www.wikidata.id-id.nina.az

Resonansi kimia Untuk kegunaan lain lihat Resonansi disambiguasi Dalam kimia resonansi atau mesomerisme 1 merupakan peng

Resonansi (kimia)

Untuk kegunaan lain, lihat Resonansi (disambiguasi).

Dalam kimia, resonansi atau mesomerisme merupakan penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu. Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis. Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur-struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi.

Dua struktur yang berkontribusi pada asam nitrat

Masing-masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis, dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing-masing pasangan atom. Beberapa struktur Lewis digunakan bersama-sama untuk menjelaskan struktur molekul. Namun struktur tersebut tidak tetap, melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron, saling berbolak-balik. Maka dari itu disebut dengan resonansi. Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan. Bentuk peralihan (intermediet) dari struktur resonan disebut dengan hibrida resonan.

Sifat sunting

Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:

Struktur yang berkontribusi dalam ion iminium
  1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan.
  2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer.
  3. Masing-masing struktur struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan yang sama.
  4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing-masing struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.
  5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi masing-masing struktur resonan.

Struktur resonansi sunting

Posisi elektron dapat diubah-ubah untuk menghasilkan struktur resonansi yang lain, tanpa mengubah posisi atom-atomnya. Dengan kata lain, atom-atom yang saling berikatan harus tetap dalam semua struktur resonansi untuk satu spesi tertentu. Akhirnya, perhatikan bahwa walaupun suatu ion atau senyawa dapat digambarkan secara lebih akurat dengan menyertakan dengan menyertakan semua struktur resonansinya, tetapi supaya sederhana biasanya hanya satu struktur Lewis saja yang dipergunakan.

Panjang ikatan sunting

Struktur resonansi benzena

Membandingkan dua struktur yang memberikan kontribusi pada benzena, seluruh ikatan tunggal dan rangkap dua saling dipertukarkan. Panjang ikatan dapat diukur, misalnya menggunakan difraksi sinar-X. Rata-rata panjang dari suatu ikatan tunggal C–C adalah 154 pm; ikatan rangkap dua C=C adalah 133 pm. Dalam sikloheksatriena terlokalisasi, ikatan karbon–karbon seharusnya berada pada panjang 154 dan 133 pm. Namun, seluruh ikatan karbon–karbon dalam benzena ditemukan sekitar 139 pm, suatu panjang ikatan intermediet antara ikatan tunggal dan rangkap dua. Karakter campuran pada ikatan tunggal dan rangkap dua (atau ikatan rangkap tiga) adalah khas untuk semua molekul di mana ikatan memiliki orde ikatan yang berbeda dalam struktur berkontribusi yang berbeda. panjang ikatan dapat dibandingkan menggunakan orde ikatan. Misalnya, dalam sikloheksana orde ikatannya adalah 1 sedangkan dalam benzena adalah 1 + (3 ÷ 6) = 1 ½. Akibatnya, benzena memiliki lebih banyak karakter ikatan rangkap dan karenanya memiliki panjang ikatan lebih pendek dari sikloheksana.

Delokalisasi muatan sunting

Struktur yang berkontribusi dalam gugus karboksilat

Dalam kasus ion adalah hal biasa untuk berbicara mengenai muatan terdelokalisasi (delokalisasi muatan). Contoh muatan terdelokalisasi dalam ion dapat ditemukan pada gugus karboksilat, dimana muatan negatif berpusat merata pada dua atom oksigen. Delokalisasi muatan dalam anion merupakan faktor penting yang menentukan reaktivitasnya (umumnya: semakin tinggi tingkat delokalisasi, semakin rendah reaktivitasnya) dan, khususnya, kekuatan asam pada asam konjugat mereka. Sebagai aturan umum, semakin baik muatan terdelokalisasi dalam anion, semakin kuat asam konjugasinya. Misalnya, muatan negatif dalam anion perklorat (ClO−4) didistribusikan secara merata di antara atom oksigen yang berorientasi simetris (dan sebagian darinya juga disimpan oleh atom klor pusat). Delokalisasi muatan yang sangat baik ini dikombinasikan dengan tingginya jumlah atom oksigen (empat) dan tingginya elektronegativitas pada atom klor pusat yang menyebabkan asam perklorat menjadi salah satu asam terkuat yang diketahui dengan nilai pKa sebesar −10. Besarnya delokalisasi muatan dalam anion dapat secara kuantitatif dinyatakan melalui parameter WAPS (rata-rata sigma positif tertimbang) dan parameter analog WANS (rata-rata sigma negatif tertimbang) yang digunakan pada kation.

