Alisin

Alisin adalah senyawa organosulfur yang diperoleh dari bawang putih, suatu spesies dalam famili Alliaceae. Pertama kali diisolasi dan diteliti dalam laboratorium oleh Chester J. Cavallito dan John Hays Bailey pada tahun 1944. Ketika bawang putih segar dicacah atau dikeprek, enzim alliinase mengubah alliin menjadi alisin, yang bertanggung jawab pada aroma bawang putih segar. Alisin yang terbentuk sangat tidak stabil dan dengan cepat berubah menjadi sejumlah senyawa belerang lainnya seperti dialil disulfida. Senyawa ini menunjukkan aktivitas antibakteri, anti jamur, antivirus, dan antiprotozoa. Alisin adalah mekanisme pertahanan diri bawang putih dari serangan hama.

Alisin

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
Nama IUPAC (sistematis) 3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
Penanda
Nomor CAS	539-86-6^N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1752823
ChEBI	CHEBI:28411^Y
ChEMBL	ChEMBL359965^Y
ChemSpider	58548^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2419
KEGG	C07600^Y
MeSH	Allicin
PubChem CID	65036
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	3C39BY17Y6^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6043707
InChI InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2^Y Key: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 Key: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
SMILES O=S(SC\C=C)C\C=C C=CCSS(=O)CC=C
Sifat
Rumus kimia	C6H10OS2
Massa molar	162,26 g·mol^−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Densitas	1,112 g cm^−3
Titik lebur	<25 °C
Titik didih	terdekomposisi
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Struktur dan keberadaan

Alisin memiliki gugus fungsi tiosulfinat R–S(O)–S–R. Senyawa ini tidak terdapat dalam bawang putih kecuali terjadi kerusakan jaringan, dan terbentuk akibat aksi enzim alliinase pada alliin. Alisin bersifat khiral tetapi hanya terdapat di alam dalam bentuk rasematnya. Bentuk rasemat dapat dihasilkan dari oksidasi dialil disulfida:

Alliinase mengalami deaktivasi permanen pada pH di bawah 3, akibatnya, alisin umumnya tidak diproduksi dalam tubuh dari mengkonsumsi bawang putih segar atau bubuk. Selain itu, alisin tidak stabil, terurai setelah 16 jam pada temperatur 23 °C.

Biosintesis Alisin

Alisin adalah cairan berminyak berwarna agak kuning yang menyebabkan bau bawang putih menjadi unik. Ini adalah kelompok tioester dari asam sulfinat yang juga dikenal dengan alil tiosulfinat. Aktivitas biologinya adalah aktivitas antioksidan dan bereaksi dengan protein yang mengandung tiol.

Dalam biosintesis alisin (tio-2-propena-1-asam sulfinat S-alil ester), sistein terlebih dahulu dikonversi menjadi alliin (+S-alil-L-sistein sulfoksida). Enzim alliinase, yang mengandung fosfat piridoksal (pyridoxal phosphate, PLP), memotong alliin, menghasilkan asam alilsulfenat, piruvat, dan amonium. Pada suhu kamar, asam alilsulfenat tidak stabil dan sangat reaktif, yang menyebabkan penggabungan spontan dua molekulnya dalam suatu reaksi dehidrasi membentuk alisin.

Alisin diproduksi dalam sel bawang putih ketika terjadi kerusakan. Hal ini menjelaskan penyebab bau bawang putih yang menyengat saat dipotong atau dimasak. Diyakini bahwa alliin dan alliinase berada dalam kompartemen yang terpisah di dalam sel dan hanya dapat bercampur ketika kompartemen-kompartemen tersebut koyak.

Biosintesis Alisin

Potensi manfaat kesehatan

Beberapa penelitian pada hewan yang dipublikasikan antara 1995 dan 2005 mengindikasikan bahwa alisin dapat mengurangi aterosklerosis dan deposisi lemak, menormalkan keseimbangan lipoprotein, menurunkan tekanan darah, memiliki aktivitas anti-trombosis dan anti-inflamasi, dan berfungsi sebagai antioksidan dalam beberapa hal. Penelitian pada hewan lainnya menunjukkan efek oksidatif kuat dalam usus yang dapat merusak sel intestinal, meskipun banyak dari hasil ini diperoleh dari pemberian alisin dalam jumlah berlebih yang jelas-jelas menunjukkan toksisitas pada jumlah besar, atau menyuntikkan langsung alisin ke dalam darah, yang tidak dapat mewakili konsumsi alisin secara oral atau suplemen bawang putih. Percobaan klinik acak yang didanai oleh National Institutes of Health (NIH) di Amerika Serikat dan dipublikasikan dalam Archives of Internal Medicine tahun 2007 menunjukkan bahwa konsumsi bawang putih dalam bentuk apapun tidak mengurangi level kolesterol darah dalam pasien dengan level paduk kolesterol agak tinggi. Bawang putih segar yang digunakan dalam studi ini mengandung alisin dalam tingkat substansial, sehingga studi meragukan kemampuan alisin yang dikonsumsi oral dapat menurunkan level kolesterol darah dalam manusia.

