Tetra n butilamonium fluorida atau TBAF adalah garam amonium kaurterner yang memiliki rumus kimia CH3CH2CH2CH2 4N F Ia s

Tetra-n-butilamonium fluorida atau TBAF adalah garam amonium kaurterner yang memiliki rumus kimia (CH₃CH₂CH₂CH₂)₄N⁺F^-. Ia secara komersial tersedia sebagai trihidrat dan sebagai larutan dalam tetrahidrofuran.

Tetra-n-butylammonium fluoride
Nama
Nama IUPAC Tetra-n-butilamonium fluorida
Penanda
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10883381
SMILES CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]
Sifat
Rumus kimia	(C₄H₉)₄NF
Massa molar	261,46 g/mol
Titik lebur	58-60 °C (trihidrat)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Dalam laboratorium, senyawa ini biasanya ditemukan dalam bentuk larutan sebagai ion fluorida yang larut dalam pelarut organik dan digunakan untuk melepaskan gugus lepas silil eter. Ia juga digunakan sebagai katalis transfer fase dan basa lunak. Seketika dipanaskan, ia dapat meng-N-alkilasi amida.

Oleh karena fluorida merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuat, adalah hampir tidak mungkin untuk mendapatkan sampel hidrat kering senyawa tersebut. Pemanasan sampai dengan 77 °C di bawah kondisi vakum akan menyebabkan dekomposisi senyawa ini menjadi garam hidrogen difluorida. Sedangkan pemanasan sampai dengan 40 °C di bawah kondisi vakum tinggi masih mengandung 10-30 mol% air dan beberapa 10% difluorida. Pembuatan senyawa dalam bentuk anhidrat sangatlah menarik karena kebasaan fluorida meningkat lebih dari 20 satuan pK. Baru-baru ini, pembuatan melalui heksafluorobenzena dengan tetrabutilamonium sianida telah dilaporkan. Walaupun kebasaan ion fluorida yang sangat tinggi ini, dengan tidak adanya air, larutan garam dalam asetonitril dan dimetil sulfoksida menunjukkan stabilitas terhadap reaksi eliminasi.

Referensi sunting

K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto (2001). "Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride". Tetrahedron. 57: 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7.
Ramesh K. Sharma, James L. Fry (1983). "Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides". Journal of Organic Chemistry. 48: 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.
D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz (1984). "'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion". Journal of Organic Chemistry. 49: 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.
Haoran Sun and Stephen G. DiMagno (2005). "Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride". Journal of the American Chemical Society. 127: 2050–1. doi:10.1021/ja0440497.

[1] K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto (2001). "Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride". Tetrahedron. 57: 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7.

[sharma-2] Ramesh K. Sharma, James L. Fry (1983). "Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides". Journal of Organic Chemistry. 48: 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.

[cox-3] D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz (1984). "'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion". Journal of Organic Chemistry. 49: 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.

[dimagno-4] Haoran Sun and Stephen G. DiMagno (2005). "Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride". Journal of the American Chemical Society. 127: 2050–1. doi:10.1021/ja0440497.