Bromoxynil

Bromoxynil adalah senyawa organik dengan rumus HOBr2C6H2CN. Bromoxynil berbentuk padatan putih dan diklasifikasikan sebagai nitril herbisida, dan dijual dengan berbagai merek dagang. Bromoxynil berfungsi untuk menghambat fotosintesis, dan cukup beracun bagi mamalia.

Bromoxynil

Nama
Nama IUPAC 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile
Nama lain Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre, Torch
Penanda
Nomor CAS	1689-84-5^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:17192^Y
ChEMBL	ChEMBL453905^Y
ChemSpider	14775^Y
Nomor EC
KEGG	C04178^Y
PubChem CID	15531
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022162
InChI InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H^Y Key: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H Key: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYAP
SMILES Brc1cc(C#N)cc(Br)c1O
Sifat
Rumus kimia	C7H3Br2NO
Massa molar	276,92 g·mol^−1
Penampilan	colorless or white solid
Densitas	2.243 g/mL
Titik lebur	194–195 °C
Kelarutan dalam air	organic solvents
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Produksi dan penggunaan

Bromoxynil diproduksi oleh brominasi 4-hydroxybenzonitrile, pasca-kemunculannya untuk mengendalikan gulma semusim berdaun lebar.

Degradasi

Bromoxynil terurai di atas tanah sekitar dua minggu. Peningkatan dalam tanah dengan kandungan lempung yang tinggi atau bahan organik, menunjukkan bahwa senyawa ini memiliki ketersediaan hayati yang agak terbatas untuk mikroorganisme di lingkungan ini. Dalam kondisi aerobik di tanah atau kultur murni, produk degradasi Bromoxynil sering mempertahankan kelompok-kelompok bromin asli. Herbisida, dan salah satu produk degradasi umum (yaitu asam 3,5-dibromo-4-hidroksibenzoat) telah terbukti mengalami reduksi metabolik dehalogenasi yang disebabkan oleh mikroorganisme Desulfitobacterium chlororespirans.

Bromoxynil banyak digunakan pada biji-bijian sereal di wilayah Great Plains Kanada, tingkat rata-rata yang terdeteksi dalam air minum adalah 1 nanogram per liter. Dalam satu kasus terdeteksi 384 nanogram per liter. Tingkat bromoxynil secara konsisten lebih rendah daripada beberapa pestisida lain yang diuji, dan telah diamati mengalami pengurangan yang lebih besar dalam pengolahan air dibandingkan yang lainnya.

Keamanan

Dosis mematikan pada mamalia berkisar antara 60 dan 600 miligram yang dicerna per kilogram, dan efek teratogenik yang telah diamati pada tikus dan kelinci di atas 30 miligram per kilogram. Paparan kronis selama lebih dari satu tahun pada manusia menyebabkan gejala penurunan berat badan, demam, muntah, sakit kepala, dan masalah buang air kecil dalam satu kasus yang terdokumentasi.

Di Amerika Serikat, Bromoxynil didistribusikan untuk penggunaan pestisida terbatas dengan kategori kelas toksisitas II (cukup beracun) dan tidak untuk penggunaan rumah tangga.

Referensi

1. Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi:10.1002/14356007.o28_o01
2. Cupples AM, Sanford RA, Sims GK (2005). "Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by Desulfitobacterium chlororespirans". Applied and Environmental Microbiology. 71 (7): 3741–3746. doi:10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005. PMC 1169022 . PMID 16000784. 
3. Donald DB, Cessna AJ, Sverko E, Glozier NE (2007). "Pesticides in Surface Drinking-Water Supplies of the Northern Great Plains". Environ. Health Perspect. 115 (8): 1183–1191. doi:10.1289/ehp.9435. PMC 1940079 . PMID 17687445. 
4. . Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-04-01.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)