www.wikidata.id-id.nina.az

Hidrazon a adalah suatu kelas senyawa organik dengan struktur R1R2C NNH2 1 Senyawaan ini mirip dengan keton dan aldehida

Hidrazon

Hidrazona adalah suatu kelas senyawa organik dengan struktur R1R2C=NNH2. Senyawaan ini mirip dengan keton dan aldehida dengan penggantian atom oksigen dengan gugus fungsi NNH2. Senyawa ini biasanya terbentuk sebagai reaksi antara suatu hidrazina dengan keton atau aldehida.

Struktur gugus fungsional hidrazona

Aplikasi Sunting

Pembentukan turunan hidrazona aromatik digunakan untuk mengukur konsentrasi aldehida dan keton dengan berat molekul rendah, misalnya dalam aliran gas. Sebagai contoh, dinitrofenilhidrazina yang dilapisi pada penjerap silika adalah dasar dari kartrid adsorpsi. Hidrazona kemudian dielusi dan dianalisis dengan HPLC menggunakan detektor UV.

Senyawa karbonil sianida-p-trifluorometoksifenilhidrazona (disingkat FCCP) digunakan untuk memutus sintesis ATP serta reduksi oksigen dalam fosforilasi oksidatif pada biologi molekular. Fenilhidrazina bereaksi dengan glukosa untuk membentuk osazon.

Metode penggabungan berbasis hidrazona digunakan dalam bioteknologi medis untuk memasangkan obat dengan antibodi yang ditargetkan, misalnya saja antibodi terhadap jenis sel kanker tertentu. Ikatan berbasis hidrazona stabil pada pH netral (dalam darah), tetapi dihancurkan dengan cepat di lingkungan asam pada lisosom di dalam sel. Dengan demikian obat dilepaskan dalam sel, di mana fungsinya kemudian diterapkan.

Dalam larutan berair, hidrazona alifatik 102- hingga 103-kali lebih sensitif terhadap hidrolisis daripada analog oksimanya.

Reaksi Sunting

Hidrazona merupakan reaktan dalam iodinasi hidrazona, reaksi Shapiro serta reaksi Bamford-Stevens menjadi senyawa vinil. Hidrazona merupakan zat antara dalam reduksi Wolff–Kishner. Hidrazona juga dapat disintesis dengan reaksi Japp–Klingemann melalui asam-β-keto atau ester-β-keto serta garam aril diazonium. Proses mekanokimia digunakan baru-baru ini untuk mensintesis fenol hidrazona yang menarik secara farmasi. Hidrazona diubah menjadi azina ketika digunakan dalam preparasi 3,5-disubstitusi 1H-pirazola, reaksi lainnya juga dikenal menggunakan hidrazina hidrat.

N,N′-dialkilhidrazona Sunting

Dalam N,N′-dialkilhidrazona ikatan C=N dapat dihidrolisis, dioksidasi dan direduksi, ikatan N-N dapat direduksi menjadi amina bebas. Atom karbon pada ikatan C=N dapat bereaksi dengan nukleofil organologam. Atom alfa-hidrogen lebih asam 10 kali lipat dibandingkan dengan keton dan karenanya lebih nukleofilik. Deprotonasi dengan misalnya menggunakan LDA menghasilkan azaenolat yang dapat dialkilasi dengan alkil halida, reaksi yang dipelopori oleh Elias James Corey dan Dieter Enders pada tahun 1978. Dalam sintesis asimetris SAMP dan RAMP adalah dua hidrazina kiral yang bertindak sebagai pembantu kiral dengan perantara hidrazona kiral.

