Sintesis Gabriel dinamakan dari kimiawan Jerman Siegmund Gabriel adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer m

Sintesis Gabriel, dinamakan dari kimiawan Jerman Siegmund Gabriel, adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina primer dengan menggunakan kalium ftalimida.

Sintesis Gabriel

Garam kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer, membentuk alkil ftalalat imida. Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil halida sekunder.

Setelah dihidrolisis menggunakan asam, amina primer dilepaskan sebagai garam amina. Selain itu, ia juga dapat dilakukan via prosedure Ing-Manske, yang melibatkan reaksi dengan hidrazina akuatik ataupun dalam etanol dengan refluks. Prosedur ini akan mengendapkan ftalhidrazia bersamaan dengan amina primer. Teknik ini sering kali menghasilkan rendemen yang rendah. Oleh karena itu, terdapat pula metode lain yang digunakan untuk melepaskan amina dari ftalimida..

Referensi sunting

Gabriel, S. (1887). "Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen". Ber. 20: 2224.
Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. (1950). "An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides". J. Am. Chem. Soc. 72: 2786. doi:10.1021/ja01162a527.
Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. (1968). "The Gabriel Synthesis of Primary Amines". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7: 919. doi:10.1002/anie.196809191.
Mitsunobu, O. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 79-85. (Review)
Khan, M. N. (1995). "Kinetic Evidence for the Occurrence of a Stepwise Mechanism in the Hydrazinolysis of Phthalimide". J. Org. Chem. 60: 4536. doi:10.1021/jo00119a035.
Osby, J. O.; Martin, M. G.; Ganem, B. (1984). "An Exceptionally Mild Deprotection of Phthalimides". Tetrahedron Lett. 25 (20): 2093. doi:10.1016/S0040-4039(01)81169-2.

[1] Gabriel, S. (1887). "Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen". Ber. 20: 2224.

[2] Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. (1950). "An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides". J. Am. Chem. Soc. 72: 2786. doi:10.1021/ja01162a527.

[3] Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. (1968). "The Gabriel Synthesis of Primary Amines". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7: 919. doi:10.1002/anie.196809191.

[4] Mitsunobu, O. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 79-85. (Review)

[5] Khan, M. N. (1995). "Kinetic Evidence for the Occurrence of a Stepwise Mechanism in the Hydrazinolysis of Phthalimide". J. Org. Chem. 60: 4536. doi:10.1021/jo00119a035.

[6] Osby, J. O.; Martin, M. G.; Ganem, B. (1984). "An Exceptionally Mild Deprotection of Phthalimides". Tetrahedron Lett. 25 (20): 2093. doi:10.1016/S0040-4039(01)81169-2.