Asam gamma-linolenat

Asam gamma-linolenat (asam γ-Linolenat) atau GLA (gamma-linolenic acid), (INN dan USAN: asam gamolenat) adalah salah satu jenis asam lemak tak jenuh yang banyak ditemukan dalam minyak biji-bijian.

Asam γ-linolenat

Nama
Nama IUPAC Asam all-cis-6,9,12-oktadekatrienoat
Nama lain Asam gamma-linolenat, asam gamolenat, GLA
Penanda
Nomor CAS	506-26-3^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:28661^Y
ChEMBL	ChEMBL464982^Y
ChemSpider	4444436^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	4710
PubChem CID	5280933
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	78YC2MAX4O^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7046170
InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-^Y Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N^Y InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP
SMILES O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
Sifat
Rumus kimia	C18H30O2
Massa molar	278,44 g·mol^−1
Penampilan	Minyak tak berwarna
Farmakologi
Kode ATC	D11AX02
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

GLA dikategorikan sebagai asam lemak n − 6 (juga disebut ω − 6 atau omega-6) yang artinya, ikatan ganda pertama terletak pada posisi n-6, yaitu karbon keenam, dihitung dari ujung metil. Dalam literatur fisiologis, GLA ditulis sebagai 18: 3 (n − 6). GLA adalah asam karboksilat dengan rantai beranggota 18 karbon dan tiga ikatan rangkap cis. Senyawa ini merupakan isomer posisi asam alfa-linolenat, yang merupakan asam lemak tak jenuh n − 3 (omega-3).

GLA diperoleh dari minyak nabati seperti minyak Oenothera biennis (EPO), minyak biji blackcurrant, minyak biji durian jenis Durio graveolens dan minyak rami. GLA juga ditemukan dalam jumlah yang beragam dalam gandum, jelai, dan spirulina. Minyak kesumba (Carthamus tinctorius) tidak mengandung GLA secara alami, tetapi kesumba yang dimodifikasi secara genetik dapat menyuplai GLA untuk keperluan komersial sejak 2011, dengan mengandung 40% GLA dalam minyaknya.

Sejarah

GLA pertama kali diisolasi dari minyak biji bunga Oenothera. Tanaman herbal ini digunakan oleh penduduk asli Amerika untuk mengobati bengkak pada tubuh. Pada abad ke-17, tumbuhan itu diperkenalkan ke Eropa dan menjadi obat yang populer di kalangan rakyat, bahkan mendapat julukan "penyembuh segala penyakit". Pada tahun 1919, Heiduschka dan Lüft mengekstraksi minyak dari biji Oenothera dan memperoleh asam linolenat yang strukturnya tidak biasa, yang mereka beri nama γ-. Struktur kimia yang akurat ditemukan kemudian oleh Riley.

Catatan kaki

1. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (dalam bahasa Melayu). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Diakses tanggal 28 November 2017. 
2. Qureshi A.A.; Schnoes H. K.; Din Z. Z.; Peterson D.M.; et al. (1984). "Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF)". Fed. Proc. 43 (7): 2626. 
3. Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (19 August 2011). "High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds". Transgenic Research. 21 (2): 367–81. doi:10.1007/s11248-011-9543-5. PMID 21853296.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
4. Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications. AOCS Press. hlm. 259. ISBN 1-893997-17-0. Diakses tanggal 2007-12-07.