Galeri Sunting

Lihat pula Sunting

Referensi Sunting

  1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-3). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. 
  2. (1977) "Monoalkylation of α,β-Unsaturated Ketones via Metalloenamines: 1-butyl-10-methyl-Δ1(9)-2-octalone". Org. Synth. 57: 69; Coll. Vol. 6: 242. 
  3. (1970) "Acetone hydrazone". Org. Synth. 50: 3; Coll. Vol. 6: 10. 
  4. Eija Koivusalmi, Elisa Haatainen, Andrew Root (1999). "Quantitative RP-HPLC Determination of Some Aldehydes and Hydroxyaldehydes as Their 2,4-Dinitrophenylhydrazone Derivatives". Anal. Chem. 7 (11): 86–91. doi:10.1021/ac980699f. 
  5. G. J. Bloink & K. H. Pausacker (1952). "119. The formation of osazones. Part IV. A quantitative study of the reaction of benzoin phenylhydrazone with phenylhydrazine". J. Chem. Soc.: 661–665. doi:10.1039/JR9520000661. 
  6. Wu, Anna M.; Senter, Peter D. (7 September 2005). "Arming antibodies: prospects and challenges for immunoconjugates". Nature Biotechnology. 23 (9): 1137–46. doi:10.1038/nbt1141. PMID 16151407. 
  7. Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). "Hydrolytic stability of hydrazones and oximes". Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523–6. doi:10.1002/anie.200802651. PMC 2743602 . PMID 18712739. 
  8. Oliveira, P. F. M.; Baron, M.; Chamayou, A.; André-Barrès, C.; Guidetti, B.; Baltas, M. (2014). "Solvent-free mechanochemical route for green synthesis of pharmaceutically attractive phenol-hydrazones". RSC Adv. 4 (100): 56736–56742. doi:10.1039/c4ra10489g. 
  9. Lasri, Jamal; Ismail, Ali I. (2018). "Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS". Indian Journal of Chemistry, Section B. 57B (3): 362–373. 
  10. Outirite, Moha; Lebrini, Mounim; Lagrenée, Michel; Bentiss, Fouad (2008). "New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating". Journal of Heterocyclic Chemistry. 45 (2): 503–505. doi:10.1002/jhet.5570450231. 
  11. Zhang, Ze; Tan, Ya-Jun; Wang, Chun-Shan; Wu, Hao-Hao (2014). "One-pot synthesis of 3,5-diphenyl-1H-pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling". Heterocycles. 89 (1): 103–112. doi:10.3987/COM-13-12867. 
  12. Lazny, R.; Nodzewska, A. (2010). "N,N-dialkylhydrazones in organic synthesis. From simple N,N-dimethylhydrazones to supported chiral auxiliaries". Chemical Reviews. 110 (3): 1386–1434. doi:10.1021/cr900067y. PMID 20000672. 
  13. Corey, Elias James; Enders, D. (1976). "Applications of N,N-dimethylhydrazones to synthesis. Use in efficient, positionally and stereochemically selective C_C bond formation; oxidative hydrolysis to carbonyl compounds". Tetrahedron Letters. 17 (1): 3–3. doi:10.1016/S0040-4039(00)71307-4. 
  14. Corey, E. J.; Enders, D. (1978). "Herstellung und synthetische Verwendung von metallierten Dimethylhydrazonen Regio- und stereoselektive Alkylierung von Carbonylverbindungen". Chemische Berichte. 111 (4): 1337–1361. doi:10.1002/cber.19781110413. 
  15. Enders, D.; Eichenauer, H. (1977). "Enantioselective alkylation of aldehydes via metalated chiral hydrazones". Tetrahedron Letters. 18 (23): 191–194. doi:10.1016/S0040-4039(01)92585-7. 
  16. (1987) "(S)-(−)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidine (RAMP), versatile chiral auxiliaries". Org. Synth. 65: 173; Coll. Vol. 8: 26. 
  17. (1987) "Asymmetric syntheses using the SAMP-/RAMP-hydrazone method: (S)-(+)-4-methyl-3-heptanone". Org. Synth. 65: 183; Coll. Vol. 8: 403. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Hidrazona adalah suatu kelas senyawa organik dengan struktur R1R2C NNH2 1 Senyawaan ini mirip dengan keton dan aldehida dengan penggantian atom oksigen dengan gugus fungsi NNH2 Senyawa ini biasanya terbentuk sebagai reaksi antara suatu hidrazina dengan keton atau aldehida 2 3 Struktur gugus fungsional hidrazona Daftar isi 1 Aplikasi 2 Reaksi 3 N N dialkilhidrazona 4 Galeri 5 Lihat pula 6 ReferensiAplikasi SuntingPembentukan turunan hidrazona aromatik digunakan untuk mengukur konsentrasi aldehida dan keton dengan berat molekul rendah misalnya dalam aliran gas Sebagai contoh dinitrofenilhidrazina yang dilapisi pada penjerap silika adalah dasar dari kartrid adsorpsi Hidrazona kemudian dielusi dan dianalisis dengan HPLC menggunakan detektor UV 4 Senyawa karbonil sianida p trifluorometoksifenilhidrazona disingkat FCCP digunakan untuk memutus sintesis ATP serta reduksi oksigen dalam fosforilasi oksidatif pada biologi molekular Fenilhidrazina bereaksi dengan glukosa untuk membentuk osazon 5 Metode penggabungan berbasis hidrazona digunakan dalam bioteknologi medis untuk memasangkan obat dengan antibodi yang ditargetkan misalnya saja antibodi terhadap jenis sel kanker tertentu Ikatan berbasis hidrazona stabil pada pH netral dalam darah tetapi dihancurkan dengan cepat di lingkungan asam pada lisosom di dalam sel Dengan demikian obat dilepaskan dalam sel di mana fungsinya kemudian diterapkan 6 Dalam larutan berair hidrazona alifatik 102 