www.wikidata.id-id.nina.az
Sulfonamida atau sering juga disebut obat sulfa merupakan golongan obat obatan yang memiliki gugus fungsi sulfonamida Golongan obat ini ada yang memiliki sifat antimikroba dan ada juga yang tidak Obat sulfa yang tidak memiliki aktivitas antibakteri misalnya sultiam yang digunakan sebagai antikonvulsan juga sulfonilurea dan diuretik tiazid 1 2 Gugus fungsi sulfonamidaHidroklortiazid merupakan sulfonamida dan tiazid Furosemid merupakan sulfonamida tetapi bukan tiazid Sulfametoksazol merupakan sulfonamida yang bersifat antibakteri Alergi terhadap sulfonamid sering terjadi Insiden keseluruhan dari reaksi obat yang merugikan terhadap antibiotik sulfa adalah sekitar 3 atau angka ini dekat dengan kejadian alergi karena penisilin 3 maka obat yang mengandung sulfonamida diresepkan dengan hati hati Beberapa obat atau bahan tamabahan makanan mengandung belerang seperti sulfat dan sulfit tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan gugus sulfonamida sehingga tidak menyebabkan reaksi hipersensitivitas yang sama seperti yang terlihat pada sulfonamida Saat ini sulfonamida jarang diresepkan di negara negara maju tetapi sulfonamid masih merupakan obat antimikroba yang umum di negara berkembang karena harganya yang murah 3 414 416 4 337 343 Daftar isi 1 Fungsi 1 1 Antimikroba 1 2 Penggunaan lain 2 Sejarah 3 Sediaan 4 Daftar obat mengandung gugus sulfonamida 4 1 Obat antibakteri untuk anak anak 4 2 Antimikroba 4 3 Sulfonilurea obat anti diabetes 4 4 Diuretik 4 5 Antikonvulsan atau antikejang 4 6 Obat untuk kulit 4 7 Antiretroviral 4 8 Hepatitis C antiviral 4 9 Stimulan 4 10 Lain lain 5 Reaksi tidak diinginkan 6 ReferensiFungsi suntingAntimikroba sunting Sulfonamida yang bersifat antimikroba dapat mengganggu pertumbuhan bakteri namun tidak sampai membunuhnya Cara kerja seperti ini dinamakan bakteriostatik Caranya dengan menjadi pengganggu inhibitor kompetitif enzim dihidropteroate sintase DHPS enzim yang terlibat dalam pembuatan sintesis asam folat pada bakteri Pada manusia berbeda dengan bakteri mendapatkan folat vitamin B9 dari makanan sehingga senyawa sulfonamida tidak memengaruhi proses pada tubuh manusia 5 nbsp Kesamaan struktural antara sulfonamid kiri dan PABA tengah adalah dasar untuk aktivitas penghambatan obat sulfa pada biosintesis tetrahidrofolat kanan Penggunaan lain sunting Sulfonamid digunakan untuk mengobati alergi dan batuk serta fungsi antijamur dan antimalaria Golongan obat ini juga terdapat dalam obat lain yang bukan antimikroba termasuk diuretik tiazid termasuk hidroklorotiazid metolazon dan indapamide diuretik loop termasuk furosemid bumetanid dan torsemid asetazolamid sulfonilurea termasuk glipizid gliburid atau glibenklamid dan beberapa penghambat COX 2 misalnya selekosib Sulfasalazin selain digunakan sebagai antibiotik juga digunakan dalam pengobatan penyakit radang usus Sejarah suntingObat sulfonamida pertama bermerek dagang Prontosil Penelitian mengenai protonsil ini dimulai pada 1932 pada laboratorium Bayer AG Sebelumnya diketahui bahwa ada zat pewarna tertentu yang secara khusus hanya mengincar untuk menempel pada sel bakteri tidak pada sel yang lain Tim peneliti ini mencoba mencari zat pewarna yang tidak hanya dapat mengincar sel bakteri tetapi juga membunuhnya Setelah bertahun tahun mencoba ratusan jenis zat pewarna tim peneliti yang diketuai oleh Gerhard Domagk 6 akhirnya berhasil menemukannya Sebuah zat pewarna merah yang dibuat oleh kimiawan Bayer Josef Klarer dapat menghentikan infeksi bakteri pada tikus 7 Bayer kemudian memberi nama obat tersebut dengan nama Protonsil Obat ini merupakan obat pertama yang dapat secara efektif mengatasi infeksi bakteri di dalam tubuh Namun obat ini tidak memiliki efek sama sekali jika dilakukan percobaan pada tabung reaksi Penelitian selanjutnya oleh Bovet 8 Federico Nitti dan J dan Th Jacques Trefouel Prancis sebuah tim peneliti yang dipimpin oleh Ernest Fourneau di Pasteur Institute mengungkapkan bahwa obat tersebut diproses dalam tubuh dimetabolisme berubah menjadi zat aktif sulfanilamid 9 Hal ini