Asam galat adalah senyawa golongan asam fenolik C6-C1 (phenolic acid) atau hidroksibenzoat, yaitu asam 3,4,5-trihidroksibenzoat. Asal kata galat adalah kata galle dalam bahasa Prancis yang berarti pembengkakan pada jaringan tanaman setelah terserang serangga parasit. Senyawa ini dapat ditemukan pada daun ek dan anggur dan memiliki aktivitas sebagai antioksidan (penangkal radikal bebas). Asam galat adalah subunit dari galotanin, yaitu polimer heterogen yang mengandung berbagai molekul asam galat yang saling terkait dengan asam galat lain serta dengan sukrosa dan gula lainnya. Banyak galotanin yang menghambat pertumbuhan tanaman karena dapat merombak enzim sitoplasma dengan cara mendenaturasi protein (enzim adalah protein), dan ketahanan tumbuhan yang mengandungnya kemungkinan disebabkan karena galatonin diangkut ke vakuola sehingga terpisah dari enzim di sitoplasma.
| | ||
| Nama | ||
|---|---|---|
| Nama IUPAC 3,4,5-trihydroxybenzoic acid | ||
| Nama lain Gallic acid Gallate 3,4,5-trihydroxybenzoate | ||
| Penanda | ||
Model 3D (JSmol) | ||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | |
| Nomor EC | ||
PubChem CID | ||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | |
CompTox Dashboard (EPA) | ||
| ||
| Sifat | ||
| C7H6O5 | ||
| Massa molar | 170.12 g/mol | |
| Penampilan | Putih, putih-kekuningan atau kristal berwarna coklat-kekuningan pucat. | |
| Densitas | 1.7 g/cm3 (anhidrat) | |
| Titik lebur | 250 °C (482 °F; 523 K) | |
| 1.1 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat) 1.5 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat) | ||
| Keasaman (pKa) | COOH: 4.5, OH: 10. | |
| Bahaya | ||
| Bahaya utama | Irritant | |
| Senyawa terkait | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | ||
| verifikasi (apa ini ?) | ||
| Referensi | ||
Biosintesis sunting
Asam galat merupakan senyawa turunan asam sinamat yang pembentukkannya melalui lintasan asam sikimat dengan bahan dasar asam 3-dehidrosikimat Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelepasan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat. Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena). Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat. Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat. Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.
Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya
Sejarah sunting
Pada abad ke-12 hingga ke-19, asam galat merupakan komponen penting dari tinta empedu besi, tinta tulisan dan gambar standar di Eropa yang menyebar ke kekaisaran Romawi dan Gulungan Laut Mati. Pliny the Elder (23-79 M) menjelaskan bahwa asam galat digunakan sebagai alat untuk mendeteksi pemalsuan verdigris dan menulis serta asam galat juga digunakan untuk menghasilkan pewarna. Galls (dikenal sebagai apel ek) dari pohon ek dihancurkan dan dicampur dengan air akan menghasilkan asam tanat. Kemudian dicampur dengan vitriol hijau (sulfat besi) yang diperoleh dengan membiarkan air jenuh sulfat dari mata air atau drainase tambang menguap dan getah arab dari pohon akasia. Kombinasi bahan-bahan ini akan menghasilkan tinta.
Asam galat adalah salah satu zat yang digunakan oleh Angelo Mai (1782–1854), di antara peneliti awal palimpsests lainnya, untuk membersihkan lapisan atas teks dan mengungkap manuskrip tersembunyi di bawahnya. Mai adalah orang pertama yang menggunakannya, tetapi melakukannya "dengan berat hati", sering kali membuat manuskrip terlalu rusak untuk penelitian selanjutnya oleh peneliti lain.
Asam galat pertama kali dipelajari oleh ahli kimia Swedia Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1786. Pada tahun 1818, ahli kimia dan apoteker Prancis Henri Braconnot (1780–1855) menemukan metode yang lebih sederhana untuk memurnikan asam galat dari galls. Asam galat juga dipelajari oleh kimiawan Prancis Théophile-Jules Pelouze (1807-1867).
Toksisitas sunting
Beberapa pengujian telah diujikan untuk menentukan toksisitas dari asam galat. Pemberian asam galat secara oral pada tikus dengan dosis tinggi sebesar 500 mg/kg tidak menimbulkan tanda-tanda toksisitas atau kematian. Pada dosis 1000 mg/kg, asam galat juga tidak signifikan menunjukkan perubahan pada parameter hematologi. Selain itu, pada parameter biokimia seperti AST atau ALT, serta konstituen serum seperti protein, kolesterol, urea, dan bilirubin juga tidak mengalami perubahan. Oleh karena itu, dapat disimpulkan bahwa asam galat tidak beracun hingga dosis 5000 mg/kg berat badan jika diberikan secara oral. Sedangkan dalam studi toksisitas subakut, 1000 mg/kg po juga tidak ditemukan efek beracun, yang menunjukkan keamanan asam galat.