hingga 103 kali lebih sensitif terhadap hidrolisis daripada analog oksimanya 7 Reaksi SuntingHidrazona merupakan reaktan dalam iodinasi hidrazona reaksi Shapiro serta reaksi Bamford Stevens menjadi senyawa vinil Hidrazona merupakan zat antara dalam reduksi Wolff Kishner Hidrazona juga dapat disintesis dengan reaksi Japp Klingemann melalui asam b keto atau ester b keto serta garam aril diazonium Proses mekanokimia digunakan baru baru ini untuk mensintesis fenol hidrazona yang menarik secara farmasi 8 Hidrazona diubah menjadi azina ketika digunakan dalam preparasi 3 5 disubstitusi 1H pirazola 9 reaksi lainnya juga dikenal menggunakan hidrazina hidrat 10 11 nbsp N N dialkilhidrazona SuntingDalam N N dialkilhidrazona 12 ikatan C N dapat dihidrolisis dioksidasi dan direduksi ikatan N N dapat direduksi menjadi amina bebas Atom karbon pada ikatan C N dapat bereaksi dengan nukleofil organologam Atom alfa hidrogen lebih asam 10 kali lipat dibandingkan dengan keton dan karenanya lebih nukleofilik Deprotonasi dengan misalnya menggunakan LDA menghasilkan azaenolat yang dapat dialkilasi dengan alkil halida reaksi yang dipelopori oleh Elias James Corey dan Dieter Enders pada tahun 1978 13 14 Dalam sintesis asimetris SAMP dan RAMP adalah dua hidrazina kiral yang bertindak sebagai pembantu kiral dengan perantara hidrazona kiral 15 16 17 nbsp Galeri SuntingHidrazona nbsp Benzofenon hidrazona suatu contoh hidrazona nbsp Karbonil sianida m klorofenil hidrazona nbsp Giromitrin Asetaldehida metilformilhidrazona suatu toksin nbsp Dihidralazina suatu obat antihipersensitifLihat pula SuntingSenyawa azo Imina Nitrosamina Hidrogenasi ikatan rangkap karbon nitrogenReferensi Sunting March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure dalam bahasa Inggris edisi ke 3 John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 1977 Monoalkylation of a b Unsaturated Ketones via Metalloenamines 1 butyl 10 methyl D1 9 2 octalone Org Synth 57 69 Coll Vol 6 242 1970 Acetone hydrazone Org Synth 50 3 Coll Vol 6 10 Eija Koivusalmi Elisa Haatainen Andrew Root 1999 Quantitative RP HPLC Determination of Some Aldehydes and Hydroxyaldehydes as Their 2 4 Dinitrophenylhydrazone Derivatives Anal Chem 7 11 86 91 doi 10 1021 ac980699f Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link G J Bloink amp K H Pausacker 1952 119 The formation of osazones Part IV A quantitative study of the reaction of benzoin phenylhydrazone with phenylhydrazine J Chem Soc 661 665 doi 10 1039 JR9520000661 Wu Anna M Senter Peter D 7 September 2005 Arming antibodies prospects and challenges for immunoconjugates Nature Biotechnology 23 9 1137 46 doi 10 1038 nbt1141 PMID 16151407 Kalia J Raines R T 2008 Hydrolytic stability of hydrazones and oximes Angew Chem Int Ed 47 39 7523 6 doi 10 1002 anie 200802651 PMC 2743602 nbsp PMID 18712739 Oliveira P F M Baron M Chamayou A Andre Barres C Guidetti B Baltas M 2014 Solvent free mechanochemical route for green synthesis of pharmaceutically attractive phenol hydrazones RSC Adv 4 100 56736 56742 doi 10 1039 c4ra10489g Lasri Jamal Ismail Ali I 2018 Metal free and FeCl3 catalyzed synthesis of azines and 3 5 diphenyl 1H pyrazole from hydrazones and or ketones monitored by high resolution ESI MS Indian Journal of Chemistry Section B 57B 3 362 373 Outirite Moha Lebrini Mounim Lagrenee Michel Bentiss Fouad 2008 New one step synthesis of 3 5 disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating Journal of Heterocyclic Chemistry 45 2 503 505 doi 10 1002 jhet 5570450231 Zhang Ze Tan Ya Jun Wang Chun Shan Wu Hao Hao 2014 One pot synthesis of 3 5 diphenyl 1H pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling Heterocycles 89 1 103 112 doi 10 3987 COM 13 12867 Lazny R Nodzewska A 2010 N N dialkylhydrazones in organic synthesis From simple N N dimethylhydrazones to supported chiral auxiliaries Chemical Reviews 110 3 1386 1434 doi 10 1021 cr900067y PMID 20000672 Corey Elias James Enders D 1976 Applications of N N dimethylhydrazones to synthesis Use in efficient positionally and stereochemically selective C C bond formation oxidative hydrolysis to carbonyl compounds Tetrahedron Letters 17 1 3 3 doi 10 1016 S0040 4039 00 71307 4 Corey E J Enders D 1978 Herstellung und synthetische Verwendung von metallierten Dimethylhydrazonen Regio und stereoselektive Alkylierung von Carbonylverbindungen Chemische Berichte 111 4 1337 1361 doi 10 1002 cber 19781110413 Enders D Eichenauer H 1977 Enantioselective alkylation of aldehydes via metalated chiral hydrazones Tetrahedron Letters 18 23 191 194 doi 10 1016 S0040 4039 01 92585 7 1987 S 1 Amino 2 methoxymethylpyrrolidine SAMP and R 1 amino 2 methoxymethylpyrrolidine RAMP versatile chiral auxiliaries Org Synth 65 173 Coll Vol 8 26 1987 Asymmetric syntheses using the SAMP RAMP hydrazone method S 4 methyl 3 heptanone Org Synth 65 183 Coll Vol 8 403 Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Hidrazon amp oldid 19507079