menjelaskan mengapa obat tersebut tidak aktif pada tabung reaksi dan hanya beraksi pada makhluk yang masih hidup Sediaan suntingSulfonamida dihasilkan oleh reaksi sulfonil klorida dengan amonia atau amina Sulfonamid tertentu sulfadiazin atau sulfametoksazol kadang kadang dicampur dengan obat trimetoprim yang bekerja menghambat aktivitas enzim dihidrofolat reduktase Pada tahun 2013 Republik Irlandia adalah eksportir terbesar sulfonamida di seluruh dunia 10 Daftar obat mengandung gugus sulfonamida suntingObat antibakteri untuk anak anak sunting Sulfafurazole dalam Pediazole 11 Antimikroba sunting Aksi cepat 12 Sulfasetamid Sulfadiazin Sulfadimidin Sulfafurazol sulfisoksazol Sulfisomidin sulfaisodimidin Aksi sedangSulfametoksazol Sulfamoksol SulfanitranAksi panjangSulfadimetoksin Sulfametoksipiridazin SulfametoksidiazinAksi sangat panjangSulfadoksin Sulfametopirazin Tereftil Sulfonilurea obat anti diabetes sunting Asetoheksamid Karbutamid Klorpropamid Glibenklamid gliburid Glibornurid Gliklazid Gliclopiramid Glimepirid Glipizid Gliquidon Glisoxepid Tolazamid Tolbutamid Diuretik sunting Asetazolamid Bumetanid Klortalidon Klopamid Furosemide Hidroklorotiazid Indapamid Mefrusid Metolazon Xipamide Metazolamid Antikonvulsan atau antikejang sunting Ethoxzolamide Sultiame ZonisamideObat untuk kulit sunting MafenideAntiretroviral sunting Amprenavir HIV protease inhibitor Darunavir HIV protease inhibitor Delavirdine non nucleoside reverse transcriptase inhibitor Fosamprenavir HIV protease inhibitor Tipranavir HIV protease inhibitor Hepatitis C antiviral sunting Asunaprevir NS3 4A protease inhibitor Beclabuvir NS5B RNA polymerase inhibitor Dasabuvir NS5B RNA polymerase inhibitor Grazoprevir NS3 4A protease inhibitor Paritaprevir NS3 4A protease inhibitor Simeprevir NS3 4A protease inhibitor Stimulan sunting AzabonLain lain sunting Apricoxib penghambat COX 2 Bosentan antagonis reseptor endothelin Brinzolamide penghambat karbonik anhidrase untuk obat glaukoma Celecoxib penghambat COX 2 Dofetilide obat antiaritmia kelas III Dorzolamide penghambat karbonik anhidrase untuk obat glaukoma Dronedarone obat antiaritmia kelas III Ibutilide obat antiaritmia kelas III Parecoxib penghambat COX 2 Probenecid uricosuric Sotalol b blocker Sulfasalazine obat anti inflamasi dan suatu DMARD Sumatriptan antimigrain triptan Tamsulosin a blocker Udenafil penghambat PDE5 Reaksi tidak diinginkan suntingSulfonamida berpotensi menyebabkan berbagai reaksi yang tidak diinginkan termasuk gangguan saluran kemih gangguan hemopoietik porfiria dan reaksi hipersensitivitas Ketika digunakan dalam dosis besar sulfonamida dapat menyebabkan reaksi alergi yang kuat Reaksi alergi paling serius dapat diklasifikasikan sebagai i reaksi merugikan kulit yang parah severe cutaneous adverse reaction SCAR seperti sindrom Stevens Johnson nekrolisis epidermal toksik juga dikenal sebagai sindrom Lyell sindrom DRESS ii reaksi SCAR yang tidak cukup serius misalnya pustulosis eksamentosa umum akut acute generalized exanthematous pustulosis AGEP Salah satu dari SCAR ini dapat dipicu oleh sulfonamida tertentu 13 Sekitar 3 dari populasi umum mengalami reaksi merugikan ketika diobati dengan antimikroba sulfonamida Hal yang perlu diperhatikan adalah bahwa pasien dengan HIV memiliki prevalensi yang jauh lebih tinggi sekitar 60 14 Reaksi hipersensitivitas lebih jarang terjadi pada sulfonamida non antibiotik dan meskipun kontroversial bukti yang ada menunjukkan bahwa orang orang yang mengalami hipersensitivitas terhadap antibiotik sulfonamid tidak memiliki peningkatan risiko reaksi hipersensitivitas terhadap agen non antibiotik 15 Komponen kunci untuk respons alergi terhadap antibiotik sulfonamid adalah gugus arilamin pada N4 yang ditemukan di sulfametoksazol sulfasalazin sulfadiazin dan anti retroviral amprenavir dan fosamprenavir Obat sulfonamid lainnya tidak mengandung gugus arilamin ini bukti yang ada menunjukkan bahwa pasien yang alergi terhadap arilamin sulfonamid tidak bereaksi silang terhadap sulfonamida tanpa gugus arilamin dan karenanya dapat dengan