Seng pirition

Seng pirition atau zink pirition (ZPTO, ZnPT, ZNP, atau ZPT) adalah nama senyawa kimia dengan rumus molekul C₁₀H₈N₂O₂S₂Zn yang digunakan sebagai bahan aktif untuk sampo antiketombe karena memiliki sifat antijamur. Karena sifat fungistatik dan bakteriostatik yang dinamis, selain untuk mengobati ketombe, seng pirition juga digunakan untuk mengobati dermatitis seboroik.

Seng pirition

Nama
Nama IUPAC bis(2-pyridylthio)zinc 1,1'-dioxide
Nama lain ZnP, Pyrithione Zinc, Zinc OMADINE, ZnPT
Penanda
Nomor CAS	13463-41-7^Y
Model 3D (JSmol)	monomer: Gambar interaktif dimer: Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL1200471
ChemSpider	21513957^Y
Nomor EC
PubChem CID	3005837
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	R953O2RHZ5^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7026314
InChI InChI=1/C5H5NOS.Zn/c7-6-4-2-1-3-5(6)8;/h1-4,7H;/q;+2 Key: YUYSACQNSLQTMI-UHFFFAOYAS
SMILES monomer: c1cc[n+]2c(c1)S[Zn-2]3(O2)O[n+]4ccccc4S3 dimer: [O+]01[n+]2ccccc2S[Zn-3]03(O[n+]4ccccc4S3)[O+]5[n+]6ccccc6S[Zn-3]157O[n+]8ccccc8S7
Sifat
Rumus kimia	C10H8N2O2S2Zn
Massa molar	317.70 g/mol
Penampilan	padat tidak berwarna
Titik lebur	240 °C (464 °F; 513 K) (penguraian)
Titik didih	terurai
Kelarutan dalam air	8 ppm (pH 7)
Farmakologi
Kode ATC	D11AX12
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Struktur Komponen

Ligan pyrithione, yang secara formal merupakan monoanion, dikelat menjadi Zn²⁺ melalui pusat oksigen dan sulfur. Dalam keadaan kristal, zinc pyrithione ada sebagai dimer sentrosimetris (lihat gambar), di mana setiap seng terikat pada dua pusat belerang dan tiga pusat oksigen. Namun, dalam larutan, dimer tersebut berdisosiasi melalui pemutusan satu ikatan Zn-O.

Senyawa ini pertama kali ditemukan pada tahun 1930-an.

Pyrithione adalah basa konjugasi yang berasal dari 2-mercaptopyridine-N-oxide (CAS # 1121-31-9), turunan dari piridin-N-oksida.

Sejarah

Seng pirition merupakan kompleks seng dari 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione, atau yang lebih lazim disebut pirition. Pirition pertama kali disintesis oleh E. Shaw dan rekan kerjanya pada tahun 1950. Preparasi turunan seng diungkapkan oleh Olin Mathieson dalam sebuah paten Britania tahun 1956, tetapi senyawa tersebut telah digunakan sejak tahun 1930-an.

Regulasi Penggunaan

Penggunaan zinc pyrithione dilarang di Uni Eropa sejak 1 Desember 2021 (LAMPIRAN II, Pembaruan terakhir: 1/12/2021 Daftar zat yang dilarang dalam produk kosmetik). Zat ini dianggap aman untuk digunakan dalam produk bilas dan tanpa bilas dengan konsentrasi yang berbeda yang telah teruji, tetapi karena peraturan standar toksisitas lingkungan dianggap bertentangan dengan alternatif yang potensial - dan karena tidak ada pengajuan yang diajukan untuk penggunaannya, zat ini secara otomatis dilarang.

Di Indonesia dan negara-negara ASEAN, batas aman penggunaan zinc pyrithione adalah sebagai berikut:

Regulasi Penggunaan ZPT di Indonesia dan negara-negara ASEAN

Sebagai bahan kandungan dalam produk (selain untuk menghambat pertumbuhan mikroorganisme)
Produk tanpa bilas sediaan rambut	0.1%
Produk bilas	2%
Sebagai pengawet dalam produk kosmetik (hanya untuk produk bilas, tidak untuk oral)
Produk perawatan rambut	1%
Produk lainnya	2%

Lihat pula

• Selenium disulfida, bahan aktif yang digunakan dalam sampo seperti Selsun Blue.
• Ketokonazol, agen antijamur lain yang digunakan dalam sampo.
• Piroctone Olamine, bahan alternatif ZPT yang aman dan efektif sebagai anti ketombe.

Referensi

1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. Atik Arimurti, Robiatul Adawiyah, Ridhawati Sjam (April 2018). "Perbandingan Selenium Sulfida 1%, Zink Pirition 1%, dan Kombinasi Keduanya untuk Mengatasi M.globosa in Vitro" (PDF). eJournal Kedokteran Indonesia (eJKI). Neliti: Repositori Ilmiah Indonesia. Diakses tanggal 17 Juni 2020.  Parameter |Volume= yang tidak diketahui mengabaikan (|volume= yang disarankan) (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
3. "Pyrithione zinc". National Center for Biotechnology Information. Diakses tanggal 17 Juni 2020. 
4. Tim MGMP Pati (2019). Undang–Undang Kesehatan Jilid II. Deepublish. hlm. 50. ISBN 978-623-209-199-3. Diakses tanggal 17 Juni 2020. 
5. "Pyrithione". DrugBank.ca. Diakses tanggal 17 Juni 2020. 
6. Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. (1977-08-01). "Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II)". Inorganic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 16 (8): 1834–1838. doi:10.1021/ic50174a002. ISSN 0020-1669. 
7. . web.archive.org. 2007-06-21. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-06-21. Diakses tanggal 2023-04-26. 
8. "Zinc pyrithione". American Chemical Society. 14 Februari 2014. Diakses tanggal 19 Juni 2020. 
9. "EUR-Lex - 32021R1902 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-04-26. 
10. "Batas Aman Penggunaan ZPT". Maha Chemicals | Specialty Chemicals & Industrial Solutions (dalam bahasa Indonesia). Diakses tanggal 2023-04-26. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)

Pranala luar

• "Pyrithione zinc". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.