Nilai WAPS pada anion dalam asam yang umum dan nilai WANS untuk kation basa yang umum
Senyawa WAPS × 105 Senyawa WANS × 105
(C2F5SO2)2NH 2.0 Trifenilfosfin 2.1
(CF3)3COH 3.6 Fenil tetrametilguanidin 2.5
Asam pikrat 4.3 Tripropilamina 2.6
2,4-Dinitrofenol 4.9 MTBD (7-Metil-triazabisiklodekena) 2.9
Asam benzoat 7.1 DBU (1,8-Diazabisikloundek-7-ena) 3.0
Fenol 8.8 TBD (Triazabisiklodekena) 3.5
Asam asetat 16.1 N,N-Dimetilanilina 4.7
HI 21.9 Piridina 7.2
HBr 29.1 Anilina 8.2
HCl 35.9 Propilamina 8.9

Nilai WAPS dan WANS dinyatakan dalam e/Å4. Nilai yang lebih besar mengindikasikan muatan lebih terlokalisasi dalam ion tersebut.

Lihat pula sunting

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Mesomerisme.

Referensi sunting

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "Mesomerism".
  2. ^ Chang, R. 2004. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid 1 / Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit Erlangga. Hal. 274
  3. ^ Ilmu Kimia. http://www.ilmukimia.org/2013/05/resonansi.html
  4. Pauling, Linus (July 29, 1946), Resonance (Manuscript for publication in Encyclopædia Britannica), hlm. 13 
  5. Sellers, Kathleen; Weeks, Katherine; Alsop, William R.; Clough, Stephen R.; Hoyt, Marilyn; Pugh, Barbara (2006). Perchlorate: Environmental problems and solutions. CRC Press. hlm. 16. ISBN 0-8493-8081-2. 
  6. ^ Kaupmees, K.; Kaljurand, I.; Leito, I. (2010). "Influence of Water Content on the Acidities in Acetonitrile. Quantifying Charge Delocalization in Anions". J. Phys. Chem. A. 114: 11788–11793. doi:10.1021/jp105670t. 
  7. ^ Kaupmees, K.; Kaljurand, I.; Leito, I. (2014). "Influence of Water Content on Basicities in Acetonitrile". J. Sol. Chem. 43: 1270–1281. doi:10.1007/s10953-014-0201-4. 
  8. ^ Kaupmees, K.; Trummal,, A.; Leito, I. (2014). "Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study". Croat. Chem. Acta. 87: 385–395. doi:10.5562/cca2472. 
  9. ^ Raamat, E.; Kaupmees, K.; Ovsjannikov, G.; Trummal, A.; Kütt, A.; Saame, J.; Koppel, I.; Kaljurand, I.; Lipping, L.; Rodima, T.; Pihl, V.; Koppel, I. A.; Leito, I. (2013). "Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media". J. Phys. Org. Chem. 26: 162–170. doi:10.1002/poc.2946. 