aman menggunakan sulfonamida non arilamin 16 Oleh karena itu pendapat bahwa istilah alergi sulfonamid atau alergi sulfa adalah menyesatkan dan harus diganti dengan referensi pada obat tertentu misal alergi kotrimoksazol 17 Dua daerah dari struktur kimia antibiotik sulfonamid yang terlibat dalam reaksi hipersensitivitas Daerah pertama adalah cincin heterosiklik N1 yang menyebabkan reaksi hipersensitivitas tipe I Daerah kedua adalah nitrogen amino N4 yang dalam proses stereospesifik membentuk metabolit reaktif yang menyebabkan sitotoksisitas langsung atau respons imunologis Sulfonamida non antibiotik tidak memiliki kedua struktur ini 18 Manifestasi paling umum dari reaksi hipersensitif terhadap obat sulfa adalah ruam dan gatal gatal Namun ada beberapa manifestasi hipersensitivitas terhadap obat sulfa yang mengancam jiwa termasuk sindrom Stevens Johnson nekrolisis epidermal toksik agranulositosis anemia hemolitik trombositopenia nekrosis hepatik fulminan dan pankreatitis akut 19 Referensi sunting Henry RJ 1943 The Mode of Action of Sulfonamides Bacteriological Reviews 7 4 175 262 PMC 440870 nbsp PMID 16350088 SULFONAMIDE CLASS ANTIBIOTICS chemicalland21 com Diakses tanggal 17 January 2014 Michelle A Clark et al Pharmacology dalam bahasa Inggris edisi ke 5th USA Lippincott Williams amp Wilkins ISBN 978 1 4511 4320 1 Pemeliharaan CS1 Penggunaan et al yang eksplisit link Roger G Finch et al 2010 Antibiotic and Chemotherapy dalam bahasa Inggris edisi ke 9th Elsevier ISBN 978 0 7020 4064 1 Pemeliharaan CS1 Penggunaan et al yang eksplisit link M Madigan J Martinko D Stahl D Clark Brock Biology of Microorganisms 13th ed Pearson Education 2012 p 797 ISBN 9780321735515 Otten H 1986 Domagk and the development of the sulphonamides Journal of Antimicrobial Chemotherapy 17 6 689 696 doi 10 1093 jac 17 6 689 PMID 3525495 Hager Thomas 2006 09 01 The Demon Under the Microscope From Battlefield Hospitals to Nazi Labs One Doctor s Heroic Search for the World s First Miracle Drug ISBN 978 0 307 35228 6 Cf Daniel Bovet Une chimie qui guerit Histoire de la decouverte des sulfamides Paris Payot coll Medecine et societes 1988 ISBN 2 228 88108 2 J et Th Trefouel F Nitti et D Bovet Activite du p aminophenylsulfamide sur l infection streptococcique experimentale de la souris et du lapin dans C R Soc Biol vol 120 23 november 1935 p 756 Trade of Sulfonamides Massachusetts Institute of Technology Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013 12 06 Diakses tanggal 26 October 2013 Pediazole Indications Side Effects Warnings Drugs com drugs com Diakses tanggal 17 January 2014 Brayfield A ed 2 February 2011 Sulfonamides and diaminopyrimidines Martindale The Complete Drug Reference Pharmaceutical Press Diakses tanggal 28 March 2014 Physician A Board Certified Risks and Misconceptions About Sulfa Allergies Verywell Health Diakses tanggal 2019 02 07 Tilles SA August 2001 Practical issues in the management of hypersensitivity reactions sulfonamides Southern Medical Journal 94 8 817 24 doi 10 1097 00007611 200108000 00013 PMID 11549195 Slatore CG Tilles SA 2004 Sulfonamide hypersensitivity Immunology and Allergy Clinics of North America 24 3 477 490 vii doi 10 1016 j iac 2004 03 011 PMID 15242722 Knowles S Shapiro L Shear NH 2001 Should Celecoxib Be Contraindicated in Patients Who Are Allergic to Sulfonamides Drug Safety 24 4 239 247 doi 10 2165 00002018 200124040 00001 PMID 11330653 Veroni M ALLERGIES TO SULFONAMIDE ANTIBIOTICS AND CROSS REACTIVITIES PDF Western Australian Therapeutic Advisory Group Archived from the original on 2013 04 28 Diakses tanggal 2014 02 07 Pemeliharaan CS1 Url tak layak link Brackett CC Singh H Block JH July 2004 Likelihood and mechanisms of cross allergenicity between sulfonamide antibiotics and other drugs containing a sulfonamide functional group Pharmacotherapy 24 7 856 70 doi 10 1592 phco 24 9 856 36106 PMID 15303450 Harrison s Principles of Internal Medicine 13th Ed McGraw Hill Inc 1994 hlm 604 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Sulfonamida obat amp oldid 21769763