www.wikidata.id-id.nina.az

Anilin merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5NH2 yang termasuk kedalam senyawa aromatik dengan bantuan doping asam

Anilin

Anilin merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5NH2 yang termasuk kedalam senyawa aromatik, dengan bantuan doping asam anilin dapat menjadi bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu. Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan pasangan elektron menyendiri pada NH2 yang berinteraksi dengan elektron cincin untuk meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan para dari cincin. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.

Anilin
Aniline
Aniline
Nama
Nama IUPAC
Fenilamina
Nama lain
Aminobenzena
Benzenamina
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 Y
    Key: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
    Key: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
  • Nc1ccccc1
  • c1ccc(cc1)N
Sifat
C6H5NH2
Massa molar 93.13 g/mol
Penampilan cairan tak berwarna atau kuning
Densitas 1.0217 g/mL, cairan
Titik lebur −63 °C (−81 °F; 210 K)
Titik didih 18.413 °C (33.175 °F; 18.686 K)
3.6 g/100 mL pada 20 °C
Kebasaan (pKb) 9.13
Viskositas 3.71 cP (3.71 mPa·s pada 25 °C
Termokimia
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298		 -3394 kJ/mol
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)
 Beracun (T)
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
Berbahaya untuk
lingkungan (N)
Frasa-R R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
Frasa-S (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Titik nyala 70 °C (158 °F; 343 K)
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sejarah Sunting

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann;., 1834, 31, hal 65 32, hal 331) terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sanskerta (नीली) yakni biru tua, nila, dan pabrik nila. Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.

Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline. Its industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tetapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Béchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan pada tahun 1850-an dan 1860-an.

Proses Pembuatan Sunting

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain :

Aminasi Chlorobenzen Sunting

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

Reduksi Nitrobenzena Sunting

a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O (Faith and Keyes, DB, 1957)

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).

Penggunaan Anilin Sunting

Reaksi Pembuatan Anilin dari Fenol

a. Bahan bakar roket.

b. Pembuatan zat warna diazo.

c. Obat-obatan

d. Bahan peledak.

Sifat Kimia & Fisika Anilin Sunting

Pembuatan Anilin dari Nitrobenzol
  1. Sifat Kimia Anilin
  • Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 % pada 25 C
  • Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)
  • Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin
  • Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat
  • Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene
  • Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin
  1. Sifat Fisika Anilin

Referensi Sunting

  1. "Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto, Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"
  2. HAR. Fachry, Edy Santoso dan Harisena Febriadi. Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin. Jurnal Teknik Kimia UNSRI. 1. 2005
  3. HAR. Donald Cairns. Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. Penerbit Buku Kedokteran EGC. 152. 2004
  4. HAR. Kirk, R.E and Othmer, D.F. Encyclopedia of Chemical Tecnology. The Interscience Encyclopedia Inc. 1997