Pada tahun 2009, Vaidya, Ingold, dan Pratt melakukan klarifikasi mekanisme aktivitas antioksidan bawang putih, dengan cara menjebak radikal bebas yang rusak. Ketika alisin mengalami dekomposisi, ia akan membentuk asam 2-propenasulfenat, dan senyawa ini terikat pada radikal bebas tersebut. Asam 2-propenasulfenat yang terbentuk ketika bawang putih dipotong atau dihancurkan memiliki waktu paruh kurang dari satu detik.

Aktivitas antibakteri

Alisin telah diketahui memiliki sejumlah sifat antimikroba, dan telah diteliti dalam hubungannya dengan pengaruhnya dan reaksi biokimianya. Salah satu aplikasi potensial adalah dalam perawatan Staphylococcus aureus resisten methicillin (methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA), suatu perhatian dengan prevalensi meningkat di rumah sakit. Pemberian alisin pada 30 strains MRSA menunjukkan aktivitas antimikroba tingkat tinggi, termasuk terhadap strain yang resisten terhadap bahan kimia lainnya. Dari strain yang diuji, 88% mempunyai konsentrasi penghambat minimum cairan alisin 16 mg/L, dan semua strain dihambat pada 32 mg/L. Lebih jauh lagi, 88% pasien isolasi klinis mempunyai konsentrasi bakteri minimum 128 mg/L, dan seluruhnya terbunuh pada 256 mg/L. Dari strain ini, 82% menunjukkan resistensi menengah atau total terhadap mupirocin. Studi yang sama mempelajari penggunaan krim aqueous alisin, dan mendapatkan bhwa kurang efektif daripada alisin cair. Pada 500 mg/L, krim tetap aktif melawan seluruh organisme yang diujikan—dibandingkan dengan 20 g/L muprocin yang saat iini digunakan untuk aplikasi tropis.

Formulasi alisin murni berbasis air diketahui lebih stabil secara kimiawi daripada preparat ekstrak bawang putih lainnya. Mereka mengemukakan bahwa kestabilan mungkin akibat dari ikatan hidrogen air terhadap atom oksigen yang reaktif dalam alisin, dan juga ketiadaan komponen lain dalam tumbukan bawang putih yang dapat mengawastabilkan (destabilize) molekul.

Aktivitas antivirus

Alisin memiliki aktivitas antivirus, baik in-vitro maupun in-vivo. Beberapa virus yang rentan terhadap alisin antara lain Herpes simplex tipe 1 dan 2, virus Parainfluenza tipe 3, Human cytomegalovirus, Influenza B, virus Vaccinia, virus Vesicular stomatitis, dan Human rhinovirus tipe 2.

Sebanyak 146 dewasa sehat sebagai plasebo dalam penelitian menunjukkan bahwa mengkonsumsi suplemen alisin murni per hari membawa hasil yang dramatis, dengan menurunkan risiko flu sebesar 64%, mengurangi lamanya gejala sebesar 70%, dan mereka dalam kelompok perawatan hanya sekali terserang flu.

Lihat juga

• Alil isotiosianat, bahan kimia yang agak pedas dalam sesawi, lobak, lobak pedas dan wasabi
• Kapsaisin, bahan kimia pedas dalam cabai
• Piperin, bahan kimia pedas aktif dalam lada hitam
• syn-Propanetial-S-oksiida, bahan kimia yang ditemukan dalam bawang bombai
• Daftar senyawa fitokimia dalam makanan

