Setelah mengikat E2 ER terdisosiasi dari kompleks pendamping molekuler dan menjadi kompeten untuk dimerisasi bermigrasi ke nukleus dan mengikat sekuens DNA spesifik elemen respons estrogen ERE yang memungkinkan transkripsi gen yang dapat berlangsung berjam jam bahkan berhari hari Referensi sunting Susan M Ford Sally S Roach 7 October 2013 Roach s Introductory Clinical Pharmacology Lippincott Williams amp Wilkins hlm 525 ISBN 978 1 4698 3214 2 Maryanne Hochadel Mosby 1 April 2015 Mosby s Drug Reference for Health Professions Elsevier Health Sciences hlm 602 ISBN 978 0 323 31103 8 a b c d Stanczyk Frank Z Archer David F Bhavnani Bhagu R 2013 Ethinyl estradiol and 17b estradiol in combined oral contraceptives pharmacokinetics pharmacodynamics and risk assessment Contraception 87 6 706 727 doi 10 1016 j contraception 2012 12 011 ISSN 0010 7824 PMID 23375353 Price T Blauer K Hansen M Stanczyk F Lobo R Bates G 1997 Single dose pharmacokinetics of sublingual versus oral administration of micronized 17 estradiol Obstetrics amp Gynecology 89 3 340 345 doi 10 1016 S0029 7844 96 00513 3 ISSN 0029 7844 PMID 9052581 Naunton Mark Al Hadithy Asmar F Y Brouwers Jacobus R B J Archer David F 2006 Estradiol gel Menopause 13 3 517 527 doi 10 1097 01 gme 0000191881 52175 8c ISSN 1072 3714 Ryan KJ August 1982 Biochemistry of aromatase significance to female reproductive physiology Cancer Res 42 8 Suppl 3342s 3344s PMID 7083198 Mechoulam R Brueggemeier RW Denlinger DL September 1984 Estrogens in insects PDF Cellular and Molecular Life Sciences 40 9 942 944 doi 10 1007 BF01946450 Diarsipkan dari versi asli PDF tanggal 2020 03 18 Diakses tanggal 2017 05 25 Ozon R 1972 Estrogens in Fishes Amphibians Reptiles and Birds Dalam Idler DR Steroids In Nonmammalian Vertebrates Oxford Elsevier Science hlm 390 414 ISBN 032314098X Saldanha Colin J Luke Remage Healey and Barney A Schlinger Synaptocrine signaling steroid synthesis and action at the synapse Endocrine reviews 32 4 2011 532 549 Greek Word Study Tool oistros Perseus Digital Library Diakses tanggal 2011 12 28 Fritz F Parl 2000 Estrogens Estrogen Receptor and Breast Cancer IOS Press hlm 4 ISBN 978 0 9673355 4 4 Fluhmann CF 1938 Estrogenic Hormones Their Clinical Usage Cal West Med 49 5 362 6 PMC 1659459 nbsp PMID 18744783 Reilly WA 1941 Estrogens Their Use in Pediatrics Cal West Med 55 5 237 9 PMC 1634235 nbsp PMID 18746057 Kuhl H 2005 Pharmacology of estrogens and progestogens influence of different routes of administration Climacteric 8 Suppl 1 3 63 doi 10 1080 13697130500148875 PMID 16112947 Prossnitz ER Barton M May 2014 Estrogen biology New insights into GPER function and clinical opportunities Mol Cell Endocrinol 389 1 2 71 83 doi 10 1016 j mce 2014 02 002 PMC 4040308 nbsp PMID 24530924 Prossnitz ER Arterburn JB Sklar LA 2007 GPR30 A G protein coupled receptor for estrogen Mol Cell Endocrinol 265 266 138 42 doi 10 1016 j mce 2006 12 010 PMC 1847610 nbsp PMID 17222505 Pemeliharaan CS1 Menggunakan parameter penulis link Soltysik K Czekaj P April 2013 Membrane estrogen receptors is it an alternative way of estrogen action J Physiol Pharmacol 64 2 129 42 PMID 23756388 Micevych PE Kelly MJ 2012 Membrane estrogen receptor regulation of hypothalamic function Neuroendocrinology 96 2 103 10 doi 10 1159 000338400 PMC 3496782 nbsp PMID 22538318 Pranala luar suntingEstradiol MS Spectrum Estrogens Diarsipkan 2017 07 28 di Wayback Machine Lab Tests Online Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Estradiol amp oldid 18897647