Pranala luar Sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Aniline.
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Anilin merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5NH2 yang termasuk kedalam senyawa aromatik dengan bantuan doping asam anilin dapat menjadi bahan konduktor dengan nilai konduktivitas tertentu 2 Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm Hal ini disebabkan pasangan elektron menyendiri pada NH2 yang berinteraksi dengan elektron cincin untuk meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin terutama pada posisi orto dan para dari cincin 3 Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri Anilin Aniline AnilineNamaNama IUPAC FenilaminaNama lain AminobenzenaBenzenaminaPenandaNomor CAS 62 53 3 YModel 3D JSmol Gambar interaktifGambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 17296 YChEMBL ChEMBL538 YChemSpider 5889 YDrugBank DB06728 YNomor ECKEGG C00292 YNomor RTECS value UNII SIR7XX2F1K YCompTox Dashboard EPA DTXSID8020090InChI InChI 1S C6H7N c7 6 4 2 1 3 5 6 h1 5H 7H2 YKey PAYRUJLWNCNPSJ UHFFFAOYSA N YInChI 1 C6H7N c7 6 4 2 1 3 5 6 h1 5H 7H2Key PAYRUJLWNCNPSJ UHFFFAOYAPSMILES Nc1ccccc1c1ccc cc1 NSifatRumus kimia C6H5NH2Massa molar 93 13 g molPenampilan cairan tak berwarna atau kuningDensitas 1 0217 g mL cairanTitik lebur 63 C 81 F 210 K Titik didih 18 413 C 33 175 F 18 686 K Kelarutan dalam air 3 6 g 100 mL pada 20 CKebasaan pKb 9 13 1 Viskositas 3 71 cP 3 71 mPa s pada 25 CTermokimiaEntalpipembakaranstandar DcHo298 3394 kJ molBahayaKlasifikasi UE DSD usang Beracun T Carc Cat 3Muta Cat 3Berbahaya untuklingkungan N Frasa R R23 24 25 R40 R41 R43 R48 23 24 25 R68 R50Frasa S S1 2 S26 S27 S36 37 39 S45 S46 S61 S63Titik nyala 70 C 158 F 343 K Senyawa terkaitKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa Y verifikasi apa ini Y N Referensi Daftar isi 1 Sejarah 2 Proses Pembuatan 2 1 Aminasi Chlorobenzen 2 2 Reduksi Nitrobenzena 3 Penggunaan Anilin 3 1 Sifat Kimia amp Fisika Anilin 4 Referensi 5 Pranala luarSejarah SuntingAnilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben yang menamainya kristal Pada tahun 1834 Friedrich Runge Pogg Ann 1834 31 hal 65 32 hal 331 terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841 CJ Fritzsche menunjukkan bahwa dengan memperlakukan indigo dengan potas api itu menghasilkan minyak yang ia beri nama anilina dari nama spesifik dari salah satu menghasilkan tanaman nila dari Portugis anil yang semak indigo dari bahasa Arab an nihil nila asimilasi dari al nihil dari nila Persia dari nili indigo dengan Indigofera anil anil yang berasal dari Sanskerta न ल yakni biru tua nila dan pabrik nila Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa untuk mengurangi nitrobenzena dasar terbentuk yang ia beri nama benzidam Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut siap dengan berbagai cara dan terbukti mereka menjadi identik 1855 dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh dengan nama atau Fenilamin anilin Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan langsung atau tidak langsung zat warna Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup seperti fuchsine safranine dan induline Its industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin Pada saat itu penemuan mauveine anilin merupakan senyawa laboratorium mahal tetapi segera disiapkan oleh ton menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Bechamp Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan pada tahun 1850 an dan 1860 an Proses Pembuatan SuntingProses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain Aminasi Chlorobenzen Sunting Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 90 anilin Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide Mula mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula tekanan di dalam mixer adalah 200 atm Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan Dengan menggunakan katalis tertentu reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut C6H5Cl 2 NH3 gt C6H5NH2 NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 Groggins 1958 Reduksi Nitrobenzena Sunting a Reduksi fasa cair Untuk fasa cair nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam HCl serta adanya iron boring dengan suhu sekitar 135 170 C dan tekanan antara 50 500 atm dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut 4 C6H5NO2 11 H2 gt 4 C6H5NH2 8 H2O Faith and Keyes DB 1957 Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis Yield yang dihasilkan adalah 95 John Wiley and Sons Inc 1957 b Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid reaksinya sebagai berikut C6H5NO2 3 H2 gt C6H5NH2 2H2OPada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 350 C dan tekanan 1 4 atm reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 dan kemurnian dari hasil anilin yang tinggi ini 99 mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan Faith and Keyes DB 1957 Penggunaan Anilin Sunting nbsp Reaksi Pembuatan Anilin dari Fenola Bahan bakar roket b Pembuatan zat warna diazo c Obat obatand Bahan peledak Sifat Kimia amp Fisika Anilin Sunting nbsp Pembuatan Anilin dari NitrobenzolSifat Kimia Anilin 4 Larut pada pelarut organik dengan baik larut pada air dengan tingkat kelarutan 3 5 pada 25 C Anilin adalah basa lemah Kb 3 8 x 10 10 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2 4 6 tribromanilin sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2 4 6 tribromoanilinSifat Fisika AnilinReferensi Sunting nbsp Artikel ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik Chisholm Hugh ed 1911 perlu nama artikel Encyclopaedia Britannica edisi ke 11 Cambridge University Press Petrucci Ralph H General Chemistry Principles and Modern Applications Toronto Ont Pearson Canada 2011 710 Print HAR Fachry Edy Santoso dan Harisena Febriadi Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin Jurnal Teknik Kimia UNSRI 1 2005 HAR Donald Cairns Intisari Kimia Farmasi Edisi 2 Penerbit Buku Kedokteran EGC 152 2004 HAR Kirk R E and Othmer D F Encyclopedia of Chemical Tecnology The Interscience Encyclopedia Inc 1997Pranala luar Sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Aniline International Chemical Safety Card 0011 CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazrds Aniline electropolymerisation Anilin in the ChemIDplus database Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Anilin amp oldid 24101013