www.wikidata.id-id.nina.az

Ferosena adalah suatu senyawa organologam dengan rumus Fe C5H5 2 Senyawa ini merupakan metalosena sejenis senyawa kimia

Ferosena

Ferosena adalah suatu senyawa organologam dengan rumus Fe(C5H5)2. Senyawa ini merupakan metalosena, sejenis senyawa kimia organologam yang terdiri dari dua cincin siklopentadienil yang terikat pada sisi berlawanan dari sebuah atom logam pusat. Senyawa organologam seperti itu juga dikenal sebagai senyawa sandwich. Perkembangan kimia organologam yang cepat sering dikaitkan dengan antusiasme yang timbul dari penemuan ferosena dan banyak analognya.

Ferosena
Nama
Nama IUPAC
ferrocene, bis(η5-cyclopentadienyl)iron
Nama lain
dicyclopentadienyl iron
Penanda
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 Y
    Key: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
    Key: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYAZ
  • [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
Sifat
C10H10Fe
Massa molar 186.04 g/mol
Penampilan serbuk jingga muda
Bau seperti kapur barus
Densitas 1.107 g/cm3 (0 °C), 1.490 g/cm3 (20 °C)
Titik lebur 1.725 °C (3.137 °F; 1.998 K)
Titik didih 249 °C (480 °F; 522 K)
Tidak larut dalam air, larut dalam sebagian besar pelarut organik
log P 2.04050
Bahaya
Bahaya utama Sangat berbahaya jika tertelan. Berbahaya jika terjadi kontak kulit (iritan), kontak mata (iritan), terhirup
Klasifikasi UE (DSD) (usang)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)
IDLH (langsung berbahaya)
 N.D.
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 kobaltosena, nikelosena, kromosena, rutenosena, osmosena, plumbosena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Sejarah Sunting

Gagasan struktur molekul ferosena awal (keliru) dari Pauson dan Kealy.

Ferosena awalnya dibuat secara tidak sengaja. Pada tahun 1951, Pauson dan Kealy di Universitas Duquesne melaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida dan besi klorida dengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuat fulvalena. Alih-alih, mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki "stabilitas luar biasa". Kelompok kedua di British Oxygen juga tanpa disadari menemukan ferosena. Miller, Tebboth, dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasi Proses Haber. Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya. Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif, namun mereka bukan orang yang menyadari struktur sandwich η5 (pentahapto).

Robert Burns Woodward dan Geoffrey Wilkinson mendeduksi struktur berdasarkan reaktivitasnya. Secara independen, Ernst Otto Fischer juga sampai pada kesimpulan mengenai struktur sandwich dan mulai menyintesis metalosena lainnya seperti nikelosena dan kobaltosena.

Struktur ferosena dikonfirmasi melalui spektroskopi NMR dan kristalografi sinar-X. Struktur "sandwich"-nya yang khas menyebabkan ledakan ketertarikan pada senyawa logam blok-d dengan hidrokarbon, dan memperkuat kemajuan studi yang berkembang mengenai kimia organologam. Pada tahun 1973 Fischer dari Universitas Teknik München dan Wilkinson dari Imperial College London bersama-sama menerima Hadiah Nobel untuk karya mereka mengenai metalosena dan aspek lain dari kimia organologam.

Referensi Sunting

  1. "Ferrocene(102-54-5)". dari versi asli tanggal 2022-08-08. Diakses tanggal 3 February 2010. 
  2. "FERROCENE_msds". dari versi asli tanggal 2023-07-09. Diakses tanggal 2018-07-13. 
  3. Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. hlm. 3.258. ISBN 0-8493-0486-5. 
  4. (PDF). Northwest Missouri State University. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2021-09-30. Diakses tanggal 2018-07-13. 
  5. "Ferrocene MSDS". ScienceLab. dari versi asli tanggal 2015-12-12. Diakses tanggal 2018-07-13. 
  6. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0205". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. Federman Neto, Alberto; Pelegrino, Alessandra Caramori; Darin, Vitor Andre (2004). "Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry – From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry". ChemInform. 35 (43). doi:10.1002/chin.200443242. 
  8. Pauson, P. L. (2001). "Ferrocene-how it all began". J. Organomet. Chem. 637-639: 3–6. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3. 
  9. ^ Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature. 168 (4285): 1039. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0. 
  10. Miller, S. A.; Tebboth, J. A.; Tremaine, J. F. (1952). "114. Dicyclopentadienyliron". J. Chem. Soc.: 632–635. doi:10.1039/JR9520000632. 
  11. ^ Laszlo, Pierre; Hoffmann, Roald (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?". Angew. Chem. Int. Ed. 39 (1): 123–124. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z. PMID 10649350. 
  12. Werner, H (2012). "At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes". Angew. Chem. Int. Ed. 51: 6052–6058. doi:10.1002/anie.201201598. 
  13. Wilkinson, G.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C.; Woodward, R. B. (1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl". J. Am. Chem. Soc. 74 (8): 2125–2126. doi:10.1021/ja01128a527. 
  14. Fischer, E. O.; Pfab, W. (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels" [On the crystal structure of the bis-cyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Zeitschrift für Naturforschung B. 7: 377–379. 
  15. Dunitz, J. D.; Orgel, L. E. (1953). "Bis-Cyclopentadienyl – A Molecular Sandwich". Nature. 171 (4342): 121–122. Bibcode:1953Natur.171..121D. doi:10.1038/171121a0. 
  16. Dunitz, J.; Orgel, L.; Rich, A. (1956). "The crystal structure of ferrocene". Acta Crystallogr. 9 (4): 373–375. doi:10.1107/S0365110X56001091. 
  17. Eiland, P. F.; Pepinsky, R. (1952). "X-ray examination of iron biscyclopentadienyl". J. Am. Chem. Soc. 74 (19): 4971. doi:10.1021/ja01139a527. 
  18. "Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973". The Royal Swedish Academy of Sciences. 1973. dari versi asli tanggal 2018-07-08. Diakses tanggal 2018-07-13. 

