9 BBN 9 Borabisiklo 3 3 1 nonana atau merupakan senyawa organoborana Padatan tak berwarna ini digunakan dalam kimia orga

9-Borabisiklo[3.3.1]nonana atau 9-BBN merupakan senyawa organoborana. Padatan tak berwarna ini digunakan dalam kimia organik sebagai reagen hidroborasi. Senyawa ini berbentuk dimer berjembatan hidrida dan akan dengan mudah terbelah dengan keberadaan substrat yang dapat direduksi. Like other organoboron compounds, 9-BBN is pyrophoric.

9-BBN

Nama

Nama IUPAC

9-Borabisiklo[3.3.1]nonana

Nama lain

Borabisiklononana

Penanda

Nomor CAS

280-64-8

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

3DMet

{{{3DMet}}}

Singkatan

9-BBN

Nomor EC

Nomor RTECS

{{{value}}}

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID3074781

SMILES

C1(B2)CCCC2CCC1

Sifat

C₁₆H₂₆B₂

244,04 g/mol

0,894 g/cm³

153-155 °C

Reacts

Bahaya

Frasa-R

R11 Templat:R14/15 R36/37/38

Frasa-S

S7/9 S16 S33 S7/8 S26 S37/39

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Referensi

9-BBN dibuat dari reaksi 1,5-siklooktadiena dengan borana dan biasanya dilakukan dalam pelarut eter. Senyawa ini secara komersial tersedia dalam bentuk larutan dalam tetrahidrofuran dan dalam bentuk padatan. 9-BBN sangatlah berguna dalam reaksi Suzuki.

Referensi sunting

Brown, H. C. “Organic Syntheses via Boranes” John Wiley & Sons, Inc. New York: 1975. ISBN 0-471-11280-1.
John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). "Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067.
Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki. "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene ". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 107.

Pranala luar sunting

BASF brochure 2007-09-27 di Wayback Machine.

[1] Brown, H. C. “Organic Syntheses via Boranes” John Wiley & Sons, Inc. New York: 1975. ISBN 0-471-11280-1.

[2] John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). "Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi:10.1021/jo00335a067.

[3] Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki. "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene ". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 107.