www.wikidata.id-id.nina.az

Malondialdehid MDA adalah senyawa organik dengan rumus CH2 CHO 2 Struktur senyawa ini lebih rumit daripada struktur kimi

Malondialdehid

Malondialdehid (MDA) adalah senyawa organik dengan rumus CH2(CHO)2. Struktur senyawa ini lebih rumit daripada struktur kimia yang tertulis. MDA merupakan senyawa reaktif yang terbentuk secara alami dan merupakan penanda stres oksidatif.

Struktur dan sintesis sunting

Malondialdehid umumnya berada dalam bentuk enol:

Dalam pelarut organik, cis-isomer lebih disukai, sedangkan di dalam air, trans-isomer mendominasi.

Malondialdehid adalah senyawa yang sangat reaktif yang tidak biasa diamati dalam bentuk murni. Di laboratorium senyawa ini dapat dihasilkan secara in situ oleh hidrolisis 1,1,3,3-tetramethoxypropane, yang tersedia secara komersial. senyawa tersebut mudah dideprotonasi untuk menghasilkan garam natrium dari enolat (t.l. 245 °C).

Malondialdehid dihasilkan dari peroksidasi lipid asam lemak tak jenuh ganda. ini adalah produk utama pada sintesis Thromboxane A2 dimana siklooksigenase 1 atau siklooksigenase2 memetabolisme asam arakidonat untuk prostaglandin H2 oleh trombosit dan berbagai macam jenis sel dan jaringan. Produk ini selanjutnya dimetabolisme oleh Thromboxane sintase untuk Thromboxane A2, asam 12-Hydroxyheptadecatrienoic, dan malondialdehid. Atau, mungkin produk tersebut diatur ulang secara non-enzimatis menjadi campuran 8-cis dan 8-trans isomer dari 12-hydroxyeicosaheptaenoic asam ditambah malondialdehid (lihat asam 12-Hydroxyheptadecatrienoic ). Tingkat peroksidasi lipid dapat diperkirakan dengan jumlah malondialdehid dalam jaringan.

Biokimia sunting

Spesies oksigen reaktif menurunkan asam lemak tak jenuh ganda, membentuk malondialdehid. Senyawa Ini merupakan aldehida yang sangat reaktif dan merupakan salah satu dari banyak spesi reaktif elektrofil yang menyebabkan stres dalam sel dan membentuk ikatan kovalen dengan protein yang disebut sebagai advanced lipoxidation end-products (ALE), dalam analogi dengan advanced glycation end-products (AGE). Produksi aldehida ini digunakan sebagai biomarker untuk mengukur tingkat stres oksidatif dalam suatu organisme.

Malondialdehid bereaksi dengan deoxyadenosine dan deoxyguanosine dalam DNA, membentuk DNA adduct, yang utama menjadi M1G, yang merupakan mutagenik. Kelompok guanidin residu arginin mengembun dengan malondialdehid dan menghasilkan 2-aminopirimidin.

Analisis sunting

Malondialdehid dan thiobarbituric reactive substances (TBARS) mengembun dengan dua molekul thiobarbituric acid menghasilkan senyawa turunan berwarna merah terang yang dapat diuji dengan spektrofotometer. 1-Metil-2-phenylindole adalah alternatif reagen yang lebih selektif.

Bahaya dan patologi sunting

Malondialdehid adalah senyawa reaktif dan berpotensi mutagenik. Malondialdehid ditemukan minyak nabati yang dipanaskan seperti minyak bunga matahari dan minyak sawit.

Kornea pasien yang menderita keratoconus dan bullous keratopathy memiliki peningkatan kadar malondialdehid, menurut penelitian. MDA juga dapat ditemukan di bagian jaringan sendi dari pasien dengan osteoarthritis.

