Asam jengkolat

Asam jengkolat (Inggris: djenkolic acid) atau asam jengkol adalah asam amino yang memiliki atom belerang dan ditemukan dalam tumbuhan jengkol. Senyawa ini tersusun dari dua asam amino sistein yang diikat oleh satu gugus metil pada atom belerangnya. Nama IUPAC-nya adalah asam (2R)-2-amino-3-(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-oksopropilsulfanilmetilsulfanilpropanoat. Asam jengkol terkandung pada biji jering (jengkol) yang biasa dimakan secara mentah atau setelah direbus.

Asam jengkolat

Nama
Nama IUPAC (2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl] sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid
Nama lain Djenkolate; Jengkolic acid; S,S'-Methylenebiscysteine
Penanda
Nomor CAS	498-59-9^N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:6211^N
ChemSpider	61442^Y
Nomor EC
KEGG	C08275^N
PubChem CID	68134
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80198075
InChI InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1^Y Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N^Y InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK
SMILES O=C(O)[C@@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C7H14N2O4S2
Massa molar	254.33 g/mol
Kelarutan dalam air	1.02 g L^−1 (pada 30±0.5 °C)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Isolasi asam ini pertama kali dikerjakan oleh Van Veen and Hyman dari urin penduduk yang mengalami keracunan jering. Mereka berhasil mengisolasi kristal asam ini dari biji jering menggunakan barium hidroksida (Ba(OH)₂) pada 30°C dan ditunggu beberapa waktu.

Selanjutnya, laporan menunjukkan ada sekitar 20 gram asam jengkolat di setiap 1 kg biji jengkol segar (20 permil) dengan variasi 12 hingga 35 permil tergantung varietasnya. Diketahui pula, biji legum lain juga mengandung lebih sedikit asam ini:Leucaena esculenta (2.2 g/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2.8 g/kg).

Asam inilah yang bertanggung jawab terhadap gangguan pembuangan urin (air seni) yang dikenal sebagai "kejengkolan" atau jengkoleun dalam bahasa Sunda. Kejengkolan terjadi karena asam jengkol akan mengendap membentuk kristal jarum-jarum halus apabila bertemu dengan air seni yang asam. Kristal-kristal ini dapat merusak jaringan dinding ginjal dan saluran urin. Penanganannya adalah dengan meminum air abu berbagai tumbuhan yang bereaksi alkalis/basa. Jengkol yang direbus atau yang diolah menjadi keripik, telah berkurang kadar asam jengkolatnya.

Rujukan

1. "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 Maret 2000. Diakses tanggal 15 November 2008. ^{[pranala nonaktif]}
2. du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114: 533–538. 
3. Oey, KN (1989) 2008-03-12 di Wayback Machine. Zat-zat toksik yang secara alamiah ada pada bahan makanan nabati. Cermin Dunia Kedokteran 58:24-28
4. van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991. 
5. D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.