Pranala luar Sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Ferosena.
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Ferosena adalah suatu senyawa organologam dengan rumus Fe C5H5 2 Senyawa ini merupakan metalosena sejenis senyawa kimia organologam yang terdiri dari dua cincin siklopentadienil yang terikat pada sisi berlawanan dari sebuah atom logam pusat Senyawa organologam seperti itu juga dikenal sebagai senyawa sandwich 7 8 Perkembangan kimia organologam yang cepat sering dikaitkan dengan antusiasme yang timbul dari penemuan ferosena dan banyak analognya Ferosena NamaNama IUPAC ferrocene bis h5 cyclopentadienyl ironNama lain dicyclopentadienyl ironPenandaNomor CAS 102 54 5 YModel 3D JSmol Gambar interaktif3DMet 3DMet ChEBI CHEBI 30672 NChemSpider 7329 YNomor ECPubChem CID 11985121Nomor RTECS value UNII U96PKG90JQ YCompTox Dashboard EPA DTXSID9025326InChI InChI 1S 2C5H5 Fe c2 1 2 4 5 3 1 h2 1 5H q2 1 2 YKey KTWOOEGAPBSYNW UHFFFAOYSA N YInChI 1 2C5H5 Fe c2 1 2 4 5 3 1 h2 1 5H q2 1 2Key KTWOOEGAPBSYNW UHFFFAOYAZSMILES cH 1cccc1 cH 1cccc1 Fe 2 SifatRumus kimia C10H10FeMassa molar 186 04 g molPenampilan serbuk jingga mudaBau seperti kapur barusDensitas 1 107 g cm3 0 C 1 490 g cm3 20 C 1 Titik lebur 1 725 C 3 137 F 1 998 K 3 Titik didih 249 C 480 F 522 K Kelarutan dalam air Tidak larut dalam air larut dalam sebagian besar pelarut organiklog P 2 04050 2 BahayaBahaya utama Sangat berbahaya jika tertelan Berbahaya jika terjadi kontak kulit iritan kontak mata iritan terhirup 5 Klasifikasi UE DSD usang 4 Batas imbas kesehatan AS NIOSH PEL yang diperbolehkan TWA 15 mg m3 total TWA 5 mg m3 resp 6 REL yang direkomendasikan TWA 10 mg m3 total TWA 5 mg m3 resp 6 IDLH langsung berbahaya N D 6 Senyawa terkaitSenyawa terkait kobaltosena nikelosena kromosena rutenosena osmosena plumbosenaKecuali dinyatakan lain data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar 25 C 77 F 100 kPa N verifikasi apa ini Y N ReferensiSejarah Sunting nbsp Gagasan struktur molekul ferosena awal keliru dari Pauson dan Kealy 9 Ferosena awalnya dibuat secara tidak sengaja Pada tahun 1951 Pauson dan Kealy di Universitas Duquesne melaporkan reaksi siklopentadienil magnesium bromida dan besi klorida dengan tujuan penggandengan secara oksidatif diena untuk membuat fulvalena Alih alih mereka memperoleh serbuk jingga muda yang memiliki stabilitas luar biasa 9 Kelompok kedua di British Oxygen juga tanpa disadari menemukan ferosena Miller Tebboth dan Tremaine mencoba menyintesis amina dari hidrokarbon seperti siklopentadiena dan amonia dalam sebuah modifikasi Proses Haber Mereka menerbitkan hasil ini pada tahun 1952 meskipun pekerjaan yang sebenarnya selesai tiga tahun sebelumnya 10 11 12 Stabilitas senyawa organobesi yang baru sesuai sifat aromatik siklopentadienil yang bermuatan negatif namun mereka bukan orang yang menyadari struktur sandwich h5 pentahapto Robert Burns Woodward dan Geoffrey Wilkinson mendeduksi struktur berdasarkan reaktivitasnya 13 Secara independen Ernst Otto Fischer juga sampai pada kesimpulan mengenai struktur sandwich dan mulai menyintesis metalosena lainnya seperti nikelosena dan kobaltosena 14 Struktur ferosena dikonfirmasi melalui spektroskopi NMR dan kristalografi sinar X 11 15 16 17 Struktur sandwich nya yang khas menyebabkan ledakan ketertarikan pada senyawa logam blok d dengan