Antrakuinon

Antrakuinon, juga disebut antrasenadion atau dioksoantrasena, adalah sebuah senyawa organik aromatik dengan rumus C₁₄H₈O₂. Isomernya meliputi berbagai turunan kuinon. Namun, istilah antrakuinon mengacu pada isomer 9,10-antrakuinon (IUPAC: 9,10-dioksoantrasena) di mana gugus keto terletak di cincin pusat. Senyawa ini adalah bahan penyusun dari banyak bahan pewarna dan digunakan dalam pemutihan pulp untuk pembuatan kertas. Ia adalah padatan berwarna kuning, sangat kristalin, sulit larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik panas. Ia hampir tidak larut sama sekali dalam etanol di dekat suhu kamar tetapi 2,25 g akan larut dalam 100 g etanol mendidih. Ia ditemukan di alam sebagai mineral hoelit yang langka.

9,10-Antrakuinon

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Antrasena-9,10-dion
Nama lain Antrakuinon 9,10-Antrasenadion Antradion 9,10-Antrakinon Antrasena-9,10-kuinon 9,10-Dihidro-9,10-dioksoantrasena Hoelit Morkit Korbit
Penanda
Nomor CAS	84-65-1^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	390030
ChEBI	CHEBI:40448^N
ChEMBL	ChEMBL55659^N
ChemSpider	6522^Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	102870
KEGG	C16207^Y
PubChem CID	6780
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	030MS0JBDO
Nomor UN	3143
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020095
InChI InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Sifat
Rumus kimia	C14H8O2
Massa molar	208,22 g·mol^−1
Penampilan	Padatan kuning
Densitas	1,438 g/cm^3
Titik lebur	284,8 °C (544,6 °F; 558,0 K)
Titik didih	377 °C (711 °F; 650 K)
Kelarutan dalam air	Tak larut
Bahaya
Bahaya utama	Kemungkinan karsinogen
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H350
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
Titik nyala	185 °C (365 °F; 458 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	kuinon, antrasena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Reaksi

Hidrogenasi akan menghasilkan dihidroantrakuinon (antrahidrokuinon). Reduksi dengan tembaga menghasilkan antron. Sulfonasi dengan asam sulfat menghasilkan asam antrokuinon-1-sulfonat, yang bereaksi dengan natrium klorat menghasilkan 1-kloroantakuinon.

Lihat pula

• Benzokuinon
• Naftokuinon
• Parietin
• 2-Etilantrakuinon

Referensi

1. Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-97). CRC Press. hlm. 3.28. ISBN 9781498754293. 
2. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
3. Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004. 
4. Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate". Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072. 
5. Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "α-Chloroanthraquinone". Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015. 

Pranala luar

• (Inggris) National Pollutant Inventory — Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
• (Inggris) Molecules Spontaneously Form Honeycomb Network