Toksisitas subkronis asam galat diteliti pada tikus F344 dengan memberi makan diet yang mengandung asam galat 0, 0,2, 0,6, 1,7 dan 5% selama 13 minggu. Tiap kelompok terdiri dari 10 ekor tikus tiap jenis kelamin dan 0,2% ditentukan sebagai NOAEL pada tikus. Tingkat ini dijadikan 119 dan 128 mg/kg per hari, masing-masing untuk tikus jantan dan betina. Komite Gabungan FAO/WHAO tahun 1962, 1965, 1974 dan 1976 telah menemukan toksisitas oral akut dari turunan asam galat yaitu propil gallate pada tikus, hamster dan kelinci yang bervariasi dari 2000 sampai 3800 mg/kg berat badan. Pada marmot, turunan asam galat yaitu propil galat menunjukkan sifat sensitisasi yang lebih kuat setelah aplikasi intradermal dibandingkan setelah perawatan epikutan. Sensitisasi tidak terjadi jika ada sebelum paparan oral.
Baru-baru ini, penelitian pakan selama 4 minggu pada tikus dilakukan. Dalam penelitian ini; tingkat dosis 25.000 mg/kg pakan yang mengandung asam galat menghasilkan retardasi pertumbuhan, anemia, hiperplasia di tubuli medula ginjal luar dan peningkatan aktivitas beberapa enzim metabolism hati mikrosom dan sitoplasma. Peningkatan aktivitas enzim hati juga ditemukan pada dosis 5000 mg/kg. Selain itu, tidak ada efek toksisitas yang ditemukan pada dosis 1000 mg/kg asam galat. Peneliti juga telah mengamati efek penghambatan oleh propil gallate pada pembentukan intragastrik dari N-nitrosamine. Penghambatan terjadi pada tingkat dosis oral 225 mg/kg berat badan tetapi tidak ada pada dosis 25 mg/kg. Studi teratogenesitas propil galat telah ditunjukkan pada tikus. Tingkat dosis diet 4000, 10.000 dan 25.000 mg/kg, toksisitas ibu dan sedikit keterlambatan perkembangan janin terjadi pada tingkat dosis tertinggi, tetapi efek teratogenik tidak diamati.Beberapa pengujian telah diujikan untuk menentukan toksisitas dari asam galat. Pemberian asam galat secara oral pada tikus dengan dosis tinggi sebesar 500 mg/kg tidak menimbulkan tanda-tanda toksisitas atau kematian. Pada dosis 1000 mg/kg, asam galat juga tidak signifikan menunjukkan perubahan pada parameter hematologi. Selain itu, pada parameter biokimia seperti AST atau ALT, serta konstituen serum seperti protein, kolesterol, urea, dan bilirubin juga tidak mengalami perubahan. Oleh karena itu, dapat disimpulkan bahwa asam galat tidak beracun hingga dosis 5000 mg/kg berat badan jika diberikan secara oral. Sedangkan dalam studi toksisitas subakut, 1000 mg/kg po juga tidak ditemukan efek beracun, yang menunjukkan keamanan asam galat.
Toksisitas subkronis asam galat diteliti pada tikus F344 dengan memberi makan diet yang mengandung asam galat 0, 0,2, 0,6, 1,7 dan 5% selama 13 minggu. Tiap kelompok terdiri dari 10 ekor tikus tiap jenis kelamin dan 0,2% ditentukan sebagai NOAEL pada tikus. Tingkat ini dijadikan 119 dan 128 mg/kg per hari, masing-masing untuk tikus jantan dan betina. Komite Gabungan FAO/WHAO tahun 1962, 1965, 1974 dan 1976 telah menemukan toksisitas oral akut dari turunan asam galat yaitu propil gallate pada tikus, hamster dan kelinci yang bervariasi dari 2000 sampai 3800 mg/kg berat badan. Pada marmot, turunan asam galat yaitu propil galat menunjukkan sifat sensitisasi yang lebih kuat setelah aplikasi intradermal dibandingkan setelah perawatan epikutan. Sensitisasi tidak terjadi jika ada sebelum paparan oral.
Baru-baru ini, penelitian pakan selama 4 minggu pada tikus dilakukan. Dalam penelitian ini; tingkat dosis 25.000 mg/kg pakan yang mengandung asam galat menghasilkan retardasi pertumbuhan, anemia, hiperplasia di tubuli medula ginjal luar dan peningkatan aktivitas beberapa enzim metabolism hati mikrosom dan sitoplasma. Peningkatan aktivitas enzim hati juga ditemukan pada dosis 5000 mg/kg. Selain itu, tidak ada efek toksisitas yang ditemukan pada dosis 1000 mg/kg asam galat. Peneliti juga telah mengamati efek penghambatan oleh propil gallate pada pembentukan intragastrik dari N-nitrosamine. Penghambatan terjadi pada tingkat dosis oral 225 mg/kg berat badan tetapi tidak ada pada dosis 25 mg/kg. Studi teratogenesitas propil galat telah ditunjukkan pada tikus. Tingkat dosis diet 4000, 10.000 dan 25.000 mg/kg, toksisitas ibu dan sedikit keterlambatan perkembangan janin terjadi pada tingkat dosis tertinggi, tetapi efek teratogenik tidak diamati.