Pranala luar sunting


wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Untuk kegunaan lain lihat Resonansi disambiguasi Dalam kimia resonansi atau mesomerisme 1 merupakan penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk menggambarkan molekul tertentu Struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul yang tidak dapat dinyatakan secara tepat dengan hanya menggunakan satu struktur Lewis Tanda panah dua arah menyatakan bahwa struktur struktur yang diberikan merupakan struktur resonansi 2 Dua struktur yang berkontribusi pada asam nitrat Masing masing struktur resonan dapat melambangkan struktur Lewis dengan hanya satu ikatan kovalen antara masing masing pasangan atom Beberapa struktur Lewis digunakan bersama sama untuk menjelaskan struktur molekul Namun struktur tersebut tidak tetap melainkan ada sebuah osilasi antara ikatan rangkap dengan elektron saling berbolak balik Maka dari itu disebut dengan resonansi Struktur yang sebenarnya mungkin saja adalah peralihan dari dua struktur resonan Bentuk peralihan intermediet dari struktur resonan disebut dengan hibrida resonan 3 Daftar isi 1 Sifat 2 Struktur resonansi 3 Panjang ikatan 4 Delokalisasi muatan 5 Lihat pula 6 Referensi 7 Pranala luarSifat suntingMolekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat sifat berikut nbsp Struktur yang berkontribusi dalam ion iminium Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut dengan struktur resonan Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer Masing masing struktur struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan yang sama 4 Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada masing masing struktur tidak mempunyai panjang ikatan yang khas Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi masing masing struktur resonan 3 Struktur resonansi suntingPosisi elektron dapat diubah ubah untuk menghasilkan struktur resonansi yang lain tanpa mengubah posisi atom atomnya Dengan kata lain atom atom yang saling berikatan harus tetap dalam semua struktur resonansi untuk satu spesi tertentu Akhirnya perhatikan bahwa walaupun suatu ion atau senyawa dapat digambarkan secara lebih akurat dengan menyertakan dengan menyertakan semua struktur resonansinya tetapi supaya sederhana biasanya hanya satu struktur Lewis saja yang dipergunakan 2 Panjang ikatan sunting nbsp Struktur resonansi benzena Membandingkan dua struktur yang memberikan kontribusi pada benzena seluruh ikatan tunggal dan rangkap dua saling dipertukarkan Panjang ikatan dapat diukur misalnya menggunakan difraksi sinar X Rata rata panjang dari suatu ikatan tunggal C C adalah 154 pm ikatan rangkap dua C C adalah 133 pm Dalam sikloheksatriena terlokalisasi ikatan karbon karbon seharusnya berada pada panjang 154 dan 133 pm Namun seluruh ikatan karbon karbon dalam benzena ditemukan sekitar 139 pm suatu panjang ikatan intermediet antara ikatan tunggal dan rangkap dua Karakter campuran pada ikatan tunggal dan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga adalah khas untuk semua molekul di mana ikatan memiliki orde ikatan yang berbeda dalam struktur berkontribusi yang berbeda panjang ikatan dapat dibandingkan menggunakan orde ikatan Misalnya dalam sikloheksana orde ikatannya adalah 1 sedangkan dalam benzena adalah 1 3 6 1 Akibatnya benzena memiliki lebih banyak karakter ikatan rangkap dan karenanya memiliki panjang ikatan lebih pendek dari sikloheksana Delokalisasi muatan sunting nbsp Struktur yang berkontribusi dalam gugus karboksilat Dalam kasus ion adalah hal biasa untuk berbicara mengenai muatan terdelokalisasi delokalisasi muatan Contoh