Karbon suboksida atau trikarbon dioksida C3O2 dengan empat ikatan rangkap dua merupakan sejenis kumulena Ia berhubungan

Karbon suboksida, atau trikarbon dioksida, C₃O₂ dengan empat ikatan rangkap dua merupakan sejenis kumulena. Ia berhubungan dekat dengan karbon monoksida, karbon dioksida, dan dikarbon monoksida, berserta oksida-oksida karbon lainnya.

Karbon suboksida
Nama
Nama IUPAC propadiena-1,3-diona
Penanda
Nomor CAS	504-64-3
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:30086
Nomor EC
PubChem CID	136332
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70198443
InChI InChI=1/C3O2/c4-2-1-3-5
SMILES O=C=C=C=O
Sifat
Rumus kimia	C₃O₂
Massa molar	68,0309 g mol⁻¹
Penampilan	gas tidak berwarna
Densitas	0,906 ± 0,06 g/cm³, gas 298 K
Titik lebur	−107 °C
Titik didih	6,8 °C
Struktur
Bentuk molekul	linear
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Brodie menemukannya pada tahun 1873 dengan mengalirkan arus listrik ke karbon monoksida. Marcellin Berthelot menciptakan nama karbon suboksida, manakala Otto Diels kemudian menyatakan bahwa nama yang bersifat lebih organik seperti dikarbonil metana dan dioksalena jugalah tepat.

Ia disintesis dengan memanaskan campuran kering fosfor pentoksida (P₄O₁₀) dengan asam malonat atau ester asam malonat. Oleh karena itu, dia dapat dianggap sebagai anhidrida malonat anhidrida, yakni "anhidrida kedua" dari asam malonat. Malonat anhidrida (bedakan dengan maleat anhidrida) merupakan molekul nyata.

Beberapa cara lain untuk sintesis dan reaksi karbon dioksida dapat ditemukan pada tinjauan ulang tahun 1930 oleh Reyerson.

Karbon suboksida berpolimerasi secara spontan menjadi padatan merah, kuning, atau hitam. Struktur padatan ini dipostulatkan berupa poli(α-pironik), mirip dengan struktur pada 2-Pyron (α-Pyrone). Pada tahun 1969, diajukan bahwa warna permukaan daratan Mars berasal dari senyawa ini, namun hal ini terbukti tidak benar pada misi Viking.

Referensi sunting

Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proceedings of the Royal Society (London). 21: 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052.
Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie. 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.
Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de chimie et de physique. 6 (24): 126–132.
Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte. 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103.
SpringerLink - Journal Article^{[pranala nonaktif permanen]}
Reyerson L. H., Kobe K. (1930). "Carbon Suboxide". Chemical Reviews. 7: 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.
M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. 116 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263.
A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 627 (1): 73–76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. 166: 1141. doi:DOI Periksa nilai |doi= (bantuan). Teks "10.1126/science.166.3909.1141" akan diabaikan (bantuan);

Pranala luar sunting

WebElements page on compound's properties

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proceedings of the Royal Society (London). 21: 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052.

[2] Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie. 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.

[3] Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de chimie et de physique. 6 (24): 126–132.

[4] Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte. 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103.

[5] SpringerLink - Journal Article^{[pranala nonaktif permanen]}

[6] Reyerson L. H., Kobe K. (1930). "Carbon Suboxide". Chemical Reviews. 7: 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.

[7] M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. 116 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263.

[8] A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 627 (1): 73–76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.

[9] William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. 166: 1141. doi:DOI Periksa nilai |doi= (bantuan). Teks "10.1126/science.166.3909.1141" akan diabaikan (bantuan);