hidrokarbon dan memperkuat kemajuan studi yang berkembang mengenai kimia organologam Pada tahun 1973 Fischer dari Universitas Teknik Munchen dan Wilkinson dari Imperial College London bersama sama menerima Hadiah Nobel untuk karya mereka mengenai metalosena dan aspek lain dari kimia organologam 18 Referensi Sunting Ferrocene 102 54 5 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022 08 08 Diakses tanggal 3 February 2010 FERROCENE msds Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023 07 09 Diakses tanggal 2018 07 13 Lide D R ed 2005 CRC Handbook of Chemistry and Physics edisi ke 86 Boca Raton FL CRC Press hlm 3 258 ISBN 0 8493 0486 5 Material Safety Data Sheet Ferrocene MSDS 03388 Section PDF Northwest Missouri State University Diarsipkan dari versi asli PDF tanggal 2021 09 30 Diakses tanggal 2018 07 13 Ferrocene MSDS ScienceLab Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015 12 12 Diakses tanggal 2018 07 13 a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0205 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Federman Neto Alberto Pelegrino Alessandra Caramori Darin Vitor Andre 2004 Ferrocene 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry ChemInform 35 43 doi 10 1002 chin 200443242 Pauson P L 2001 Ferrocene how it all began J Organomet Chem 637 639 3 6 doi 10 1016 S0022 328X 01 01126 3 a b Kealy T J Pauson P L 1951 A New Type of Organo Iron Compound Nature 168 4285 1039 Bibcode 1951Natur 168 1039K doi 10 1038 1681039b0 Miller S A Tebboth J A Tremaine J F 1952 114 Dicyclopentadienyliron J Chem Soc 632 635 doi 10 1039 JR9520000632 a b Laszlo Pierre Hoffmann Roald 2000 Ferrocene Ironclad History or Rashomon Tale Angew Chem Int Ed 39 1 123 124 doi 10 1002 SICI 1521 3773 20000103 39 1 lt 123 AID ANIE123 gt 3 0 CO 2 Z PMID 10649350 Werner H 2012 At Least 60 Years of Ferrocene The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes Angew Chem Int Ed 51 6052 6058 doi 10 1002 anie 201201598 Wilkinson G Rosenblum M Whiting M C Woodward R B 1952 The Structure of Iron Bis Cyclopentadienyl J Am Chem Soc 74 8 2125 2126 doi 10 1021 ja01128a527 Fischer E O Pfab W 1952 Zur Kristallstruktur der Di Cyclopentadienyl Verbindungen des zweiwertigen Eisens Kobalts und Nickels On the crystal structure of the bis cyclopentadienyl compounds of divalent iron cobalt and nickel Zeitschrift fur Naturforschung B 7 377 379 Dunitz J D Orgel L E 1953 Bis Cyclopentadienyl A Molecular Sandwich Nature 171 4342 121 122 Bibcode 1953Natur 171 121D doi 10 1038 171121a0 Dunitz J Orgel L Rich A 1956 The crystal structure of ferrocene Acta Crystallogr 9 4 373 375 doi 10 1107 S0365110X56001091 Eiland P F Pepinsky R 1952 X ray examination of iron biscyclopentadienyl J Am Chem Soc 74 19 4971 doi 10 1021 ja01139a527 Press Release The Nobel Prize in Chemistry 1973 The Royal Swedish Academy of Sciences 1973 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018 07 08 Diakses tanggal 2018 07 13 Pranala luar Sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Ferosena Ferrocene Diarsipkan 2022 12 02 di Wayback Machine at The Periodic Table of Videos University of Nottingham NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Diarsipkan 2023 04 07 di Wayback Machine Centers for Disease Control and Prevention Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Ferosena amp oldid 23878030