muatan terdelokalisasi dalam ion dapat ditemukan pada gugus karboksilat dimana muatan negatif berpusat merata pada dua atom oksigen Delokalisasi muatan dalam anion merupakan faktor penting yang menentukan reaktivitasnya umumnya semakin tinggi tingkat delokalisasi semakin rendah reaktivitasnya dan khususnya kekuatan asam pada asam konjugat mereka Sebagai aturan umum semakin baik muatan terdelokalisasi dalam anion semakin kuat asam konjugasinya Misalnya muatan negatif dalam anion perklorat ClO 4 didistribusikan secara merata di antara atom oksigen yang berorientasi simetris dan sebagian darinya juga disimpan oleh atom klor pusat Delokalisasi muatan yang sangat baik ini dikombinasikan dengan tingginya jumlah atom oksigen empat dan tingginya elektronegativitas pada atom klor pusat yang menyebabkan asam perklorat menjadi salah satu asam terkuat yang diketahui dengan nilai pKa sebesar 10 5 Besarnya delokalisasi muatan dalam anion dapat secara kuantitatif dinyatakan melalui parameter WAPS rata rata sigma positif tertimbang 6 dan parameter analog WANS rata rata sigma negatif tertimbang 7 8 yang digunakan pada kation Nilai WAPS pada anion dalam asam yang umum dan nilai WANS untuk kation basa yang umum Senyawa WAPS 105 Senyawa WANS 105 C2F5SO2 2NH 2 0 9 Trifenilfosfin 2 1 7 CF3 3COH 3 6 9 Fenil tetrametilguanidin 2 5 7 Asam pikrat 4 3 6 Tripropilamina 2 6 7 2 4 Dinitrofenol 4 9 6 MTBD 7 Metil triazabisiklodekena 2 9 8 Asam benzoat 7 1 6 DBU 1 8 Diazabisikloundek 7 ena 3 0 8 Fenol 8 8 9 TBD Triazabisiklodekena 3 5 8 Asam asetat 16 1 6 N N Dimetilanilina 4 7 7 HI 21 9 9 Piridina 7 2 7 HBr 29 1 9 Anilina 8 2 7 HCl 35 9 6 Propilamina 8 9 7 Nilai WAPS dan WANS dinyatakan dalam e A4 Nilai yang lebih besar mengindikasikan muatan lebih terlokalisasi dalam ion tersebut Lihat pula sunting nbsp Wikimedia Commons memiliki media mengenai Mesomerisme Aromatisitas Sistem konjugasi Pengikatan balik p Hiperkonjugasi Gaya van der WaalsReferensi sunting IUPAC Compendium of Chemical Terminology edisi ke 2 Buku Emas 1997 Versi koreksi daring 2006 Mesomerism a b Chang R 2004 Kimia Dasar Konsep konsep Inti Jilid 1 Edisi Ketiga Jakarta Penerbit Erlangga Hal 274 a b Ilmu Kimia http www ilmukimia org 2013 05 resonansi html Pauling Linus July 29 1946 Resonance Manuscript for publication in Encyclopaedia Britannica hlm 13 Sellers Kathleen Weeks Katherine Alsop William R Clough Stephen R Hoyt Marilyn Pugh Barbara 2006 Perchlorate Environmental problems and solutions CRC Press hlm 16 ISBN 0 8493 8081 2 a b c d e f Kaupmees K Kaljurand I Leito I 2010 Influence of Water Content on the Acidities in Acetonitrile Quantifying Charge Delocalization in Anions J Phys Chem A 114 11788 11793 doi 10 1021 jp105670t a b c d e f g h Kaupmees K Kaljurand I Leito I 2014 Influence of Water Content on Basicities in Acetonitrile J Sol Chem 43 1270 1281 doi 10 1007 s10953 014 0201 4 a b c d Kaupmees K Trummal A Leito I 2014 Basicities of Strong Bases in Water A Computational Study Croat Chem Acta 87 385 395 doi 10 5562 cca2472 a b c d e Raamat E Kaupmees K Ovsjannikov G Trummal A Kutt A Saame J Koppel I Kaljurand I Lipping L Rodima T Pihl V Koppel I A Leito I 2013 Acidities of strong neutral Bronsted acids in different media J Phys Org Chem 26 162 170 doi 10 1002 poc 2946 Pranala luar suntingGoudard N Carissan Y Hagebaum Reignier D Humbel S 2008 HuLiS Java Applet Simple Huckel Theory and Mesomery program logiciel software dalam bahasa Prancis Diakses tanggal 29 Oktober 2010 Resonansi dalam Ilmukimia org Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Resonansi kimia amp oldid 24513460