Referensi sunting

  1. V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  2. Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005). "High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues". Analytical Biochemistry. 347 (2): 201–207. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006. 
  3. J. Biol.
  4. Proc.
  5. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1998 Jun;56(2-3):53-76
  6. Pryor WA, Stanley JP (1975). "Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation". J. Org. Chem. 40 (24): 3615–7. doi:10.1021/jo00912a038. PMID 1185332. 
  7. Farmer EE, Davoine C (2007). "Reactive electrophile species". Curr. Opin. Plant Biol. 10 (4): 380–6. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124. 
  8. Moore K, Roberts LJ (1998). "Measurement of lipid peroxidation". Free Radic. Res. 28 (6): 659–71. doi:10.3109/10715769809065821. PMID 9736317. 
  9. Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). "A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress". Nutr Metab Cardiovasc Dis. 15 (4): 316–28. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557. 
  10. Marnett LJ (1999). "Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde". Mutat. Res. 424 (1–2): 83–95. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852. 
  11. http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 Error in webarchive template: Check |url= value. Empty.
  12. Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods.
  13. Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. DOI:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
  14. Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (March 2002). "Evidence of oxidative stress in human corneal diseases". J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–51. doi:10.1177/002215540205000306. PMID 11850437. [pranala nonaktif permanen]
  15. Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P (2007). . Arthritis Research & Therapy. 9 (4): R76. doi:10.1186/ar2274. PMC 2206377 . PMID 17686167. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-17. Diakses tanggal 2017-05-30. 
wikipedia, wiki, buku, buku, perpustakaan, artikel, baca, unduh, gratis, unduh gratis, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, gambar, musik, lagu, film, buku, permainan, permainan.
Tanggal penerbitan:
Malondialdehid MDA adalah senyawa organik dengan rumus CH2 CHO 2 Struktur senyawa ini lebih rumit daripada struktur kimia yang tertulis MDA merupakan senyawa reaktif yang terbentuk secara alami dan merupakan penanda stres oksidatif Daftar isi 1 Struktur dan sintesis 2 Biokimia 3 Analisis 4 Bahaya dan patologi 5 ReferensiStruktur dan sintesis suntingMalondialdehid umumnya berada dalam bentuk enol 1 CH2 CHO 2 HOCH CH CHO Dalam pelarut organik cis isomer lebih disukai sedangkan di dalam air trans isomer mendominasi Malondialdehid adalah senyawa yang sangat reaktif yang tidak biasa diamati dalam bentuk murni Di laboratorium senyawa ini dapat dihasilkan secara in situ oleh hidrolisis 1 1 3 3 tetramethoxypropane yang tersedia secara komersial senyawa tersebut mudah dideprotonasi untuk menghasilkan garam natrium dari enolat t l 245 C Malondialdehid dihasilkan dari peroksidasi lipid asam lemak tak jenuh ganda 2 ini adalah produk utama pada sintesis Thromboxane A2 dimana siklooksigenase 1 atau siklooksigenase2 memetabolisme asam arakidonat untuk prostaglandin H2 oleh trombosit dan berbagai macam jenis sel dan jaringan Produk ini selanjutnya dimetabolisme oleh Thromboxane sintase untuk Thromboxane A2 asam 12 Hydroxyheptadecatrienoic dan malondialdehid 3 4 Atau mungkin produk tersebut diatur ulang secara non enzimatis menjadi campuran 8 cis dan 8 trans isomer dari 12 hydroxyeicosaheptaenoic asam ditambah malondialdehid lihat asam 12 Hydroxyheptadecatrienoic 5 Tingkat peroksidasi lipid dapat diperkirakan dengan jumlah malondialdehid dalam jaringan Biokimia