Aplikasi sunting
Asam galat memiliki banyak kegunaan dalam berbagai bidang. Biasanya asam galat digunakan dalam industri tinta, industri pewarna, industri makanan (antioksidan dan pengawet), dan dalam industri farmasi.
Pada bidang industry makanan, asam galat digunakan sebagai zat aditif makanan, yaitu pengawet dan antioksidan. Asam galat memiliki aktivitas antioksidan karena memiliki polifenol. Karena sifat anti-oksidannya, asam galat dapat mencegah ketengikan dan pembusukan lemak dan minyak dalam makanan.
Pada bidang industry komestik, asam galat digunakan sebagai bahan tambahan dalam komestik. Asam galat dapat melindungi sel dari sinar UV-B. Selain itu, berdasarkan penelitian terhadap sel melanosit menunjukkan bahwa asam galat juga dapat menghambat melanogenesis. Hal ini dapat mengatasi pigmentasi pada kulit. Untuk itu, asam galat ditambahkan dalam bahan tambahan kosmetik.
Pada bidang farmasi, asam galat memiliki kemampuan sebagai antibakteri dan efek teraupetik seperti anti-alergi, anti-inflamasi, anti-mutagenik dan anti-karsinogenik. Asam galat menunjukkan sifat antibakterinya terhadap berbagai patogen seperti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, dan Klebsiella pneumonia. Sifat antioksidan yang dimiliki asam galat dapat digunakan untuk melindungi sel manusia dari kerusakan oksidatif, contohnya untuk mengobati albuminuria dan diabetes serta sebagai astringent jarak jauh dalam kasus-kasus perdarahan internal. Untuk sifat antikarsinogeniknya, asam galat dapat menunjukkan efek sitotoksik terhadap sel kanker tanpa merusak sel normal. Pengobatan asam galat ditemukan dapat mengembalikan metabolisme ke kondisi yang normal pada model uji tikus dengan NAFLD (penyakit hati berlemak non-alkohol). Selain itu, asam galat juga memiliki sifat anti-obesitas. Sebuah penelitian yang dilakukan pada tikus yang telah diberi diet tinggi lemak (HFD) dan asam galat, yang bertujuan untuk menyelidiki efek anti-obesitas dari asam galat. Hasilnya, kadar enzim anti-oksidan meningkat seiring dengan penurunan berat badan disamping penurunan komplikasi seperti stres oksidatif, dislipidemia dan hepatosteatosis.
Sebuah studi terbaru pada tikus yang dilakukan oleh seorang peneliti menunjukkan bahwa asam galat memiliki aktivitas anti maag. Peran pelindung terhadap maag ini dikaitkan dengan peningkatan produksi lendir yang mengandung glikoprotein yang membantu melindungi lapisan lambung. Bersama dengan senyawa lain, asam galat secara signifikan dapat mengurangi alergen dan faktor pengaktifan platelet (PAF)-induced bronchial hyperreactivity pada marmut. Sifat anti-oksidan polifenol yang dimiliki asam galat juga telah dimanfaatkan dalam penghambatan deposit protein fibrillar yang menyebabkan gangguan seperti penyakit Alzheimer dan Parkinson. Selain untuk manusia, asam galat juga digunakan untuk melindungi hewan dari penyakit Parkinson terhadap kerusakan saraf akibat stres oksidatif yang disebabkan oleh 6-hidroksidopamin.
Untuk penggunaan pada bidang lainnya, asam galat biasanya digunakan sebagai standar untuk menentukan kandungan fenolik dengan uji Folin-Ciocalteau. Selain itu, asam galat juga dapat digunakan dalam pewarna, fotografi dan tinta cetak.
Lihat pula sunting
Referensi sunting
- ^ Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
- ^ (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 11-16, 244-249. 978-1-4051-2509-3
- Golumbic C, Mattill HA. 2007. The antioxidant properties of gallic acid and allied compounds. J of the American Oil Chemists' Society 19(8):144-145.
- Diggle, James (1992-10). "L. D. Reynolds, N. G. Wilson: Scribes and Scholars: A Guide to the Transmission of Greek and Latin Literature (3rd edition). Pp. ix + 321; 16 plates. Oxford: Clarendon Press, 1991. £40." The Classical Review. 42 (2): 484–484. doi:10.1017/s0009840x00285302. ISSN 0009-840X.
- ^ Gil-Longo, José; González-Vázquez, Cristina (2010-04). "Vascular pro-oxidant effects secondary to the autoxidation of gallic acid in rat aorta". The Journal of Nutritional Biochemistry. 21 (4): 304–309. doi:10.1016/j.jnutbio.2009.01.003. ISSN 0955-2863.
- ^ Choubey, Sneha; Varughese, Lesley Rachel; Kumar, Vinod; Beniwal, Vikas (2015-07). "Medicinal importance of gallic acid and its ester derivatives: a patent review". Pharmaceutical Patent Analyst. 4 (4): 305–315. doi:10.4155/ppa.15.14. ISSN 2046-8954.