Referensi

1. Eric Block (1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American 252(March): 114–9. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
2. Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
3. Eric Block (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry.
4. Kourounakis, PN; Rekka, EA (November 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
5. Ilic, Dusica; Nikolic, Vesna; Nikolic, Ljubisa; Stankovic, Mihajlo; Stanojevic, Ljiljana; Cakic, Milorad (2011). "Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity" (PDF). Facta universitatis 9 (1): 9–20.doi:10.2298/FUPCT1101009I.
6. Salama, A. A.; Aboulaila, M; Terkawi, M. A.; Mousa, A; El-Sify, A; Allaam, M; Zaghawa, A; Yokoyama, N; Igarashi, I (2014). "Inhibitory effect of allicin on the growth of Babesia and Theileria equi parasites". Parasitology Research 113 (1): 275–83.doi:10.1007/s00436-013-3654-2. PMID 24173810.
7. What is Allicin?. Phytochemicals.info.
8. Cremlyn, R. J. W. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4
9. Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry 19 (2): 273–5.doi:10.1021/jf60174a007.
10. Yu, Tung-HSI; Wu, Chung-MAY (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
11. Hahn, G (1996). Koch, HP; Lawson, LD, eds. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 1–24. ISBN 0-683-18147-5
12. Nikolic, V; Stankovic, M; Nikolic, Lj; Cvetkovic, D (Jan 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Pharmazie 59 (1): 10–4. PMID 14964414.
13. Rabinkov, A; Miron, T; Konstantinovski, L; Wilchek, M; Mirelman, D; Weiner, L (Feb 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochim Biophys Acta 1379 (2): 233–44. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
14. Focke, M; Feld, A; Lichtenthaler, K (Feb 1990). "Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase". FEBS Lett 261 (1): 106–8.doi:10.1016/0014-5793(90)80647-2. PMID 1968399.
15. S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered (1995). "Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic". Coron. Artery Dis. 6 (12): 985–990. PMID 8723021.
16. D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered, (1999). "Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet". Coron. Artery Dis. 10 (7): 515–9. doi:10.1097/00019501-199910000-00012. PMID 10562920.
17. Silagy CA, Neil HA (1994). "A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure". J Hypertens 12 (4): 463–8. doi:10.1097/00004872-199404000-00017. PMID 8064171.
18. A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal (2003). "The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats". Am. J. Hypertens 16 (12): 1053–6.doi:10.1016/j.amjhyper.2003.07.011. PMID 14643581.
19. Srivastava KC (1986). "Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation". Prostaglandins Leukot Med 22 (3): 313–321. doi:10.1016/0262-1746(86)90142-3. PMID 3088604.
20. U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz (2004). "Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression". Immunology 111 (4): 391–399.doi:10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x. PMC 1782446. PMID 15056375.
21. Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian (2005). "The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin]". Current Biology 15 (10): 929–934.doi:10.1016/j.cub.2005.04.018. PMID 15916949.
22. Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM (2005). "Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 102 (34): 12248–52. doi:10.1073/pnas.0505356102. PMC 1189336.PMID 16103371.
23. Banerjee, SK; Mukherjee, PK; Maulik, SK (2001). "Garlic as an Antioxidant: The Good, The Bad and The Ugly". Phytotherapy Research 17 (2): 97–106. doi:10.1002/ptr.1281.PMID 12601669.
24. Amagase, H; Petesch, BL; Matsuura, H; Kasuga, S; Itakura, Y (2003). "Intake of garlic and its bioactive components". J Nutr 131 (3s): 955S–62S. PMID 11238796.
25. Gardner CD, Lawson LD, Block E; et al. (2007). "Effect of raw garlic vs commercial garlic supplements on plasma lipid concentrations in adults with moderate hypercholesterolemia: a randomized clinical trial". Arch. Intern. Med. 167 (4): 346–53.doi:10.1001/archinte.167.4.346. PMID 17325296.
26. Vaidya, Vipraja; Keith U. Ingold; Derek A. Pratt (2009). "Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids". Angewandte Chemie 121 (1): 163–6.doi:10.1002/ange.200804560. PMID 19040240.
27. Block E, Dane AJ, Thomas S, Cody RB (2010). "Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in Allium Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane S-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums". Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (8): 4617–25. doi:10.1021/jf1000106. PMID 20225897.
28. Ankri, S; Mirelman D (1999). "Antimicrobial properties of allicin from garlic". Microbes Infect 2 (2): 125–9. doi:10.1016/S1286-4579(99)80003-3. PMID 10594976.
29. Cutler, RR; P Wilson (2004). "Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus 2006-05-09 di Wayback Machine." (PDF). British Journal of Biomedical Science 61 (2): 71–4. PMID 15250668.
30. Lawson, LD; Koch HP, ed. (1996). The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 37–107. ISBN 0-683-18147-5.
31. Ilić, Dušica; Nikolić, Vesna; Ćirić, Ana; Soković, Marina; Stanojković, Tatjana; Kundaković, Tatjana; Stanković, Mihajlo; Nikolić, Ljubiša (9 January 2012). "Cytotoxicity and antimicrobial activity of allicin and its transformation products". Journal of Medicinal Plants Research 6 (1): 59–65. doi:10.5897/JMPR11.917.
32. Nahas, R.; Balla, A. (2011). "Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold". Canadian family physician Medecin de famille canadien 57 (1): 31–36. PMC 3024156. PMID 21322286.
33. Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold. Cfp.ca.
34. HEALTH | Garlic 'prevents common cold'. BBC News (2001-10-03).
35. Josling, P. (2001). "Preventing the common cold with a garlic supplement: A double-blind, placebo-controlled survey". Advances in therapy 18 (4): 189–193.doi:10.1007/bf02850113. PMID 11697022.

Pranala luar

• (Inggris) Johnston, Nicole (2002). "News in Brief: Garlic: A natural antibiotic". Mdd modern drug discovery 5 (4).Allicin, the major component of garlic, is one such agent, and it was recently shown to be potent against VRE and MRSA in two studies presented at the 41st Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy in Chicago in December.