suntingSpesies oksigen reaktif menurunkan asam lemak tak jenuh ganda membentuk malondialdehid 6 Senyawa Ini merupakan aldehida yang sangat reaktif dan merupakan salah satu dari banyak spesi reaktif elektrofilyang menyebabkan stres dalam sel dan membentuk ikatan kovalen dengan protein yang disebut sebagai advanced lipoxidation end products ALE dalam analogi dengan advanced glycation end products AGE 7 Produksi aldehida ini digunakan sebagai biomarker untuk mengukur tingkat stres oksidatif dalam suatu organisme 8 9 Malondialdehid bereaksi dengan deoxyadenosine dan deoxyguanosine dalam DNA membentuk DNA adduct yang utama menjadi M1G yang merupakan mutagenik 10 Kelompok guanidin residu arginin mengembun dengan malondialdehid dan menghasilkan 2 aminopirimidin Analisis suntingMalondialdehid dan thiobarbituric reactive substances TBARS mengembun dengan dua molekul thiobarbituric acid menghasilkan senyawa turunan berwarna merah terang yang dapat diuji dengan spektrofotometer 11 1 Metil 2 phenylindole adalah alternatif reagen yang lebih selektif Bahaya dan patologi suntingMalondialdehid adalah senyawa reaktif dan berpotensi mutagenik 12 Malondialdehid ditemukan minyak nabati yang dipanaskan seperti minyak bunga matahari dan minyak sawit 13 Kornea pasien yang menderita keratoconus dan bullous keratopathy memiliki peningkatan kadar malondialdehid menurut penelitian 14 MDA juga dapat ditemukan di bagian jaringan sendi dari pasien dengan osteoarthritis 15 Referensi sunting V Nair C L O Neil P G Wang Malondialdehyde Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2008 John Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289X rm013 pub2 Article Online Posting Date March 14 2008 Davey MW1 Stals E Panis B Keulemans J Swennen RL 2005 High throughput determination of malondialdehyde in plant tissues Analytical Biochemistry 347 2 201 207 doi 10 1016 j ab 2005 09 041 PMID 16289006 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link J Biol Proc Prostaglandins Other Lipid Mediat 1998 Jun 56 2 3 53 76 Pryor WA Stanley JP 1975 Letter A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation J Org Chem 40 24 3615 7 doi 10 1021 jo00912a038 PMID 1185332 Farmer EE Davoine C 2007 Reactive electrophile species Curr Opin Plant Biol 10 4 380 6 doi 10 1016 j pbi 2007 04 019 PMID 17646124 Moore K Roberts LJ 1998 Measurement of lipid peroxidation Free Radic Res 28 6 659 71 doi 10 3109 10715769809065821 PMID 9736317 Del Rio D Stewart AJ Pellegrini N 2005 A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress Nutr Metab Cardiovasc Dis 15 4 316 28 doi 10 1016 j numecd 2005 05 003 PMID 16054557 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Marnett LJ 1999 Lipid peroxidation DNA damage by malondialdehyde Mutat Res 424 1 2 83 95 doi 10 1016 S0027 5107 99 00010 X PMID 10064852 http www amdcc org shared showFile aspx doctypeid 3 amp docid 33 Error in webarchive template Check url value Empty Hartman PE Putative mutagens and carcinogens in foods Dourerdjou P Koner B C 2008 Effect of Different Cooking Vessels on Heat Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils Journal of Food Biochemistry 32 740 751 DOI 10 1111 j 1745 4514 2008 00195 x Buddi R Lin B Atilano SR Zorapapel NC Kenney MC Brown DJ March 2002 Evidence of oxidative stress in human corneal diseases J Histochem Cytochem 50 3 341 51 doi 10 1177 002215540205000306 PMID 11850437 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link pranala nonaktif permanen Tiku ML Narla H Jain M Yalamanchili P 2007 Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation Arthritis Research amp Therapy 9 4 R76 doi 10 1186 ar2274 PMC 2206377 nbsp PMID 17686167 Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015 11 17 Diakses tanggal 2017 05 30 Pemeliharaan CS1 Banyak nama authors list link Diperoleh dari https id wikipedia org w index php title Malondialdehid amp oldid 24096392